O-叔丁基-D-丝氨酸甲酯盐酸盐 | 78537-14-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-叔丁基-D-丝氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: H-D-丝氨酸(TBU)-甲酯盐酸盐；L-(-)-二苯甲酰酒石酸(无水物)；O-叔丁基-D-丝氨酸-甲酯盐酸盐
• 英文名称: D-Ser(O-t-Bu) methyl ester hydrochloride
• 英文别名: O-tert-butyl-D-serine methyl ester hydrochloride；H-D-Ser(tBu)-OMe；methyl O-tBu-D-serinate hydrochloride；H-D-Ser(t-butyl)OCH3 hydrochloride；methyl (R)-2-amino-3-tert-butoxypropanoate hydrochloride；(R)-Methyl 2-amino-3-(tert-butoxy)propanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate;hydrochloride
• CAS: 78537-14-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 211.689
• InChiKey: PCIABNBULSRKSU-FYZOBXCZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-D-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-O-tert-butyl-D-seryl-glycine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的线性肽的开发对δ阿片受体表现出高亲和力和明显的选择性。

  摘要：

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=

  DOI：

  10.1021/jm00118a005

文献信息

• <i>N</i>-Glycosylation with sulfoxide donors for the synthesis of peptidonucleosides
  作者：Margaux Beretta、Emilie Rouchaud、Lionel Nicolas、Jean-Pierre Vors、Thomas Dröge、Mazen Es-Sayed、Jean-Marie Beau、Stéphanie Norsikian

  DOI：10.1039/d1ob00493j

  日期：——

  The synthesis of glycopyranosyl nucleosides modified in the sugar moiety has been less frequently explored, notably because of the lack of a reliable method to glycosylate pyrimidine bases. Herein we report a solution in the context of the synthesis of peptidonucleosides. They were obtained after glycosylation of different pyrimidine nucleobases with glucopyranosyl donors carrying an azide group at

  糖部分修饰的吡喃葡萄糖核苷的合成较少被探索，特别是因为缺乏可靠的方法来糖基化嘧啶碱基。在此，我们报告了肽核苷合成背景下的解决方案。它们是通过在 C4 位上带有叠氮基团的吡喃葡萄糖基供体对不同的嘧啶核碱基进行糖基化后获得的。一项涉及不同异头离去基团（乙酸酯、苯亚砜和邻己炔基苯甲酸酯）的方法学研究表明，亚砜供体与作为促进剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯组合可产生最佳产率。
• A Divalent PAMAM-Based Matrix Metalloproteinase/Carbonic Anhydrase Inhibitor for the Treatment of Dry Eye Syndrome
  作者：B. Richichi、V. Baldoneschi、S. Burgalassi、M. Fragai、D. Vullo、A. Akdemir、E. Dragoni、A. Louka、M. Mamusa、D. Monti、D. Berti、E. Novellino、G. De Rosa、C. T. Supuran、C. Nativi

  DOI：10.1002/chem.201504355

  日期：2016.1.26

  PAMAM‐based divalent dendron with two sulfonamidic residues was synthesized. This nanomolar inhibitor binds to the catalytic domain of two MMPs as well as to the transmembrane human carbonic anhydrases (hCAs) XII, which is present in the eye and considered an antiglaucoma target. In the animal model of an experimental dry eye, no occurrence of dotted staining in eyes treated with our inhibitor was observed

  合成的磺酰胺衍生物是一类有效的基质金属蛋白酶抑制剂（MMPI），具有治疗与这些酶不受控制表达有关的疾病的潜力。绝大多数此类抑制剂缺乏选择性，导致除了靶向药物以外的其他组织中的MMPs受到抑制，极大地降低了对MMPIs的治疗兴趣。有效药物输送系统的最新发展允许将选定的药物运输到其作用部位，这为使用MMPI的新观点开辟了道路。在这里，合成了带有两个磺酰胺残基的基于PAMAM的二价树枝状分子。这种纳摩尔抑制剂与两个MMP的催化结构域以及跨膜人类碳酸酐酶（hCAs）XII结合，存在于眼中，被认为是抗青光眼的靶标。在实验性干眼症的动物模型中，在用我们的抑制剂治疗的眼睛中未观察到点状染色的发生，这表明没有角膜干燥的症状。
• [EN] FUNCTIONALIZED HYALURONIC ACID<br/>[FR] ACIDE HYALURONIQUE FONCTIONNALISÉ
  申请人：CONSORZIO INTERUNIVERSITARIO NAZ PER LA SCIENZA E TECNOLOGIA DEI MATERIALI

