N2-(7-氯-4-喹啉基)-N1-[2-[(7-氯-4-喹啉基)氨基]乙基]-N1-甲基-1,2-乙二胺 | 1391426-22-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N2-(7-氯-4-喹啉基)-N1-[2-[(7-氯-4-喹啉基)氨基]乙基]-N1-甲基-1,2-乙二胺
• 中文别名: 化合物LYS01
• 英文名称: Lys-05
• 英文别名: Lys01；N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-N'-methylethane-1,2-diamine
• CAS: 1391426-22-4
• 化学式: C₂₃H₂₃Cl₂N₅
• 分子量: 440.375
• InChiKey: WDGQVCRQXSYPCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >194°C (dec.)
• 沸点：
  657.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

Lys01 是氯喹 (Chloroquine，HY-17589A) 的二聚体形式，是一种自噬 (autophagy) 抑制剂。它能够抑制 1205Lu、c8161、LN229 和 HT-29 细胞的活力，IC50 值分别为 3.6 μM、3.8 μM、7.9 μM 和 6.0 μM。Lys01 可用于抗癌研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(7-氯-4-喹啉基)-N1-[2-[(7-氯-4-喹啉基)氨基]乙基]-N1-甲基-1,2-乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到化合物LYS05
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY
  [FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。

  公开号：

  WO2016022956A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N2-(7-氯-4-喹啉基)-N1-[2-[(7-氯-4-喹啉基)氨基]乙基]-N1-甲基-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY
  [FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。

  公开号：

  WO2016022956A1

文献信息

• Asymmetric bisaminoquinolines and bisaminoquinolines with varied linkers as autophagy inhibitors for cancer and other therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10221140B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  本发明提供了新型不对称和对称双氨基喹啉及相关化合物、治疗方法和合成方法。这些新型化合物具有有效的抗癌活性，可用于治疗多种自噬相关疾病。
• Dimeric quinacrine derivatives as autophagy inhibitors for cancer therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10774047B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The invention provides dimeric quinacrine derivatives and related compounds and compositions, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit unexpected anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  本发明提供了二聚喹啉衍生物和相关化合物及组合物、治疗方法和合成方法。这些新型化合物具有意想不到的抗癌活性，可用于治疗多种自噬相关疾病。
• Potent Antimalarial Activity of Two Arenes Linked with Triamine Designed To Have Multiple Interactions with Heme
  作者：Yosuke Sakata、Kosuke Yabunaka、Yuko Kobayashi、Hirohisa Omiya、Naoki Umezawa、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Yoshimi Tomita、Yosuke Hisamatsu、Nobuki Kato、Hirokazu Yagi、Tadashi Satoh、Koichi Kato、Haruto Ishikawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00222

  日期：2018.10.11

  Based on the idea that compounds designed to exhibit high affinity for heme would block hemozoin formation, a critical heme-detoxification process for malarial parasites, we synthesized a series of compounds with two pi-conjugated moieties at terminal amino groups of triamine. These compounds exhibited moderate to high antimalarial activities in vitro toward both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant Plasmodium falciparum. In a P. berghei-infected mouse model, 3a and 12a showed potent antimalarial activities compared to artesunate, as well as a prolonged duration of antimalarial effect. We found a good correlation between protective activity against hemin degradation and antimalarial activity. Compounds 8b and 3a strongly inhibited hemozoin formation catalyzed by heme detoxification protein.
• [EN] NOVEL BISAMINOQUINOLINE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS PREPARED THEREFROM AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BISAMINOQUINOLÉINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES PRÉPARÉES À PARTIR DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2012149186A9

  公开（公告）日：2013-02-21
• ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP3177595B1

  公开（公告）日：2021-02-24