Nα-Fmoc-6-羟基正亮氨酸 | 374899-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Nα-Fmoc-6-羟基正亮氨酸
• 英文名称: Fmoc-L-Nle(6-OH)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 374899-60-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: RLKMUBZYLZBKMO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  619.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Fmoc-6-羟基正亮氨酸 在 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and altered ionization efficiency of diverse N^ε-alkyllysine-containing peptides

  摘要：

  蛋白质赖氨酸甲基化是一种重要的生物翻译后修饰。鉴于越来越多地使用含烷基赖氨酸的肽来研究蛋白质甲基化，我们介绍了一种高效的固相合成方法来获得各种含烷基赖氨酸的肽。作为示范应用，我们评估了烷基赖氨酸肽的电离效率如何影响质谱分析。

  DOI：

  10.1039/c1cc14711k
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 甲醇 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 Nα-Fmoc-6-羟基正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 6-hydroxynorleucine based on the rearrangement of an N-nitrosodichloroacetamide

  摘要：

  6-Hydroxynorleucine is a versatile chemical intermediate that has found broad use in target-oriented syntheses of numerous biologically active molecules. Despite its widespread use, and despite the various strategies that have been reported for its preparation, however, this compound remains an expensive building block, which suggests that the development of new and efficient synthetic strategies for its preparation could substantially impact a wide field of biochemical research. Herein we report a strategy to synthesize 6-hydroxynorleucine from L-lysine in a one-purification sequence that replaces the side chain's nitrogen atom with an oxygen by rearranging an N-nitrosodichloroacetamide group into the corresponding ester. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.070

文献信息

• Cross-linked peptides containing non-peptide cross-linked structure, method for synthesizing cross-linked peptides, and novel organic compound used in method
  申请人：Kono Yusuke

  公开号：US09376467B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The purpose of the present invention is to provide a cross-linked peptide containing a novel non-peptide cross-linked structure, and a method for synthesizing the same. A cross-linked peptide having a novel non-peptide cross-linked structure, a useful intermediate for synthesizing the cross-linked peptide, and a method for synthesizing the novel cross-linked peptide and the intermediate are provided. The cross-linked peptide is characterized by having an —NR— bond in the cross-linked structure. By using the method for synthesizing the cross-linked peptide, a cross-link can be freely designed and an change can be freely made to a cross-link.

  本发明的目的是提供一种含有新型非肽交联结构的交联肽，以及其合成方法。提供了一种具有新型非肽交联结构的交联肽，用于合成交联肽的有用中间体，以及合成新型交联肽和中间体的方法。该交联肽的特征在于其交联结构中具有一个—NR—键。通过使用合成交联肽的方法，可以自由设计交联并自由更改交联。
• NON-NUCLEOSIDE ANTI-HEPACIVIRUS AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Boyd A. Vincent

  公开号：US20070021434A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present dislcosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity against Hepacivirus, such as hepatitis C virus (HCV), methods and intermediates for synthesizing such compounds, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of viral infections. The present dislcosure also provides methods for identifying amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有抗Hepacivirus活性，例如丙型肝炎病毒（HCV），合成这类化合物的方法和中间体，以及在各种情境中使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防病毒感染中的应用。本公开还提供了识别具有抗病毒活性的基于酰胺的非核苷类化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASE
  申请人：Cameron Dale Russell

  公开号：US20080171783A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present disclosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having an inhibitory activity against endogenous polymerases, such as polymerase alpha and polymerase gamma. This disclosure further provides uses of treating hyperproliferative diseases or disorders, such as benign or malignant neoplasms, and more specifically cancers that are sensitive to inhibition of polymerase alpha and polymerase gamma.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有对内源聚合酶（如聚合酶α和聚合酶γ）的抑制活性。本公开进一步提供了用于治疗过度增殖性疾病或疾病的用途，例如良性或恶性肿瘤，更具体地是对聚合酶α和聚合酶γ抑制敏感的癌症。
• Synthesis and Evaluation of Non‐Hydrolyzable Phospho‐Lysine Peptide Mimics
  作者：Anett Hauser、Eleftheria Poulou、Fabian Müller、Peter Schmieder、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/chem.202003947

  日期：2021.2

  This work reports the synthesis and evaluation of two pLys mimics, a phosphonate and a phosphate derivative, which can easily be incorporated into peptides using standard fluorenyl‐methyloxycarbonyl‐ (Fmoc‐)based solid‐phase peptide synthesis (SPPS). In order to compare the biophysical properties of natural pLys with our synthetic mimics, the pKa values of pLys and analogues were determined in titration

  磷酸化组氨酸（pHis），精氨酸（pHis）和赖氨酸（pLys）残基中氨基磷酸PN键的固有不稳定性是研究这些翻译后修饰（PTM）的重大挑战，这一点在最近引起了人们的关注。虽然pHis和pArg的稳定模拟物有助于研究蛋白质底物的相互作用或产生用于富集和检测的抗体，但尚未报道pLys的此类类似物。这项工作报告了两种pLys模拟物（膦酸酯和磷酸盐衍生物）的合成和评估，可以使用基于芴基-甲氧羰基（Fmoc-）的固相肽合成（SPPS）轻松将其掺入肽中。为了将天然pLys的生物物理特性与我们的合成模拟物进行比较，p K在应用小模型肽的核磁共振（NMR）光谱的滴定实验中确定了pLys和类似物的值。这些结果用于计算分子几何结构优化后获得的静电势（ESP）表面。这些发现表明，在各种蛋白质组学方法中，设计的不可水解，基于膦酸酯的模拟物对于pLys的潜力。
• Peptide compounds and their use as protease substrates
  申请人：——

  公开号：US20040018561A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  This invention is directed generally to peptide compounds and salts, and particularly to peptide compounds and salts that are useful as protease substrates, such as matrix metalloprotease (“MMP”) substrates. This invention also is directed to methods for making such compounds and salts, as well as amino acids that may, for example, be used in such methods. This invention is further directed to methods for using such compounds and salts to, for example, evaluate the effectiveness of potential protease inhibitors and to detect or monitor a disease associated with protease activity.

  该发明通常涉及肽化合物和盐，特别是肽化合物和盐，它们可作为蛋白酶底物，例如基质金属蛋白酶（“MMP”）底物。该发明还涉及制备这类化合物和盐的方法，以及可能用于这类方法中的氨基酸。该发明还进一步涉及使用这类化合物和盐的方法，例如用于评估潜在的蛋白酶抑制剂的有效性，以及检测或监测与蛋白酶活性相关的疾病。