2β,3α-dihydroxy-11-carbonyloleanorane-12-ene-30-carboxylic acid | 52154-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,3α-dihydroxy-11-carbonyloleanorane-12-ene-30-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dihydroxyglycyrrhetinic acid；(2β,3α,18β)-2,3-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-30-oic acid；2β,3α-dihydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-29-oic acid；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11S,12aS,14bR)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 52154-35-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: NSBSJUDZWXKIOS-MDYXLUJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2β,3α-dihydroxy-11-carbonyloleanorane-12-ene-30-carboxylic acid 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (2β,3α,18β)-2,3-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的萜类奥沙利铂类似物的细胞毒性，抗氧化活性和结构活性关系

  摘要：

  使用2β，3α-二羟基-11-oxo-18β-olean-12-ene-30-oicacid（1）和2α，2β-dihydroxy-18β-ursan新合成了萜类草酸奥沙利铂衍生物（6）和（12）。-12-烯-28-油酸（7）为起始原料。合成的化合物为它们的细胞毒性和抗氧化活性进行了评价，并进行了比较，奥沙利铂®和维生素C作为阳性对照。与参考对照相比，某些化合物具有更好的细胞毒性和抗氧化活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，毒性（LD 50）和药理筛选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.024
• 作为产物：
  描述：

  3β-methylsulfonyl-11-carbonyloleanorane-12-ene-30-oic acid 在 硫酸 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2β,3α-dihydroxy-11-carbonyloleanorane-12-ene-30-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-双羟基甘草次酸用于制备治疗病毒性乙肝药物的用途

  摘要：

  本发明涉及2,3‑双羟基甘草次酸用于制备治疗病毒性乙肝药物的用途。具体而言，本发明提供了式(1)化合物，即2β,3α‑二羟基‑11‑羰基齐墩果烷‑12‑烯‑30‑羧酸，在制备防治乙型肝炎病毒感染疾病的药物中的应用。式(1)化合物在66.75微克/毫升浓度下其抑制HBeAg分泌的强度为100微克/毫升的拉米呋啶的1.79倍；该浓度下其对HBV‑DNA复制显示出95.3％的抑制率，高于100微克/毫升的阳性对照拉米呋啶对HBV‑DNA复制的抑制活性。以上表明该2,3‑双羟基甘草次酸可预期用于制备治疗乙型肝炎病毒感染疾病之非核苷类药物的用途，具体而言，该化合物具有用于制备HBV‑DNA、HBeAg抑制剂的用途，且其制备方法步骤简单、成本低，且原料来源广泛，容易进行产业化生产。

  公开号：

  CN111904963A

文献信息

• Synthesis and crystal structures of ring A modified glycyrrhetinic acid derivatives derived from 2,3-oxirane and 2,3-thiirane intermediates
  作者：Hassan Amer、Kurt Mereiter、Christian Stanetty、Andreas Hofinger、Laszlo Czollner、Igor Beseda、Ulrich Jordis、Bernhard Kueenburg、Dirk Claßen-Houben、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.098

  日期：2010.6

  A general method for the introduction of thiol groups at positions 1, 2, and 3 of glycyrrhetinic acid has been developed starting from a protected 2 alpha,3 alpha-oxido-derivative. Conversion into the corresponding 2 beta,3 beta-epithio-derivative was followed by ring-opening leading to either 2- or 3-substituted thio derivatives. Conversely, 3 alpha-configured allylic alcohol intermediates derived from the 2,3-epoxide provided efficient access to both diastereoisomeric 3-thio derivatives as well as 1 alpha-thio derivatives. The stereochemistry of the newly formed stereogenic centers was rigorously proven using X-ray crystallography. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,3-双羟基甘草次酸用于制备治疗病毒性乙肝药物的用途
  申请人：大理大学

  公开号：CN111904963A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明涉及2,3‑双羟基甘草次酸用于制备治疗病毒性乙肝药物的用途。具体而言，本发明提供了式(1)化合物，即2β,3α‑二羟基‑11‑羰基齐墩果烷‑12‑烯‑30‑羧酸，在制备防治乙型肝炎病毒感染疾病的药物中的应用。式(1)化合物在66.75微克/毫升浓度下其抑制HBeAg分泌的强度为100微克/毫升的拉米呋啶的1.79倍；该浓度下其对HBV‑DNA复制显示出95.3％的抑制率，高于100微克/毫升的阳性对照拉米呋啶对HBV‑DNA复制的抑制活性。以上表明该2,3‑双羟基甘草次酸可预期用于制备治疗乙型肝炎病毒感染疾病之非核苷类药物的用途，具体而言，该化合物具有用于制备HBV‑DNA、HBeAg抑制剂的用途，且其制备方法步骤简单、成本低，且原料来源广泛，容易进行产业化生产。
• Cytotoxic, antioxidant activities and structure activity relationship of some newly synthesized terpenoidal oxaliplatin analogs
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Korany A. Ali、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.024

  日期：2009.2

  (12) were newly synthesized using 2β,3α-dihydroxy-11-oxo-18β-olean-12-ene-30-oic acid (1) and 2α,2β-dihydroxy-18β-ursan-12-ene-28-oic acid (7) as starting materials. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity and antioxidant activities and were compared to Oxaliplatin® and vitamin C as positive controls. Some of the compounds exhibited better cytotoxicity and antioxidant activities

  使用2β，3α-二羟基-11-oxo-18β-olean-12-ene-30-oicacid（1）和2α，2β-dihydroxy-18β-ursan新合成了萜类草酸奥沙利铂衍生物（6）和（12）。-12-烯-28-油酸（7）为起始原料。合成的化合物为它们的细胞毒性和抗氧化活性进行了评价，并进行了比较，奥沙利铂®和维生素C作为阳性对照。与参考对照相比，某些化合物具有更好的细胞毒性和抗氧化活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，毒性（LD 50）和药理筛选。