O-甲基纯绿青霉素 | 6152-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: O-甲基纯绿青霉素
• 英文名称: 3-O-methylviridicatin
• 英文别名: 3-methoxy-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 6152-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NDTLHHOQSHJIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基纯绿青霉素 、 N-ethyl-N-(2-fluoro-4-iodobenzyl) ethanamine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-((diethylamino)methyl)-3-fluorophenyl)-3-methoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种双环生物碱类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种双环生物碱类化合物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为抗炎、抗纤维化的药物的用途。

  公开号：

  CN108658937A
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 萘 、 sodium 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-甲基纯绿青霉素
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与1-氮杂二烯的[4 + 2]环加成反应合成芳基取代的1,4-二氢喹啉

  摘要：

  芳基取代的1，4-二氢喹啉的合成可以使用苯并炔和各种芳基取代的1-氮二烯之间的[4 + 2]环加成反应来实现。N-芳基- ，烷基-，甲苯磺酰基-和叔丁氧羰基保护的1-氮杂二烯可耐受这些条件。据报道，真菌代谢物3- O-甲基病毒素的合成很短。 苯并-二氢喹啉-氮杂二氮-环加成-3- O-甲基viridicatin

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290137

文献信息

• Synthesis of 3-O-methylviridicatin analogues with improved anti-TNF-α properties
  作者：Nigel Ribeiro、Helena Tabaka、Jean Peluso、Ludivine Fetzer、Can Nebigil、Serge Dumont、Christian D. Muller、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.036

  日期：2007.10

  We synthesized 3-O-methylviridicatin 1 and several analogues of this fungal metabolite. We showed that replacement of the methoxy moiety by a thiomethyl enhanced dramatically its ability to inhibit TNF-alpha secretion. These results strongly suggest that 4-phenyl-3-methylthioquinolinone 3 may provide the basis for the development of new anti-inflammatory agents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cunningham; Freeman, Biochemical Journal, <hi>1953</hi>, vol. 53, p. 328,331
  作者：Cunningham、Freeman

  DOI：——

  日期：——
• 一种双环生物碱类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108658937A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及一种双环生物碱类化合物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为抗炎、抗纤维化的药物的用途。
• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Dihydroquinolines by [4+2] Cycloaddition of Benzyne with 1-Azadienes
  作者：Keith Mead、Sean Stokes、Markondaiah Bekkam、Madeline Rupp

  DOI：10.1055/s-0031-1290137

  日期：2012.2

  The synthesis of aryl-substituted 1,4-dihydroquinolines can be achieved using a [4+2] cycloaddition between benzyne and various aryl-substituted 1-azadienes. The conditions are tolerated by N-aryl-, alkyl-, tosyl-, and tert-butoxycarbonyl-protected 1-azadienes. A short synthesis of the fungal metabolite 3-O-methylviri­dicatin is reported. benzyne - dihydroquinolines - azadienes - cycloaddition - 3

  芳基取代的1，4-二氢喹啉的合成可以使用苯并炔和各种芳基取代的1-氮二烯之间的[4 + 2]环加成反应来实现。N-芳基- ，烷基-，甲苯磺酰基-和叔丁氧羰基保护的1-氮杂二烯可耐受这些条件。据报道，真菌代谢物3- O-甲基病毒素的合成很短。 苯并-二氢喹啉-氮杂二氮-环加成-3- O-甲基viridicatin