2-[(((2'E,4'E,6'E)-9'-(1''S,2''R,4''S)-4''-triethylsilyloxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohex-1'-yl)-8'-hydroxy-3',7'-dimethylnona-2',4',6'-triene)sulfanyl]benzothiazole | 1354744-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(((2'E,4'E,6'E)-9'-(1''S,2''R,4''S)-4''-triethylsilyloxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohex-1'-yl)-8'-hydroxy-3',7'-dimethylnona-2',4',6'-triene)sulfanyl]benzothiazole
• 英文别名: (3E,5E,7E)-9-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,7-dimethyl-1-[(1S,4S,6R)-2,2,6-trimethyl-4-triethylsilyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]nona-3,5,7-trien-2-ol
• CAS: 1354744-26-5
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₃S₂Si
• 分子量: 599.974
• InChiKey: NWCYWXPBWFYYEY-PXCFSSEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(((2'E,4'E,6'E)-9'-(1''S,2''R,4''S)-4''-triethylsilyloxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohex-1'-yl)-8'-hydroxy-3',7'-dimethylnona-2',4',6'-triene)sulfanyl]benzothiazole 在 咪唑 、 锂硼氢 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  岩藻黄质及其多烯链修饰衍生物的立体控制全合成

  摘要：

  褐藻黄质在海洋中的光合作用中对叶绿素a（Chl a）表现出很高的能量转移效率。为了揭示这种海洋天然产物的每个特征性官能团（如多烯链，丙二烯的长度和共轭羰基的长度）如何发挥其显着的有效能力，通过控制立体化学实现了岩藻黄质的全合成。建立的岩藻黄质合成方法已成功应用于C42长链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203344c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-9-[(1'S,2'R,4'S)-4'-hydroxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-8-acetoxy-3,7-dimethylnona-2,4,6-triene-1-ynoate 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[(((2'E,4'E,6'E)-9'-(1''S,2''R,4''S)-4''-triethylsilyloxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohex-1'-yl)-8'-hydroxy-3',7'-dimethylnona-2',4',6'-triene)sulfanyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  岩藻黄质及其多烯链修饰衍生物的立体控制全合成

  摘要：

  褐藻黄质在海洋中的光合作用中对叶绿素a（Chl a）表现出很高的能量转移效率。为了揭示这种海洋天然产物的每个特征性官能团（如多烯链，丙二烯的长度和共轭羰基的长度）如何发挥其显着的有效能力，通过控制立体化学实现了岩藻黄质的全合成。建立的岩藻黄质合成方法已成功应用于C42长链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203344c

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Fucoxanthin and Its Polyene Chain-Modified Derivative
  作者：Takayuki Kajikawa、Satoshi Okumura、Takashi Iwashita、Daisuke Kosumi、Hideki Hashimoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol203344c

  日期：2012.2.3

  conjugated carbonyl groups, of this marine natural product are responsible for its remarkably efficient ability, the total synthesis of fucoxanthin by controlling the stereochemistry was achieved. The method established for fucoxanthin synthesis was successfully applied to the synthesis of the C42 longer chain analogue.

  褐藻黄质在海洋中的光合作用中对叶绿素a（Chl a）表现出很高的能量转移效率。为了揭示这种海洋天然产物的每个特征性官能团（如多烯链，丙二烯的长度和共轭羰基的长度）如何发挥其显着的有效能力，通过控制立体化学实现了岩藻黄质的全合成。建立的岩藻黄质合成方法已成功应用于C42长链类似物的合成。