N2-苯氧基乙酰基鸟苷 | 119824-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N2-苯氧基乙酰基鸟苷
• 英文名称: N²-(phenoxyacetyl)guanosine
• 英文别名: N-(Phenoxyacetyl)guanosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 119824-66-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₇
• 分子量: 417.378
• InChiKey: FOOYAXZEBFXEJD-IWCJZZDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

N2苯氧乙酰鸟苷是一种鸟苷类似物，而某些鸟苷类似物具有免疫刺激活性。在一些动物模型中，它们还能诱导I型干扰素产生，进而发挥抗病毒作用。研究显示，鸟苷类似物的功能活性依赖于Toll样受体7（TLR7）的激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-苯氧基乙酰基鸟苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-N-[(2S)-6-[[2-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptanoylamino]acetyl]amino]-1-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-1-oxohexan-2-yl]-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solid Phase Synthesis of Tricomponent Bisubstrate Analogues as Potential Fucosyltransferase Inhibitors

  摘要：

  使用固相肽合成法，以正交保护的赖氨酸为支架，构建了32个三组分双底质岩藻糖基转移酶类似物的组合库。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817778
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N2-苯氧基乙酰基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  不稳定碱基保护基在寡核糖核苷酸合成中的应用

  摘要：

  描述了在通过氰基乙基亚磷酰胺方法合成寡核苷酸中，苯氧基乙酰基用于保护嘌呤碱基的环外氨基官能团和乙酰基用于胞嘧啶。在加盖步骤中观察到了副反应，即被保护的鸟嘌呤的苯氧基乙酰基部分被乙酰基部分取代。可以通过使用苯氧乙酸酐代替乙酸酐来避免这种情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80326-9

文献信息

• Morpholino Nucleic Acid Derivatives
  申请人：Ueda Toshihiro

  公开号：US20130197220A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides a useful morpholino nucleic acid derivative for synthesizing a morpholino nucleic acid oligomer. The present invention provides a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof. Here, R 1 represents hydrogen, trityl and so on. R 2 represents an amide or an imine. R 3 represents a hydroxy group which may be protected by trialkylsilyl and so on, or a group represented by the following general formula (5): (wherein X represents O or S, Y represents dialkylamino or alkoxy, and Z represents chlorine).

  本发明提供了一种用于合成吗啉核酸寡聚体的有用吗啉核酸衍生物。本发明提供了以下一般式（1）或其盐所代表的化合物。 在这里，R1代表氢、三苯甲基等。 R2代表酰胺或亚胺。 R3代表一个羟基，可能被三烷基硅基等保护，或者由以下一般式（5）所代表的基团： （其中X代表O或S，Y代表二烷基氨基或烷氧基，Z代表氯）。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Photocaged Ribonucleoside Phosphoramidites
  作者：Jun Lu、Selene C. Koo、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1080/15257770.2014.965256

  日期：2015.2

  The chemical synthesis and incorporation of the phosphoramidite derivatives of 2 ′-O-photocaged ribonucleosides (A, C, G and U) with o-nitrobenzyl, α-methyl-o-nitrobenzyl or 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group into oligoribonucleotides are described. The efficiency of UV irradiated uncaging of these 2′-O-photocaged oligoribonucleotides was found in the order of α-methyl-o-nitrobenzyl < 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。
• Nucleotides. Part LXXIX
  作者：Christoph Hermann、Evgeny Kvassiouk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000403

  日期：2011.3

  Two series of new ribonucleoside 3′‐phosphoramidites (see 36–42) carrying the photolabile [2‐(2‐nitrophenyl)propoxy]carbonyl group at the 5′‐O‐position were synthesized and characterized as monomeric building blocks for photolithographic syntheses of RNA chips. Base protection was achieved in the well‐known manner by the 2‐(4‐nitrophenyl)ethyl (npe) and the [2‐(4‐nitrophenyl)ethoxy]carbonyl (npeoc)

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。
• Synthesis of Nucleotidylated Poliovirus VPg Proteins
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/jo100757t

  日期：2010.8.20

  Phosphitylation of the side chain hydroxyl function of Fmoc protected tyrosine with 5′-phosphoramidites of suitably protected cytidine, adenosine, and guanosine, followed by oxidation gave three novel nucleotidylated amino acid building blocks. After protective group manipulation, these building blocks were used in a solid phase peptide synthesis to afford the nucleotidylated poliovirus proteins VPgpC

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。
• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