O-叔丁基-D-丝氨酸 | 18783-53-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-叔丁基-D-丝氨酸
• 英文名称: O-tert-Butyl-D-serine
• 英文别名: D-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-；(2R)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 18783-53-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DDCPKNYKNWXULB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

H-D-Ser(TBU)-OH是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-D-丝氨酸 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到azido-D-Ser(t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  Improved Solid-Phase Peptide Synthesis Method Utilizing α-Azide-Protected Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Pure alpha -azido acids were prepared using an efficient diazo transfer method followed by buffered workup, These building blocks were used to prepare small peptides on Wang resin by two approaches, Peptides prone to diketopiperazine formation were prepared in good yields by coupling acids to resin bound iminophosphoranes during Fmoc-Wang synthesis, The iminophosphoranes can also be hydrolyzed under neutral conditions to provide unprotected amines ready for further coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0155485
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 O-叔丁基-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第七部分 十四元环二肽DD-，LL-和DL-cyclodi-（β-seryloxypropionyl）的合成

  摘要：

  环二-[β-（O-叔丁基-D-丝氨酰氧基）丙酰基]和环二- [β-（O-叔丁基-L-丝氨酰氧基）丙酰基]的合成已通过环二聚反应完成。相关的内消旋（d -大号）的14元环缩酚酸肽的构型中已经制备通过相应的线性缩酚酸肽的环化。这些合成证实，接收性中间体的环二聚主要产生产物的内消旋形式。通过酸对O-叔丁基衍生物的作用，已经制备了具有未保护的丝氨酸残基的类似的环二肽。

  DOI：

  10.1039/j39680001495

文献信息

• The Substantial Improvement of Amphotericin B Selective Toxicity Upon Modification of Mycosamine with Bulky Substituents
  作者：Edward Borowski、Natalia Salewska、Joanna Boros-Majewska、Marcin Serocki、Izabela Chabowska、Maria J. Milewska、Dominik Ziętkowski、Sławomir Milewski

  DOI：10.2174/1573406415666181203114629

  日期：2020.1.16

  may result in diminishment of mammalian in vitro toxicity of thus prepared AmB derivatives. Methods: Twenty-eight derivatives of AmB were obtained upon chemical modification of the amino group of mycosamine residue. This set comprised 10 N-succinimidyl-, 4 N-benzyl-, 5 Nthioureidyl- and 9 N-aminoacyl derivatives. Parameters characterizing biological in vitro activity of novel compounds were determined

  背景：据推测，通过对抗生素分子进行化学修饰，可以改善抗真菌药两性霉素B（AmB）的不利选择性毒性。 目的：本研究的目的是验证以下假设：在抗生素的氨基糖部分引入庞大的取代基可能会导致由此制得的AmB衍生物的哺乳动物体外毒性降低。 方法：对麦考明胺残基的氨基进行化学修饰，得到28个AmB衍生物。该组包含10个N-琥珀酰亚胺基-，4个N-苄基-，5个N-硫脲基-和9个N-氨酰基衍生物。确定了表征新型化合物的生物体外活性的参数。 结果：所有新化合物均显示出低于AmB的体外抗真菌活性，但大多数对人红细胞和三种哺乳动物细胞系的细胞毒性均可以忽略不计。结果，与AmB相比，选择性毒性指数（STI = EH50 / IC50）反映了大多数新型抗真菌药的选择性毒性，特别是在5种化合物的情况下。具有最高STI的新型AmB衍生物以低于IC50s的浓度诱导白色念珠菌细胞大量钾流出，但以低于100μg/ mL的浓度不会触发人红细胞释放钾。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2019081302A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to novel substituted 1,2,4-triazole derivatives, to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the use of such compounds or compositions for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of renal and cardiovascular diseases.

