藁本内酯 | 81944-09-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 藁本内酯
• 中文别名: 蒿本内酯A；Z-藳本内酯；蒿本内酯 A
• 英文名称: Z-ligustilide
• 英文别名: Ligustilide；trans-ligustilide；(3Z)-3-butylidene-4,5-dihydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 81944-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IQVQXVFMNOFTMU-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMF:1.0(最大浓度 mg/mL);5.26(最大浓度 mM)DMSO:50.5(最大浓度 mg/mL);265.45(最大浓度 mM)
• LogP：
  1.710 (est)
• 保留指数：
  1740.2;1758;1680;1739;1740

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2~8°C

制备方法与用途

生物活性(Z)-Ligustilide 是从川芎中提取的一种化合物，具有抗菌和抗真菌活性，其抗真菌评分为 5.6。该物质能够抑制 FATP5 和 DGAT 的表达，进而抑制小鼠脂肪酸的摄取与酯化过程，在研究非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 方面展现出潜在价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藁本内酯 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-亚丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 吡啶 、 氨 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 藁本内酯
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172

文献信息

• Structural Reassignment of <i>rel</i>-(3′<i>Z</i>,3<i>R</i>,6<i>R</i>,7<i>R</i>,3a′<i>R</i>,6′<i>R</i>)-3,8-Dihydrodiligustilide and the Activity of Diligustilide and 3,8-Dihydro- and 3,8,7′,7a′-Tetrahydrodiligustilides as Progestins
  作者：José Luis Ávila、Ericka K. P. Almeida-Aguirre、Carlos A. Méndez-Cuesta、Rubén A. Toscano、Marco A. Cerbón Cervantes、Guillermo Delgado

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02762

  日期：2019.9.20

  isolated from Ligusticum chuanxiong, the structure of which was earlier assigned to a semisynthetic product with nonidentical spectroscopic constants. The structure of this natural phthalide was reassigned with a proposal of its absolute configuration. Phthalides acted as progestins in cell viability assays, immunofluorescence microscopy, and docking analysis. Therefore, the structures for natural and semisynthetic

  几个苯酞被semisynthesized，包括3,8-二dihydrodiligustilide与孕酮样活性，预先从隔离川芎，其结构的较早指派给半合成产物与不相同的光谱常数。对该天然邻苯二甲酸酯的结构进行了重新分配，并提出了其绝对构型的建议。邻苯二甲酸酯在细胞活力测定，免疫荧光显微镜和对接分析中充当孕激素。因此，重新分配了可能在激素相关疗法中使用的天然和半合成邻苯二甲酸酯的结构。
• Components of Cnidium officinale Makino: Occurrence of pregnenolone, coniferyl ferulate, and hydroxyphthalides.
  作者：Masaru Kobayashi、Miyuki Fujita、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1248/cpb.32.3770

  日期：——

  The rhizome of Cnidium officinale Makino was found to contain pregnenolone (1) and coniferyl ferulate (2), and also nine hydroxyphthalide derivatives (4-12) which were optically inactive except 12. Most of them were supposed to be derived secondarily from the major volatile alkylphthalides.

  蛇床（Cnidium officinale Makino）的根茎中发现含有孕烯醇酮（1）和阿魏酸松柏酯（2），除此之外，还发现了九种光学上除12外均为非活性的羟基酞内酯衍生物（4-12）。大多数这些化合物被认为是主要挥发性烷基酞内酯的次生衍生物。
• Studies on the constituents of umbelliferae plants. XV Constituents of Cnidium officinale : Occurrence of pregnenolone, coniferylferulate and hydroxyphthalides.
  作者：MASARU KOBAYASHI、MIYUKI FUJITA、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.35.1427

  日期：——

  Pregnenolone (1), coniferylferulate (2) and nine mono-and dihydroxyphthalide derivatives (5-13) were isolated from the commercial C. officinale rhizome. Their structures were determined from the spectroscopic data and the dihydroxyphthalides senkyunolide-H (11) and-I (12) and senkyunolide-J (13) were synthesized from the major components ligustilide (14) and senkyunolide-A (16), respectively. These oxygenated phthalides were absent in the fresh C. officinale rhizome and they were shown to be derived from the major volatile phthalides during storage of the crude drug. Coniferylferulate (2) also decomposes partly during storage, giving ferulic acid.

  从市售的当归根茎中分离得到娠烯醇酮（1）、松柏苷（2）和9个单羟基和二羟基苯酞衍生物（5-13）。通过光谱数据确定了它们的结构，其中二羟基苯酞素芹子醇-H（11）、-I（12）和芹子醇-J（13）分别由主要成分藁本内酯（14）和芹子醇-A（16）合成得到。这些氧化的苯酞在新鲜的当归根茎中不存在，它们是在药材储存过程中由主要挥发性苯酞衍生而来。松柏苷（2）在储存过程中也部分分解为阿魏酸。
• Chemical reactivity of phthalides. Relay synthesis of diligustilide, Rel-(3′R)-3′,8′-dihydrodiligustilide and wallichilide
  作者：María Yolanda Rios、Guillermo Delgado、Rubén A Toscano

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00080-5

  日期：1998.4

  Diels Alder reaction using Z-ligustilide (3) both as diene and dienophile afforded the natural product diligustilide (1). The relay synthesis of 5 from 1 (via situ-selective lactone ring opening, reduction with NaBH4/MeOH and lactonization with SOCl2/THF) was achieved and confirmed the revised structure of 5, a secondary constituent of Ligusticum wallichii. The natural substance wallichilide (8) was

  使用Z- ligustilide（3）作为二烯和亲二烯体的Diels Alder反应提供了天然产物diligustilide（1）。实现了从1的5的继位合成（通过原位选择性内酯开环，用NaBH 4 / MeOH还原和用SOCl 2 / THF内酯化），并证实了5的修饰结构，这是女贞的主要成分。天然物质Wallichilide（8）也直接从1中获得。
• Novel Composition Comprising Ligustilide and Process For Their Manufacture
  申请人：Proplesch Ralf

  公开号：US20080152730A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Novel purified extracts from Ligusticum species are obtained by submitting crude extracts from Ligusticum species, particularly from Ligusticum wallichii (chuanxiong) containing less than 50 wt.-% of ligustilide to rectification under specific conditions.

  从川芎等Ligusticumspecies中提取的小说纯化提取物是通过在特定条件下进行精馏，将含有少于50重量百分比的川芎内酯的川芎等物种的粗提取物提交而获得的。