[(3S)-3-苄基-4-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-2-氧代-1-哌嗪基]乙酸 | 215121-89-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(3S)-3-苄基-4-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-2-氧代-1-哌嗪基]乙酸
• 中文别名: (3S)-4-BOC-1-羧甲基-3-苄基-哌嗪-2-酮
• 英文名称: (3S)-4-Boc-1-carboxymethyl-3-benzyl-piperazin-2-one
• 英文别名: 2-[(3S)-3-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopiperazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 215121-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: NPWBAMOQBLYFEH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(S-tritylsulfanyl)-hexaneamine 、 [(3S)-3-苄基-4-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-2-氧代-1-哌嗪基]乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Impact of Distinct Chemical Structures for the Development of a Methamphetamine Vaccine

  摘要：

  （+）-甲基苯丙胺（METH）的使用和成瘾在过去二十年中以惊人的速度增长，然而目前尚无批准用于治疗的药物疗法。免疫药理学有望通过产生高度特异性的抗体来提供缓解，这些抗体可以阻止药物穿透血脑屏障，从而减少行为的强化。针对甲基苯丙胺的免疫治疗研究一直集中在单一的半抗原结构上，即连接物附着在METH分子的芳香环上。半抗原设计对免疫识别至关重要，因为它影响目标抗原的呈递，从而影响免疫反应的质量。在本文中，我们报告了系统生成一系列半抗原的设计，旨在靶向甲基苯丙胺通过分子建模确定的最稳定构象。基于我们之前对尼古丁的研究，我们表明引入战略性的分子约束能够最大化对目标结构的免疫识别，这一点通过更高的抗体亲和力得到了证明。用六种独特的METH免疫偶联物对GIX(+)小鼠进行免疫接种，结果三种特别有前途的制剂在第二次免疫后产生了高抗体滴度（45-108 μg/mL），并且表现出高亲和力（ME2、MH6和MH7半抗原基疫苗的亲和力分别为82、130和169 nM）。这些发现代表了设计新型甲基苯丙胺滥用疫苗的独特方法。

  DOI：

  10.1021/ja108807j