O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯 | 1872-59-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯
• 中文别名: O-叔丁基-N-Cbz-L-丝氨酸甲酯；O-叔丁基-N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)propanoate
• 英文别名: methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)serinate；N_α-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serine methyl ester；Cbz-Ser(Bu^t)-OMe；methyl (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1872-59-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: UMAXPCYVVRYQNO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

SDS

O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： O-tert-Butyl-N-carbobenzoxy-L-serine Methyl Ester
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 1872-59-9
俗名： O-tert-Butyl-N-Cbz-L-serine Methyl Ester , Z-Ser(tBu)-OMe
分子式： C16H23NO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
43°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

邻叔丁基-N-羧基-L-亚麻酸甲酯是一种丝氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第七部分 十四元环二肽DD-，LL-和DL-cyclodi-（β-seryloxypropionyl）的合成

  摘要：

  环二-[β-（O-叔丁基-D-丝氨酰氧基）丙酰基]和环二- [β-（O-叔丁基-L-丝氨酰氧基）丙酰基]的合成已通过环二聚反应完成。相关的内消旋（d -大号）的14元环缩酚酸肽的构型中已经制备通过相应的线性缩酚酸肽的环化。这些合成证实，接收性中间体的环二聚主要产生产物的内消旋形式。通过酸对O-叔丁基衍生物的作用，已经制备了具有未保护的丝氨酸残基的类似的环二肽。

  DOI：

  10.1039/j39680001495
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 生成 O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第七部分 十四元环二肽DD-，LL-和DL-cyclodi-（β-seryloxypropionyl）的合成

  摘要：

  环二-[β-（O-叔丁基-D-丝氨酰氧基）丙酰基]和环二- [β-（O-叔丁基-L-丝氨酰氧基）丙酰基]的合成已通过环二聚反应完成。相关的内消旋（d -大号）的14元环缩酚酸肽的构型中已经制备通过相应的线性缩酚酸肽的环化。这些合成证实，接收性中间体的环二聚主要产生产物的内消旋形式。通过酸对O-叔丁基衍生物的作用，已经制备了具有未保护的丝氨酸残基的类似的环二肽。

  DOI：

  10.1039/j39680001495

文献信息

• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• Zur Synthese des Glucagons, XV. Darstellung der Sequenzen 7–15 und 7–23 des Glucagons
  作者：Erich Wünsch、Anton Zwick、Angelo Fontana

  DOI：10.1002/cber.19681010144

  日期：1968.1

  Die Synthese der am Aminoende freien, sonst allseits geschützten Heptadecapeptid-Sequenz 7–23 des Glucagons,

  Die Synthese der am Aminoende freien，所有常识，七肽庚糖-Sequenz 7-23 des胰高血糖素，
• Convenient preparations of t-butyl esters and ethers from t-butanol
  作者：Stephen W. Wright、David L. Hageman、Ann S. Wright、Lester D. McClure

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01792-9

  日期：1997.10

  A one-pot preparation of t-butyl esters and ethers is described that proceeds from the carboxylic acid or alcohol and t-butanol using only anhydrous magnesium sulfate and catalytic sulfuric acid as additional reagents. The method affords t-butyl esters and ethers in good yields and is applicable to a variety of substrates.

  描述了一种一锅法制备的叔丁基酯和醚，其仅使用无水硫酸镁和催化硫酸作为另外的试剂而由羧酸或醇和叔丁醇制得。该方法以良好的产率提供叔丁基酯和醚，并且适用于多种底物。
• <b>The Tertiary Butyl Group as a Blocking Agent for Hydroxyl, Sulfhydryl and Amido Functions in Peptide Synthesis</b>
  作者：Francis M. Callahan、George W. Anderson、Rolf. Paul、Joan E. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja00885a020

  日期：1963.1
• Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1217 - 1228
  作者：Podlech, Joachim、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——

表征谱图