1,3-Bis(methoxymethoxy)-5-phenethylbenzol | 133156-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-Bis(methoxymethoxy)-5-phenethylbenzol
• 英文别名: 1,3-Bis(methoxymethoxy)-5-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 133156-36-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: LJFZHFBEDZBHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis(methoxymethoxy)-5-phenethylbenzol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bauhinol D
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Bibenzyl Derivatives Bearing Pyranyl Moieties: First Total Synthesis of Bauhinol D

  摘要：

  通过乙二胺二醋酸盐催化3,5-二羟基双苯乙烯与α,β-不饱和醛的反应，成功实现了一种高效且通用的合成含吡喃环的双苯乙烯衍生物的方法，产率适中。这些反应在一步反应中提供了天然化合物1和2。作为该方法的应用，生物学上有趣的天然物质建筑块D（8）通过从易于获得的苯甲醛和苯基膦酸酯的收敛序列合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.566
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -15.0~200.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 1,3-Bis(methoxymethoxy)-5-phenethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten

  摘要：

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26390

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Perrottetinene with Bibenzyl Cannabinoid
  作者：Byung-Ho Park、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2712

  日期：2010.9.20

  vomiting (CINV), who have failed to respond adequately to conventional antiemetic treatments. Structurally related perrottetinene (4) and perrottetinenic acid (5) with a bibenzyl cannabinoid nucleus were isolated from the extract of the New Zealand liverwort Radula marginata (Figure 2). The structures of these natural products were determined using spectroscopic analysis. Interestingly, most of the naturally

  方案 1. (±)-perrottetinene 的逆合成分析 (4) 大麻素在自然界广泛分布，已从印度大麻大麻中分离得到，自古以来就被用作药物和拟精神病药物（图 1）。这些化合物具有镇痛、止吐、精神和抗炎特性。它们在治疗哮喘和青光眼方面也有潜在的治疗应用。其中，Δ-四氢大麻酚 (1) (Δ-THC) 和 Δ-四氢大麻酚 (2) (Δ-THC) 是大麻（hashish）的主要精神药理活性成分。它们的类似物也因其有前景的生物学和药理活性（包括止痛药、镇痛药和精神药物作用）而引起了医学兴趣。此外，六氢大麻酚 (3) 引起了相当大的关注，因为临床试验表明，这些化合物与天然 Δ-四氢大麻酚 (1) 具有相似的精神活性。目前，合成的 ∆-四氢大麻酚 (2) (∆-THC) 及其衍生物已被用作药物 Marinol 和 Cesamet，用于治疗对常规止吐药反应不佳的化疗引起的恶心和呕吐 (CINV) 患者治疗。结构相关的
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>‐Tetrahydrocannabinoids**
  作者：Caroline Dorsch、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.202302475

  日期：2023.6.12

  An asymmetric Brønsted acid catalyzed and biomimetic cyclization of 1-aryl terpenols as a platform strategy for the synthesis of Δ9-cis-tetrahydrocannabinoids is described. This synthesis features the most direct synthetic access to this product class and requires only 3 steps from readily available precursors with exceptionally low catalyst loadings of as low as 0.5 mol % (MOM=methoxymethyl, IDPi

  描述了1-芳基萜烯醇的不对称 Brønsted 酸催化和仿生环化作为合成Δ 9 -顺式- 四氢大麻素的平台策略。该合成具有最直接合成该产品类别的途径，并且仅需 3 个步骤即可从现成的前体开始，催化剂负载量极低，低至 0.5 mol%（MOM=甲氧基甲基，IDPi=亚氨基二磷酰亚胺酸酯）。
• Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten
  作者：Theophil Eicher、Kristin Tiefensee、Ralph Dönig、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-1991-26390

  日期：——

  Synthesis of Bryophyte Components 2. Syntheses of Prenylated Bibenzyl Derivatives Efficient and expeditious syntheses of the biologically active prenylated bibenzyl derivatives 1a-d are developed giving rise to their access on a preparative scale.

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。
• Efficient Synthesis of Bibenzyl Derivatives Bearing Pyranyl Moieties: First Total Synthesis of Bauhinol D
  作者：Byung-Ho Park、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.566

  日期：2011.2.20

  An efficient and general synthesis of bibenzyl derivatives bearing pyranyl rings was achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of 3,5-dihydroxybibenzyl with $\alpha},\beta}$-unsaturated aldehydes in moderate yields. These reactions provided naturally occurring compounds 1 and 2 in single step reaction. As an application of this methodology, biologically interesting natural bauhinol D (8) was synthesized by a convergent sequence from readily available benzaldehyde and benzyl phosphonate.

  通过乙二胺二醋酸盐催化3,5-二羟基双苯乙烯与α,β-不饱和醛的反应，成功实现了一种高效且通用的合成含吡喃环的双苯乙烯衍生物的方法，产率适中。这些反应在一步反应中提供了天然化合物1和2。作为该方法的应用，生物学上有趣的天然物质建筑块D（8）通过从易于获得的苯甲醛和苯基膦酸酯的收敛序列合成。