Z-谷氨酰甘氨酸 | 6610-42-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-谷氨酰甘氨酸
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-谷氨酰甘氨酸；N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺酰甘氨酸
• 英文名称: Z-Gln-Gly
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-glutaminylglycine；(S)-2-(5-Amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopentanamido)acetic acid；2-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 6610-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: SOUXAAOTONMPRY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  131 - 132°C
• 沸点：
  748.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声） 甲醇（轻微），水（轻微，超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途： γ-谷氨酰供体底物常用于通过分光光度法测定转谷氨酰胺酶（TGase）的活性。Z-GLN-GLY则被用于酶促合成新的N-端糖蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-谷氨酰甘氨酸 在 microbial transglutaminase 、 肼 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Z-α-L-Glutamyl-(γ-hydrazid)-glycin
  参考文献：
  名称：

  使用 α 效应亲核试剂作为非经典底物扩展微生物转谷氨酰胺酶的多功能性。

  摘要：

  微生物转谷氨酰胺酶 (mTG) 的底物混杂性已被用于生物技术的各种应用，特别是用于将烷基胺连接到含谷氨酰胺的肽和蛋白质上。在这里，我们扩展了底物库以包括肼、酰肼和烷氧基胺，从而形成对 mTG 水解或交换具有不同敏感性的异肽键。此外，我们证明了简单的未取代的肼和二酰肼可用于将反应性酰肼手柄安装到内部谷氨酰胺残基的侧链上。独特的酰肼手柄可以进一步与羰基偶联，包括邻-羰基苯基硼酸，形成具有可调水解稳定性的位点特异性和功能性生物共轭物。mTG 底物范围的扩展超出了规范胺，从而大大拓宽了酶的多功能性，提供了一种促进新应用的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202001830
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 在 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 五氯化磷 、 magnesium oxide 、 碳酸氢钠 、 钯 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 Z-谷氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Miller; Waelsch, Archives of Biochemistry, 1952, vol. 35, p. 176,179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LYSINE CONJUGATED IMMUNOGLOBULINS<br/>[FR] IMMUNOGLOBULINES CONJUGUÉES À LA LYSINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2017213267A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided herein are conjugated immunoglobulins and methods for generating conjugated immunoglobulins using a microbial transglutaminase.

  本文提供了共轭免疫球蛋白及利用微生物转谷氨酰胺酶生成共轭免疫球蛋白的方法。
• Protein-Grafted Polymers Prepared Through a Site-Specific Conjugation by Microbial Transglutaminase for an Immunosorbent Assay
  作者：Rie Wakabayashi、Kensuke Yahiro、Kounosuke Hayashi、Masahiro Goto、Noriho Kamiya

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b01538

  日期：2017.2.13

  Protein–polymer conjugates have been developed in many fields. Most hybrids are composed of one protein attached to one or several polymer chains. The other form of hybrid involves the construction of multiple proteins on one polymer chain, thereby facilitating protein assemblies that provide multivalent effects. Unfortunately, synthetic methods for production of these types of hybrids are limited and challenging because precise control of the conjugation sites is needed. Herein, a novel synthetic polymer that can enzymatically assemble multiple proteins was developed. Polyacrylamide grafted with multiple microbial transglutaminase (MTG)-recognizable peptide derivatives was synthesized, and MTG-catalyzed site-specific conjugation of proteins with the polymer was achieved. The application for immunological biosensing was demonstrated using the assembly of a fusion protein composed of antibody-binding and enzyme moieties. This enzymatic method to synthesize a one-dimensional protein assembly on a synthetic polymer is versatile and can be expanded to a wide range of applications.

  蛋白质-聚合物偶联物已在多个领域得到开发。大多数杂化物由一个蛋白质与一条或多条聚合物链组成。另一种形式的杂化涉及在一条聚合物链上构建多个蛋白质，从而促进产生多价效应的蛋白质组装。不幸的是，这些类型杂化物的合成方法有限且具有挑战性，因为需要精确控制偶联位点。本研究中，开发了一种能够酶促组装多个蛋白质的新型合成聚合物。合成了带有多个微生物转谷氨酰胺酶（MTG）识别的肽衍生物的聚丙烯酰胺，并实现了MTG催化的蛋白质与聚合物的位点特异性偶联。通过组装包含抗体结合和酶结构域的融合蛋白，展示了其在免疫生物传感中的应用。这种在合成聚合物上合成一维蛋白质组装的酶学方法具有多功能性，可扩展到广泛的应用领域。
• [EN] C-TERMINAL LYSINE CONJUGATED IMMUNOGLOBULINS<br/>[FR] IMMUNOGLOBULINES CONJUGUÉES À LA LYSINE C-TERMINALE
  申请人：MORPHOTEK INC

  公开号：WO2017106643A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are conjugated immunoglobulins and methods for generating conjugated immunoglobulins using a microbial transglutaminase.

  本文提供了共轭免疫球蛋白及利用微生物转谷氨酰胺酶生成共轭免疫球蛋白的方法。
• Propargyl-Assisted Selective Amidation Applied in C-terminal Glycine Peptide Conjugation
  作者：Kenward King Ho Vong、Satoshi Maeda、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201604247

  日期：2016.12.23

  nucleophilic acyl substitution reactions. Herein, we report an unusual observation in which glycine propargyl ester derivatives displayed selective, base‐independent reactivity towards linear alkylamines under mild, metal‐free conditions. Through global reaction route mapping (GRRM) modeling calculations, it is predicted that these observations may be governed by factors related to hydrogen‐bonding and intermolecular

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，
• Peptide coupling of unprotected amino acids through in situ p-nitrophenyl ester formation
  作者：Paul Gagnon、Xicai Huang、Eric Therrien、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01840-3

  日期：2002.10

  series of dipeptides and tripeptides were prepared via an activation–coupling method involving the in situ formation of a p-nitrophenyl ester of an (N-protected) amino acid, followed by coupling with an unprotected amino acid in partially aqueous solutions. The resulting peptide is easily isolated by precipitation. In general, the yields obtained are good to excellent and racemization is minimal. This

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