Stilbostemin B; 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚 | 162411-67-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: Stilbostemin B; 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚
• 中文别名: 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚
• 英文名称: 2-methyl-5-phenethylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-4-methylbibenzyl；stilbostemin B；stibostemin B；2-methyl-5-(2-phenylethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 162411-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ZGLHZPWZOCCDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  387.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butenylidene diacetate 、 Stilbostemin B; 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到bauhinol D
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的形式[3 + 3]异环化烯丙基宝石-二乙酸酯：基于铬烯的天然产物的合成和光致变色特性的探索

  摘要：

  很少探索钯催化的烯丙基偕二乙酸酯的烯丙基烷基化反应。这项工作揭示了烯丙基宝石-二乙酸酯的一种不寻常的化学反应模式，并将它们确立为合成复杂苯并[ f ]色烯系统的新原型。在反应条件下，二乙酸酯表现为 1,3-双阳离子等价物，并与 2-萘酚（和间位取代的酚）发生 [3 + 3] 杂环化反应，生成具有螺、三和四取代碳的新型多环色烯中心。该方法的多功能性在几种基于色烯的生物活性天然产物的合成中得到证明。此外，新类别苯并[ f]铬烯也被发现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05450
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Stilbostemin B; 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的形式[3 + 3]异环化烯丙基宝石-二乙酸酯：基于铬烯的天然产物的合成和光致变色特性的探索

  摘要：

  很少探索钯催化的烯丙基偕二乙酸酯的烯丙基烷基化反应。这项工作揭示了烯丙基宝石-二乙酸酯的一种不寻常的化学反应模式，并将它们确立为合成复杂苯并[ f ]色烯系统的新原型。在反应条件下，二乙酸酯表现为 1,3-双阳离子等价物，并与 2-萘酚（和间位取代的酚）发生 [3 + 3] 杂环化反应，生成具有螺、三和四取代碳的新型多环色烯中心。该方法的多功能性在几种基于色烯的生物活性天然产物的合成中得到证明。此外，新类别苯并[ f]铬烯也被发现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05450

文献信息

• Efficient Synthesis of Bibenzyl Derivatives Bearing Pyranyl Moieties: First Total Synthesis of Bauhinol D
  作者：Byung-Ho Park、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.566

  日期：2011.2.20

  An efficient and general synthesis of bibenzyl derivatives bearing pyranyl rings was achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of 3,5-dihydroxybibenzyl with $\alpha},\beta}$-unsaturated aldehydes in moderate yields. These reactions provided naturally occurring compounds 1 and 2 in single step reaction. As an application of this methodology, biologically interesting natural bauhinol D (8) was synthesized by a convergent sequence from readily available benzaldehyde and benzyl phosphonate.

  通过乙二胺二醋酸盐催化3,5-二羟基双苯乙烯与α,β-不饱和醛的反应，成功实现了一种高效且通用的合成含吡喃环的双苯乙烯衍生物的方法，产率适中。这些反应在一步反应中提供了天然化合物1和2。作为该方法的应用，生物学上有趣的天然物质建筑块D（8）通过从易于获得的苯甲醛和苯基膦酸酯的收敛序列合成。
• Homo- and Hetero-oxidative Coupling of Benzyl Anions
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo3000805

  日期：2012.3.16

  The regioselective benzylic metalation of substituted toluenes using BuLi/KO-t-Bu/TMP(H) (LiNK metalation conditions) with subsequent in situ oxidative C-C coupling has been developed for the facile generation of 1,2-diarylethanes. A range of oxidants can be used for the oxidative coupling step, with 1,2-dibromoethane proving optimal. Heterocouplings can be achieved starting from a mixture of two different toluenes with a bias toward cross coupling achievable by using a 2-fold excess of one toluene starting material. The utility of this approach is illustrated by the synthesis of several biologically active natural products. A distinct advantage is that the synthetic steps typically required to preactivate the coupling substrates are eliminated and no transition metal is required to facilitate the C-C bond formation.
• Pd-Catalyzed Formal [3 + 3] Heteroannulation of Allylic <i>gem</i>-Diacetates: Synthesis of Chromene-Based Natural Products and Exploration of Photochromic Properties
  作者：Prashant Kumar、Pravesh Kumar、Sugumar Venkataramani、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acscatal.1c05450

  日期：2022.1.21

  meta-substituted phenols) to produce novel polycyclic chromenes possessing spiro-, tri-, and tetrasubstituted carbon centers. The versatility of the method is demonstrated in the synthesis of several chromene-based bioactive natural products. Further, interesting photochromic properties of the new classes of benzo[f]chromenes are also discovered.

  很少探索钯催化的烯丙基偕二乙酸酯的烯丙基烷基化反应。这项工作揭示了烯丙基宝石-二乙酸酯的一种不寻常的化学反应模式，并将它们确立为合成复杂苯并[ f ]色烯系统的新原型。在反应条件下，二乙酸酯表现为 1,3-双阳离子等价物，并与 2-萘酚（和间位取代的酚）发生 [3 + 3] 杂环化反应，生成具有螺、三和四取代碳的新型多环色烯中心。该方法的多功能性在几种基于色烯的生物活性天然产物的合成中得到证明。此外，新类别苯并[ f]铬烯也被发现。