[(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]丙二腈 | 5688-82-4

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]丙二腈
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzylidenemalononitrile；2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile；α-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamonitrile；2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]propanedinitrile
• CAS: 5688-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00126182
• 分子量: 244.25
• InChiKey: SHANJVNUXNVEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]丙二腈 在 哌啶 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-imino-3-methyl-1-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, Y. A.; Zahran, M. A.; Ali, M. M., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 8, p. 322 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANGELES C. M.; SOTO J. L., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS Y QUIM. , 1974, 70 1974, 70 NO 12, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• One-step method for the synthesis of aryl olefins from aryl aldehydes and aliphatic aldehydes
  作者：Hanumant B. Borate、Supriya H. Gaikwad、Ananada S. Kudale、Subhash P. Chavan、Shrikant G. Pharande、Vitthal D. Wagh、Vikram S. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.008

  日期：2013.3

  A conceptually new one-step reaction affording unexpected aryl olefinic product from aromatic aldehyde, aliphatic aldehyde and malononitrile in the presence of acetic acid-ammonium acetate under mild reaction conditions without using any metal catalyst is reported. This novel reaction was used to prepare a number of substituted aryl olefins including new molecules.

  据报道，在乙酸-乙酸铵存在下，在温和的反应条件下，无需使用任何金属催化剂，即可从芳香族醛，脂肪族醛和丙二腈得到意想不到的芳基烯烃产物，这是一种概念上新颖的一步反应。该新颖的反应用于制备包括新分子在内的许多取代的芳基烯烃。
• Enhanced catalytic activity of bio-fabricated ZnO NPs prepared by ultrasound-assisted route for the synthesis of tetraketone and benzylidenemalonitrile in hydrotropic aqueous medium
  作者：Suraj R. Attar、Bipin Shinde、Santosh B. Kamble

  DOI：10.1007/s11164-020-04233-5

  日期：2020.10

  co-precipitation method in aqueous medium. Different morphological forms of ZnO NPs were characterized by XRD, TGA, FESEM, EDX, FTIR, UV–Vis and BET. Neem (Azadirachta indica) leaf extract and ultrasound irradiation have a crucial role in the formation of different morphologies of ZnO NPs. ZnO NPs synthesized from plant extract and hydrotrope show a synergistic effect that leads to efficient synthesis of benzylidenemalonitrile

  摘要 以植物提取物和化学方法分别在水介质中通过共沉淀法合成了蘑菇状的介孔和六角形的ZnO纳米粒子。XRD，TGA，FESEM，EDX，FTIR，UV-Vis和BET表征了不同形态的ZnO NPs。印em（印za）叶提取物和超声辐射在形成不同形态的ZnO NPs中起着至关重要的作用。由植物提取物和水溶助长剂合成的ZnO NPs具有协同作用，可导致在室温下于水中高效合成亚苄基亚甲基腈和四酮衍生物。简单的催化剂制备，优异的收率，具有一致活性的催化剂可重复使用性和易于产品分离是该绿色方案的最大优势。 图形摘要
• Molecular modeling of drug-pathophysiological Mtb protein targets: Synthesis of some 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one derivatives as anti-tubercular agents
  作者：K.M. Noorulla、Ayyadurai Jerad Suresh、Vinod Devaraji、Bijo Mathew、Devi Umesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.009

  日期：2017.11

  novel 2 - thioxo - 1 , 3 - thiazolidin - 4 - one derivatives ( 5a - 5t ) were synthesized and evaluated for their antitubercular activity. The structure of the compounds was confirmed by IR, NMR and Mass Spectroscopy methods. In addition, single-crystal X-ray diffraction was performed for compound 5a . All the synthesized compounds were screened for their in - vitro antimycobacterial activity against

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。
• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。