  本发明涉及新型的取代1,2,4-三唑衍生物，这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物用于治疗和/或预防疾病的使用，特别用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病。
• SUBSTITUTED THIAZOLIDINEDIONE INDAZOLES, INDOLES AND BENZOTRIAZOLES AS ESTROGEN-RELATED RECEPTOR-a MODULATORS
  申请人：Bignan Gilles

  公开号：US20110294780A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating a condition including but not limited to ankylosing spondylitis, artherosclerosis, arthritis (such as rheumatoid arthritis, infectious arthritis, childhood arthritis, psoriatic arthritis, reactive arthritis), bone-related diseases (including those related to bone formation), breast cancer (including those unresponsive to anti-estrogen therapy), cardiovascular disorders, cartilage-related disease (such as cartilage injury/loss, cartilage degeneration, and those related to cartilage formation), chondrodysplasia, chondrosarcoma, chronic back injury, chronic bronchitis, chronic inflammatory airway disease, chronic obstructive pulmonary disease, diabetes, disorders of energy homeostasis, gout, pseudogout, lipid disorders, metabolic syndrome, multiple myeloma, obesity, osteoarthritis, osteogenesis imperfecta, osteolytic bone metastasis, osteomalacia, osteoporosis, Paget's disease, periodontal disease, polymyalgia rheumatica, Reiter's syndrome, repetitive stress injury, hyperglycemia, elevated blood glucose level, and insulin resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，并用于治疗包括但不限于强直性脊柱炎，动脉粥样硬化，关节炎（如类风湿关节炎，感染性关节炎，儿童关节炎，银屑病性关节炎，反应性关节炎），与骨相关的疾病（包括与骨形成有关的疾病），乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的癌症），心血管疾病，软骨相关疾病（如软骨损伤/丧失，软骨退化以及与软骨形成有关的疾病），软骨发育不良，软骨肉瘤，慢性腰部损伤，慢性支气管炎，慢性炎症性气道疾病，慢性阻塞性肺疾病，糖尿病，能量稳态紊乱，痛风，假性痛风，脂质紊乱，代谢综合征，多发性骨髓瘤，肥胖，骨关节炎，遗传性骨发育不全，骨溶解性骨转移，软骨软化症，骨质疏松症，帕金森病，牙周病，多肌痛风，Reiter综合征，重复性应激损伤，高血糖，血糖水平升高和胰岛素抵抗等病症的方法。
• Oxadiazole compounds as urokinase inhibitors
  申请人：Sperl Stefan

  公开号：US20090286837A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to novel compounds which inhibit urokinase-plasminogen activator (uPA), have a high bioavailability and can be administered orally, and to their use as therapeutic active substances for the treatment of disorders associated with urokinase and/or urokinase receptor, for example tumours and metastasis. The invention relates in particular to compounds containing oxadiazole groups.

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制尿激酶-纤溶酶原激活酶（uPA），具有高生物利用度，并可经口给药，并且将其用作治疗与尿激酶和/或尿激酶受体相关的疾病的治疗活性物质，例如肿瘤和转移。该发明特别涉及含有噁二唑基团的化合物。
• Cyclic amine compounds
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US20090042967A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to pharmaceutical agents which are agents for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis; the pharmaceutical agents frailty suppressants, muscle strength enhancers, muscle increasing agents, cachexia suppressants, body weight decrease suppressants, agents for the prophylaxis or treatment of prostate hypertrophy, amyotrophy or muscle loss caused by a disease or an agent for reducing the prostate weight. The present invention also relates to methods for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis in a mammal, which comprises administering an effective amount of the pharmaceutical agents of the present invention or a prodrug thereof; use of the pharmaceutical agents of the present invention or a prodrug thereof for the production of an agent for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis; and the like.

  本发明涉及用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂，其中包括虚弱抑制剂、肌肉力量增强剂、肌肉增长剂、消瘦抑制剂、体重减少抑制剂、用于预防或治疗前列腺肥大、肌萎缩或疾病引起的肌肉流失或降低前列腺重量的药物剂。本发明还涉及一种在哺乳动物中预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的方法，包括向其投予本发明的药物剂或其前药的有效量；使用本发明的药物剂或其前药生产用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂；等等。