O-叔-丁基羰基HU210 | 113418-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: O-叔-丁基羰基HU210
• 中文别名: 邻叔丁基羰基HU210
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (6aR,10aR)-3-(1,1-dimethyl-heptyl)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-9-ylmethyl ester
• 英文别名: O-tert-Butylcabonyl HU 210；[(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-9-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 113418-02-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: RCVMLSKROOJFPQ-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

HU 210（H673500）衍生物，是一种合成的Δ-四氢大麻酚（T293200）激动剂类似物。主要用于制备8-四氢大麻酚类似物，并作为选择性的CB2受体配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔-丁基羰基HU210 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (6aR,10aR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6a,7,10,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the individual, pharmacologically distinct, enantiomers of a tetrahydrocannabinol derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86322-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 sodium chromate(VI) 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 O-叔-丁基羰基HU210
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the individual, pharmacologically distinct, enantiomers of a tetrahydrocannabinol derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86322-3

文献信息

• Synthetic nonpsychotropic cannabinoids with potent antiinflammatory, analgesic, and leukocyte antiadhesion activities
  作者：Sumner H. Burstein、Charlene A. Audette、Aviva Breuer、William A. Devane、Sharona Colodner、Sharon A. Doyle、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm00095a007

  日期：1992.8

  contrast to the above tests where the 3R,4R compounds are more active than the 3S,4S enantiomers. Finally, in agreement with earlier reports on the naturally occurring pentyl side chain acids, the synthetic acids showed little activity in producing catalepsy in the mouse, suggesting that they would be nonpsychotropic in humans.

  设计治疗上有用的大麻素的两种策略已经结合在一起，以产生具有大大增强的抗炎活性并且具有较低的不良副作用可能性的化合物。已经合成了对映体大麻素，其在第7位具有一个羧酸基团，在第5'位具有一个伸长和分支的烷基侧链，并测试了其抗炎活性。当以10微克/千克的剂量口服给予时，它们可有效减少花生四烯酸或血小板活化因子诱导的小鼠爪水肿。在以与爪水肿试验相同的剂量范围内口服给予大麻素的小鼠的腹膜细胞中，白细胞对培养皿的粘附也降低了。在小鼠热板试验中可以观察到抗伤害作用。然而，与上述测试相反，几乎没有立体化学偏好，在上述测试中，3R，4R化合物比3S，4S对映体活性更高。最后，与早先有关天然戊基侧链酸的报道相一致，合成酸在小鼠中产生僵直的作用很小，这表明它们在人类中是非精神病的。
• A Fluorescent Probe to Unravel Functional Features of Cannabinoid Receptor CB₁ in Human Blood and Tonsil Immune System Cells
  作者：Mar Martín-Fontecha、Alba Angelina、Beate Rückert、Ainoa Rueda-Zubiaurre、Leticia Martín-Cruz、Willem van de Veen、Mübeccel Akdis、Silvia Ortega-Gutiérrez、María Luz López-Rodríguez、Cezmi A. Akdis、Oscar Palomares

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00680

  日期：2018.2.21

  receptor 1 (CB1), but its functional role has not been fully understood, likely due to the lack of appropriate tools. The availability of novel tools to investigate the role of CB1 in immune regulation might contribute to identify CB1 as a potential novel therapeutic target or biomarker for many diseases. Herein, we report the development and validation of the first fluorescent small molecule probe to directly

  人类内源性大麻素系统（ECS）调节关键的生理过程及其信号传导途径的变化，并且内源性大麻素水平与诸如神经系统疾病和神经精神疾病，癌症，疼痛和炎症，肥胖症以及新陈代谢和不同的免疫相关疾病等疾病相关。免疫系统细胞表达G蛋白偶联的大麻素受体1（CB 1），但由于缺乏适当的工具，其功能作用尚未得到充分了解。调查CB 1在免疫调节中的作用的新颖工具的可用性可能有助于鉴定CB 1作为许多疾病的潜在新型治疗靶标或生物标志物。在这里，我们报告的第一荧光小分子探针的开发和验证，直接可视化和量化CB 1血液和扁桃体的免疫细胞通过流式细胞仪和共聚焦显微镜。我们将大麻素激动剂HU210与荧光标记Alexa Fluor 488偶联，生成了对CB 1具有高亲和力且对CB 2具有选择性的荧光探针。我们验证HU210-Alexa488可通过多重流式细胞术快速，同时和可重复地鉴定人单核细胞，T细胞和B细胞中的CB 1。该探头还适合于扁桃体组织中CB
• ANTI-EMETIC USES OF (3R, 4R)-DELTA8-TETRAHYDROCANNABINOL-11-OIC ACIDS
  申请人：Sandage W. Bobby

  公开号：US20070099988A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to non-psychoactive derivatives of tetrahydrocannabinol, (3R,4R)-Δ 8 -THC-11-oic acids, for treating or preventing nausea and relieving symptoms thereof.

  本发明涉及非精神活性的四氢大麻酚衍生物，(3R,4R)-Δ8-THC-11-油酸，用于治疗或预防恶心并缓解其症状。
• J. Med. Chem. 1992, 35, 3135-3141
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the individual, pharmacologically distinct, enantiomers of a tetrahydrocannabinol derivative
  作者：Raphael Mechoulam、Naftali Lander、Aviva University、Jamal Zahalka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86322-3

  日期：1990.1