  公开号：WO2018029588A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention describes the functionalization of sodium hyaluronate in a homogeneous phase with small molecules with proven inhibitory activity against membrane metalloproteins involved in the dry eye disease (MMP-2, MMP-9), in inflammatory processes at an osteoarticular level (MMP-12 and MMP-13) and in the formation of wrinkles (MMP-1 ). The hyaluronic acid derivative thus obtained (MMP- HA inhibitor) is useful for the medical treatment of dry eye and of inflammatory processes at the osteoarticular level, but also for the cosmetic treatment of skin blemishes due to aging processes.

  本发明描述了将透明质酸钠在均相相中与已被证明对干眼病（MMP-2、MMP-9）中涉及的膜金属蛋白酶具有抑制活性的小分子功能化，在骨关节炎炎症过程（MMP-12和MMP-13）以及皱纹形成（MMP-1）中。因此获得的透明质酸衍生物（MMP-HA抑制剂）对于治疗干眼病和骨关节炎炎症过程具有医疗作用，同时也对由于衰老过程引起的皮肤瑕疵具有美容治疗作用。
• Carrier Protein‐Free Enzymatic Biaryl Coupling in Arylomycin A2 Assembly and Structure of the Cytochrome P450 AryC**
  作者：Hülya Aldemir、Shuangjie Shu、Francoise Schaefers、Hanna Hong、René Richarz、Sabrina Harteis、Manuel Einsiedler、Tobias M. Milzarek、Sabine Schneider、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/chem.202103389

  日期：2022.1.10

  The arylomycin antibiotics are potent inhibitors of bacterial type I signal peptidase. These lipohexapeptides contain a biaryl structural motif reminiscent of glycopeptide antibiotics. We herein describe the functional and structural evaluation of AryC, the cytochrome P450 performing biaryl coupling in biosynthetic arylomycin assembly. Unlike its enzymatic counterparts in glycopeptide biosynthesis

  arylomycin 抗生素是细菌 I 型信号肽酶的有效抑制剂。这些脂六肽含有联芳基结构基序，让人想起糖肽抗生素。我们在此描述了 AryC 的功能和结构评估，AryC 是在生物合成 arylomycin 组装中执行联芳偶联的细胞色素 P450。与糖肽生物合成中的酶促对应物不同，AryC 无需任何蛋白质相互作用伴侣即可转化游离底物，这可能是通过 AryC 表面指向底物通道的强疏水性空腔实现的。该活性能够实现 arylomycin A2 的化学酶组装，将液相和固相肽合成的优点与后期酶促交叉偶联相结合。 AryC 的反应性在细胞色素 P450 介导的非核糖体肽中的联芳基构建中是前所未有的，其中肽基载体蛋白 (PCP) 束缚迄今为止在体内和体外都被证明至关重要。
• Evidence of the preferential involvement of .mu.-receptors in analgesia using enkephalins highly selective for peripheral .mu. or .delta. receptors
  作者：Gilles Gacel、Marie Claude Fournie-Zaluski、Etienne Fellion、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00142a002

  日期：1981.10

  In order to study the preferential involvement of mu or delta receptors in the analgesic effects of enkephalins, several peptides which selectively interact with these two kinds of receptors in peripheral organs were synthesized. The inhibitory potency on the electrically stimulated mouse vas deferens (delta receptors) of the short peptide Tyr-D-Ala-Gly-NH-CH(CH3)CH2CH(CH3)2 (6) is 2100 times lower (IC50 = 1220 nM) than that of the longer and more hydrophilic peptide Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr (10) (IC50 = 0.58 nM). In contrast, the IC50 values of all the synthesized compounds on the guinea pig ileum assay (mu receptors) are in the same range (100-360 nM). Likewise, their analgesic activities in mice, measured on the hot-plate test after intracerebroventricular injection, are similar. Therefore, the dissociation between antinociceptive properties in mice and potencies on the mouse vas deferens unambiguously reflects a preferential implication of mu receptors in analgesia. The possible involvement of brain delta receptors in behavioral effects is discussed.