Z-甘氨酸-NCA | 159396-61-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Z-甘氨酸-NCA
• 英文名称: benzyl 2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Z-Gly-NCA；N-benzyloxycarbonyl-glycine-N-carboxyanhydride；Benzyl 2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；benzyl 2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 159396-61-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: ZCVPEWOITAFJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-甘氨酸-NCA 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-[(1-oxododecyl)oxy]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  TRIS-脂肪酯衍生物合成中的选择性保护策略

  摘要：

  已经建立了选择性合成具有一个、两个或三个脂肪酯基团的甘氨酰胺三醇 (1) 的亲脂性酰基衍生物的方法。(1)用棕榈酰氯过酰化得到三酰化衍生物。(1) 转化为丙酮化物，然后用棕榈酰氯或月桂酰氯酰化，缩醛水解提供单酰化衍生物。用原乙酸三甲酯处理(1)得到原乙酸衍生物。轻度水解提供单乙酸酯/二醇。两个羟基用棕榈酰氯酰化得到二棕榈酸酯/乙酸酯。乙酸基的选择性裂解得到(1)的二棕榈酸酯。使用原甲酸三甲酯的类似化学通过原甲酸酯、单甲酸酯/二醇和二棕榈酸酯/甲酸酯提供相同的二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch02124
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到Z-甘氨酸-NCA
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸的活化。N-烷氧基羰基氨基酸N-羧基酸酐和N，N-二烷氧基羰基氨基酸氟化物的合成，以及这些氨基酸衍生物的行为。

  摘要：

  通过活化N，N-双-Boc-和N-Cbz，制备了一系列Boc-和Cbz-NCA（2）以及N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸氟化物U 2 AAF（3）， N-Boc-α-氨基酸（1）与Vilsmeier试剂或氰尿酰氟一起使用。通过光学纯度杨氏试验证明了在肽合成的标准条件下2和3在形成和偶联过程中没有差向异构化2和3。在双氨基甲酸酯保护的活化氨基酸的其他活化衍生物中，Boc 2 Phe-OSu的显着外消旋化表明了α-H的可交换性（8）在碱的存在下，并且由二肽Boc 2 Phe-Leu-OBn形成Dakin-West型产物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80689-x

文献信息

• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• A micro-flow rapid dual activation approach for urethane-protected α-amino acid <i>N</i>-carboxyanhydride synthesis
  作者：Ren Okabe、Naoto Sugisawa、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d2ob00167e

  日期：——

  the rapid dual activation (10 s, 20 °C) of a combination of an α-amino acid N-carboxyanhydride and alkyl chloroformate in the synthesis of a urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydride in a micro-flow reactor. The key to success was the combined use of two amines that activated both substrates with proper timing. Three amines, i-Pr2NEt, Me2NBn, or N-ethylmorpholine, were used with pyridine in

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。
• Method for purifying an amino acid-n-carboxy anhydride
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10975042B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention is a method for purifying an NCA, including the steps of: a) dissolving an NCA contaminated with impurities into a solvent which is a good solvent and is not a chlorinated solvent followed by stirring to precipitate an undissolved impurity to afford a suspension, b) adding an acidic filter aid having ability to trap a basic impurity to the obtained suspension followed by filtration and/or forming a fixed bed of the acidic filter aid having ability to trap a basic impurity followed by filtering the suspension to bring the suspension to be in contact with the acidic filter aid having ability to trap a basic impurity, and c) adding the obtained filtrate dropwise to a poor solvent for NCA to crystallize out the NCA in which the impurities are removed. This makes it possible to purify a low-purity NCA conveniently to afford a high-purity NCA.

  本发明是一种纯化 NCA 的方法，包括以下步骤：a) 将被杂质污染的 NCA 溶解到一种溶剂中，该溶剂是一种良好的溶剂，且不是氯化溶剂，然后进行搅拌，使未溶解的杂质沉淀下来，得到一种悬浮液、b) 在得到的悬浮液中加入具有捕集碱性杂质能力的酸性助滤剂，然后过滤和/或将具有捕集碱性杂质能力的酸性助滤剂形成固定床，然后过滤悬浮液，使悬浮液与具有捕集碱性杂质能力的酸性助滤剂接触，以及 c) 将得到的滤液滴加到 NCA 的劣质溶剂中，结晶出去除杂质的 NCA。这样就可以方便地提纯低纯 NCA，得到高纯 NCA。
• METHOD FOR PURIFYING AN AMINO ACID-N-CARBOXY ANHYDRIDE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3572408B1

  公开（公告）日：2021-10-27
• Activation of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acids. Synthesis of N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides, and the behavior of these amino acid derivatives.
  作者：Jaroslav Šavrda、Lyubov Chertanova、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80689-x

  日期：1994.5

  Series of Boc- and Cbz-NCAs (2), and of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acid fluorides U2AAFs (3) have been prepared by activation of N,N-bis-Boc- and N-Cbz,N-Boc-α-amino acids (1) with the Vilsmeier reagent or cyanuric fluoride. The absence of epimerization of 2 and 3 during both their formation and their coupling under standard conditions of peptide synthesis had been demonstrated by optical purity

  通过活化N，N-双-Boc-和N-Cbz，制备了一系列Boc-和Cbz-NCA（2）以及N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸氟化物U 2 AAF（3）， N-Boc-α-氨基酸（1）与Vilsmeier试剂或氰尿酰氟一起使用。通过光学纯度杨氏试验证明了在肽合成的标准条件下2和3在形成和偶联过程中没有差向异构化2和3。在双氨基甲酸酯保护的活化氨基酸的其他活化衍生物中，Boc 2 Phe-OSu的显着外消旋化表明了α-H的可交换性（8）在碱的存在下，并且由二肽Boc 2 Phe-Leu-OBn形成Dakin-West型产物11。