[(1R)-2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基]乙腈 | 26585-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R)-2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基]乙腈
• 英文名称: ((R)-2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-acetonitrile
• 英文别名: α-campholenonitrile；(R)-(+)-campholenenitrile；(R)-(+)-α-campholenenitrile；(+)-campholenonitrile；(+)-α-Campholensaeure-nitril；(R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetonitrile；2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 26585-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: YYJOTFQPYNOYAB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  龙脑烯醛	(+)-campholenic aldehyde	4501-58-0	C10H16O	152.236
  ——	2-(2,3,3-trimethylcyclopenten-4-yl)ethylamine	2051-45-8	C10H19N	153.268
  (R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醇	Campholenalkohol	52437-39-5	C10H18O	154.252
  ——	1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3'en-yl)propan-2-one	26585-75-1	C11H18O	166.263
  ——	1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-yl)-hexan-2-one	87199-03-9	C14H24O	208.344
  ——	(+)-campholenic acid	28973-89-9	C10H16O2	168.236
  ——	5-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)-pent-4-en-2-one	——	C13H20O	192.301
  ——	(R)-(+)-ethyl (2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)acetate	91175-73-4	C12H20O2	196.29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基]乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-campholenic acid
  参考文献：
  名称：

  Derdzinski, K.; Wawrzenczyk, C.; Zabza, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 2, p. 196 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 盐酸羟胺 、 乙酰氯 、 zinc(II) oxide 作用下， 生成 [(1R)-2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  Behal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1895, vol. <3> 13, p. 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbiological transformations—XII
  作者：A. Siewiński、J. Dmochowska-Gładysz、T. Kołek、A. Zabża、K. Derdziński

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85035-8

  日期：1979.1

  The microbiological reduction of (±)-l-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-propan-2-one (4) and (±)-1-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-butan-2-one (5) by Rhodotorula mucilaginosa was investigated. Both enantiomers of 4 are reduced stereospecifically to corresponding alcohols; (+)-(2S, l'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-propan-2-ol (6) and (-)-(2S,l'S)-(2',2',3'-trimethyl

  （±）-1-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙-2-酮（4）和（±）-1-（2研究了粘液红假单胞菌的'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁-2--2-（5）。4的两种对映异构体均立体定向还原为相应的醇；（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙烷-2-醇（6）和（-）-（2S ，1′S）-（2′，2′，3′-三甲基环戊-3′-en-1′-基）-丙烷-2-醇（7）。p]观察到底物选择性降低5：R对映体为5立体生成（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁烷-2-醇（8）而S（-）5保持不变。
• Nitrogen insertion to bicyclo[2.2.1]heptanones; the photo-Beckmann rearrangement of oximes of (+)-fenchone and (+)-camphor1,2
  作者：Hiroshi Suginome、Kenji Furukawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1039/c39870001004

  日期：——

  The major products of the photolysis of the oximes of two natural bicyclo[2.2.1]heptanones, (+)-fenchone and(+)-camphor, in methanol are nearly equal amounts of two isomeric lactams arising from the photo-Beckmann rearrangement and the corresponding ring-opened amides.

  在甲醇中，两种天然双环[2.2.1]庚酮（+）-去甲酮和（+）-樟脑肟的肟光解的主要产物是几乎相同数量的两种异构体内酰胺，它们是由光-贝克曼重排和相应的开环酰胺。
• Werner; Piguet, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4304
  作者：Werner、Piguet

  DOI：——

  日期：——
• DE583565
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Naegeli, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2982
  作者：Naegeli

  DOI：——

  日期：——