Z-谷氨酰胺对硝基苯酯 | 7763-16-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-谷氨酰胺对硝基苯酯
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine-(4-nitro-phenyl ester)
• 英文别名: p-nitrophenyl ester of N^α-benzyloxycarbonyl-L-glutamine；N-α-carbobenzoxy-L-glutamine p-nitrophenyl ester；Benzyloxycarbonylglutamine p-nitrophenylester；Z-L-Gln-ONP；Z-Gln-ONp；N²-Benzyloxycarbonyl-L-glutamin-(4-nitro-phenylester)；(4-nitrophenyl) (2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 7763-16-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇
• mdl: MFCD00042812
• 分子量: 401.376
• InChiKey: KIVQPDPRDVIJDJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: Z-Gln-ONp
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-L-glutamine 4-nitrophenyl ester
N-α-Cbz-L-glutamine p-nitrophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-L-glutamine 4-nitrophenyl ester
别名
N-α-Cbz-L-glutamine p-nitrophenyl ester
: C19H19N3O7
分子式
: 401.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
151 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-谷氨酰胺对硝基苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 Cbz-L-Gln-Gly-Gly
  参考文献：
  名称：

  通过原位对硝基苯基酯形成未保护氨基酸的肽偶联

  摘要：

  通过活化偶联方法制备了一系列的二肽和三肽，该方法包括原位形成（N保护的）氨基酸的对硝基苯基酯，然后在部分水溶液中与未保护的氨基酸偶联。容易通过沉淀分离得到的肽。通常，所获得的收率良好至极好，外消旋化作用极小。就其简单性和缺乏强制性的侧链保护/脱保护步骤而言，该方法是特别有利的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01840-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Z-谷氨酰胺对硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  THE CARBOHYDRATE–PROTEIN LINKAGE IN GLYCOPROTEINS: PART I. THE SYNTHESES OF SOME MODEL SUBSTITUTED AMIDES AND AN L-SERYL-D-GLUCOSAMINIDE

  摘要：

  描述了N-L-丝氨酸-D-葡萄糖胺、N-甘氨酰-D-葡萄糖胺、N-L-谷氨酰-D-葡萄糖胺和1-O-β-L-丝氨酰-N-乙酰-D-葡萄糖氨基葡萄糖的合成。这些D-葡萄糖胺衍生物可能来自一些糖蛋白的分解。这些化合物的化学性质表明，N-肽在酸性溶液中相对稳定，但在中性和碱性溶液中不稳定。丝氨酰葡萄糖胺在碱性溶液中相对稳定，但在酸性条件下会水解。

  DOI：

  10.1139/v61-125

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Pentapeptides Containing Enantiomerically Pure 2,2-Disubstituted Glycines
  作者：Kathrin A. Brun、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200890057

  日期：2008.3

  The synthesis and conformational analysis of model pentapeptides with the sequence Z-Leu-Aib-Xaa-Gln-Valol is described. These peptides contain two 2,2-disubstituted glycines (α,α-disubstituted α-amino acids), i.e., Aib (aminoisobutyric acid), and a series of unsymmetrically substituted, enantiomerically pure amino acids Xaa. These disubstituted amino acids were incorporated into the model peptides

  描述了具有序列Z-Leu-Aib-Xaa-Gln-Valol的模型五肽的合成和构象分析。这些肽含有两个2，2-二取代的甘氨酸（α，α-二取代的α-氨基酸），即Aib（氨基异丁酸），以及一系列不对称取代的对映体纯的氨基酸Xaa。这些双取代的氨基酸通过“叠氮基/恶唑酮法”掺入模型肽中。构象分析是在溶液中通过NMR技术进行的，在固态下通过X射线晶体学进行的。两种方法均表明，这些模型肽的骨架均采用螺旋构象，这是2,2-二取代的含甘氨酸肽所期望的。
• Synthese von Cystinpeptiden mit Sequenzen aus demC-terminalen Bereich der Humaninsulin-A-Kette
  作者：Helmut Zahn、Edgar Th. J. Fölsche

  DOI：10.1002/jlac.19687160124

  日期：1968.10.22

  Z-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys(Bzl)-Asn (3) und Z-Ile-Cys(Bzl)-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys(Bzl)-Asn (13), die den Sequenzen 17-21, 13-21 und 10-21 in der A-Kette des Humaninsulins entsprechen, wurden durch Fragmentkondensation aufgebaut (vgl. Schema S. 166), durch Behandeln mit Natrium in flüssigem Ammoniak deblockiert und anschließend durch Luftoxydation in die Cystinpeptide 14-16 übergeführt

