O-甲基花椒宁碱 | 54785-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: O-甲基花椒宁碱
• 英文名称: O-methylfagaronine chloride
• 英文别名: NSC168201 Chloride；2,3,8,9-Tetramethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-5-ium chloride；2,3,8,9-tetramethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-5-ium;chloride
• CAS: 54785-54-5
• 化学式: C₂₂H₂₂NO₄*Cl
• 分子量: 399.874
• InChiKey: STJJMCOJNXLYFW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  303-305 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,8,9-tetramethoxy-5-methyl-benzo[c]phenanthridinium; methyl sulfate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZEE-CHENG R. K.-Y.; CHENG C. C., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 1, 66-71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed Cyclization to Dihydrobenzo[<i>c</i>]phenanthridinone from 7-Azabenzonorbornadienes with Aryl Amides
  作者：Narasingan Aravindan、Varathan Vinayagam、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01734

  日期：2022.7.29

  synthesize cis-fused dihydrobenzo[c]phenanthridinones. The amide group functions as a directing group as well as a leaving group and provides an easy access to the pharmaceutically useful benzo[c]phenanthridine alkaloids such as nitidine and fagaronine analogues. The present methodology is compatible with various functional groups with respect to azabicyclic alkenes and aromatic amides. The reaction mechanism

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。
• Synthesis and antitumor activity of salts of O-methylfagaronine and its structural analog — C-norbenzo[C]phenanthridine methyl chloride
  作者：N. M. Sazonova、I. I. Levina、I. A. Bezrukov、Yu. A. Ershova、V. I. Sladkov、T. S. Safonova、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00772000

  日期：1991.7