N-benzoyl-N-phenyl-O-(benzoyl)hydroxylamine | 16817-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N-phenyl-O-(benzoyl)hydroxylamine
• 英文别名: N,O-dibenzoyl-N-phenyl-hydroxylamine；N,O-Dibenzoyl-N-phenyl-hydroxylamin；N-Benzoyloxy-benzanilid；N-Phenyl-benzhydroxamsaeure-benzoylester；N,O-Dibenzoyl-N-phenylhydroxylamin；N-(Benzoyloxy)-N-phenylbenzamide；(N-benzoylanilino) benzoate
• CAS: 16817-95-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: FOLKGKSEMNGEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-phenyl-O-(benzoyl)hydroxylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-苯甲酰苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  Lukaschewitsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 521, p. 198,205, 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰苯基羟胺 生成 N-benzoyl-N-phenyl-O-(benzoyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  BIRCHALL J. D.; GLIDEWELL C., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1978, NO 6, 604-607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl Hydroxamic Acids via Insertion of Arynes
  作者：Lanlan Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00111

  日期：2016.5.6

  carbon–carbon double bonds, and free N–H bond of indole are found to be compatible with this process. In particular, the protocol is applicable in the synthesis of structurally diverse N-aryl hydroxamates and hydroxamic acids derived from N-protecting amino acids and peptides. In the presence of multiple amide N–H bonds, the N-arylation reaction can proceed selectively in the N–H bonds of terminal N-OBn amides

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。
• Horner; Steppan, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 606, p. 24,36
  作者：Horner、Steppan

  DOI：——

  日期：——
• Facile Transfer-Reduction of Nitroarenes to<i>N</i>Arylhydroxylamines with Hydrazine in the Presence of Raney Nickel
  作者：N. R. Ayyangar、K. C. Brahme、U. R. Kalkote、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1984-31027

  日期：——
• Bamberger, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1121
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• Beckmann; Schoenermark, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 56, p. 87
  作者：Beckmann、Schoenermark

  DOI：——

  日期：——