  部分受保护的半胱氨酸肽Z-Glu（OBu t）-Asn-Tyr-Cys（Bzl）-Asn，Z-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys（Bzl）-Asn（3）和对应于序列17-21、13-21和10-21的Z -Ile-Cys（Bzl）-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys（Bzl）-Asn（13）通过片段缩合建立人胰岛素A链中的α-环糊精（参见方案p.166），通过在液氨中的钠处理将其解封闭，然后通过空气氧化将其转化为胱氨酸肽14-16。
• Synthesis of L-Prolyl-leucyl-α-aminoisobutyryl-α-amino-isobutyryl-glutamyl-valinol and Proof of Identity with the Isolated C-Terminal Fragment of Trichotoxin A-40
  作者：Hans Brückner、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.198219820909

  日期：1982.9.17

  tamyl-[or L-glutaminyl-, respectively]L-valinol (7 and 8) were synthesized via fragment condensation of Z-L-Pro-L-Leu-Aib-Aib-OH (5a) with L-Glu(But)-Vol (9b) [or L-Gln-Vol (10), respectively]. The synthetic segment 7 was found to be identical with a C-terminal fragment isolated from selectively cleaved trichotoxin A-40 using thin layer chromatography, amino acid analysis, chiral phase gas chromatography

  两个六肽-L-脯氨酰基-L-亮氨酰基- α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-谷氨[或L-glutaminyl-，分别] L-缬氨醇（7和8）的合成经由ZL-亲的片段缩合具有L-Glu（Bu t）-Vol（9b）[或分别为L-Gln-Vol（10）的L-Leu-Aib-Aib-OH（5a）]。使用薄层色谱法，氨基酸分析，手性气相色谱法，现场解吸质谱法，发现合成片段7与从选择性裂解的滴虫毒素A-40中分离出的C端片段相同，1313 C NMR光谱和圆二色性。通过天然Pro-Leu-Aib-Aib [Iva] -Glu-Vol（7a和7b）和合成Pro-Leu-Aib-Aib-Glu-Vol的选择性三氟乙酰水解显示了C端氨基醇的α键（7）并与合成的Glu-Vol（9），Gln-Vol（10），Glu（Vol）（11）和Glu（Vol）-NH 2（12）进行
• Synthesis of human growth hormone-(27–44)-octadecapeptide and some smaller fragment peptides
  作者：Francesco Chillemi

  DOI：10.1039/p19810001913

  日期：——

  Synthesis in solution of human growth hormone-(27–44)-octadecapeptide and a series of smaller fragments was carried out by a stepwise procedure, starting at the carboxy-terminus and uitilizing active esters in the acylation reactions.

  在人类生长激素-（27-44）-十八肽和一系列较小片段的溶液中进行合成是通过逐步过程进行的，从羧基末端开始，并在酰化反应中对活性酯进行酯化。
• Peptide syntheses with the 2,4,6-trimethylbenzyl esters of L-asparagine and L-glutamine
  作者：FHC Stewart

  DOI：10.1071/ch9670365

  日期：——

  The 2,4,6-trimethylbenzyl esters of L-asparagine and L-glutamine have been obtained as the crystalline hydrochlorides by treatment of the o- nitrophenylsulphenyl amino acid esters with methanolic hydrogen chloride. These hydrochlorides were used in the synthesis of several benzyloxycarbonyl peptide 2,4,6-trimethylbenzyl esters, which were converted into the corresponding free peptides by the action of hydrogen bromide in acetic acid under mild conditions.

  2,4,6-三甲基苄基 L-天冬酰胺和 L-谷氨酰胺的 2,4,6-三甲基苄酯是通过处理邻硝基苯基磺酰基氨基酸酯而获得的结晶盐酸盐。 盐酸盐的结晶。 甲醇氯化氢。这些盐酸盐被用于合成 这些盐酸盐被用于合成几种苄氧羰基肽 2,4,6-三甲基苄酯。 溴化氢在醋酸中的作用下转化为相应的游离肽。 溴化氢在醋酸中的作用下，在温和的条件下将其转化为相应的游离肽。