stilbostemin M

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: stilbostemin M
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-2-methyl-5-(2-phenylethyl)benzene；1,3-dimethoxy-2-methyl-5-(2-phenylethyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: QJKMZQRBVKFSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stilbostemin M 在 三溴化硼 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 bauhinol D
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的形式[3 + 3]异环化烯丙基宝石-二乙酸酯：基于铬烯的天然产物的合成和光致变色特性的探索

  摘要：

  很少探索钯催化的烯丙基偕二乙酸酯的烯丙基烷基化反应。这项工作揭示了烯丙基宝石-二乙酸酯的一种不寻常的化学反应模式，并将它们确立为合成复杂苯并[ f ]色烯系统的新原型。在反应条件下，二乙酸酯表现为 1,3-双阳离子等价物，并与 2-萘酚（和间位取代的酚）发生 [3 + 3] 杂环化反应，生成具有螺、三和四取代碳的新型多环色烯中心。该方法的多功能性在几种基于色烯的生物活性天然产物的合成中得到证明。此外，新类别苯并[ f]铬烯也被发现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05450
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 stilbostemin M
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的形式[3 + 3]异环化烯丙基宝石-二乙酸酯：基于铬烯的天然产物的合成和光致变色特性的探索

  摘要：

  很少探索钯催化的烯丙基偕二乙酸酯的烯丙基烷基化反应。这项工作揭示了烯丙基宝石-二乙酸酯的一种不寻常的化学反应模式，并将它们确立为合成复杂苯并[ f ]色烯系统的新原型。在反应条件下，二乙酸酯表现为 1,3-双阳离子等价物，并与 2-萘酚（和间位取代的酚）发生 [3 + 3] 杂环化反应，生成具有螺、三和四取代碳的新型多环色烯中心。该方法的多功能性在几种基于色烯的生物活性天然产物的合成中得到证明。此外，新类别苯并[ f]铬烯也被发现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05450

文献信息

• Homo- and Hetero-oxidative Coupling of Benzyl Anions
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo3000805

  日期：2012.3.16

  The regioselective benzylic metalation of substituted toluenes using BuLi/KO-t-Bu/TMP(H) (LiNK metalation conditions) with subsequent in situ oxidative C-C coupling has been developed for the facile generation of 1,2-diarylethanes. A range of oxidants can be used for the oxidative coupling step, with 1,2-dibromoethane proving optimal. Heterocouplings can be achieved starting from a mixture of two different toluenes with a bias toward cross coupling achievable by using a 2-fold excess of one toluene starting material. The utility of this approach is illustrated by the synthesis of several biologically active natural products. A distinct advantage is that the synthetic steps typically required to preactivate the coupling substrates are eliminated and no transition metal is required to facilitate the C-C bond formation.
• Pd-Catalyzed Formal [3 + 3] Heteroannulation of Allylic <i>gem</i>-Diacetates: Synthesis of Chromene-Based Natural Products and Exploration of Photochromic Properties
  作者：Prashant Kumar、Pravesh Kumar、Sugumar Venkataramani、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acscatal.1c05450

  日期：2022.1.21

  meta-substituted phenols) to produce novel polycyclic chromenes possessing spiro-, tri-, and tetrasubstituted carbon centers. The versatility of the method is demonstrated in the synthesis of several chromene-based bioactive natural products. Further, interesting photochromic properties of the new classes of benzo[f]chromenes are also discovered.

  很少探索钯催化的烯丙基偕二乙酸酯的烯丙基烷基化反应。这项工作揭示了烯丙基宝石-二乙酸酯的一种不寻常的化学反应模式，并将它们确立为合成复杂苯并[ f ]色烯系统的新原型。在反应条件下，二乙酸酯表现为 1,3-双阳离子等价物，并与 2-萘酚（和间位取代的酚）发生 [3 + 3] 杂环化反应，生成具有螺、三和四取代碳的新型多环色烯中心。该方法的多功能性在几种基于色烯的生物活性天然产物的合成中得到证明。此外，新类别苯并[ f]铬烯也被发现。