蒽醌-2-羧酸 | 117-78-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽醌-2-羧酸
• 中文别名: 恩昆羧酸；9,10-二氢-9,10-二氧代-2-蒽羧酸；2-羧基蒽醌；蒽醌-2-甲酸
• 英文名称: anthraquinone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9,10-anthraquinone-2-carboxylic acid；9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 117-78-2
• 化学式: C₁₅H₈O₄
• mdl: MFCD00001231
• 分子量: 252.226
• InChiKey: ASDLSKCKYGVMAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-289 °C (lit.)
• 沸点：
  355.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.469
• 溶解度：
  溶于热乙酸（几乎透明）。
• 稳定性/保质期：

  稳定，但不与强氧化剂兼容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Anthraquinone-2-carboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
9,10-Dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenECarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9,10-Dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenECarboxylic acid
别名
: C15H8O4
分子式
: 252.22 g/mol
分子量
成分 浓度
9,10-Dioxoanthracene-2-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 117-78-2
EC-编号 204-207-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 287 - 289 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面， Anthraquinone-2-carboxylic 酸是从巴西Taheebo中分离出的主要蒽醌类化合物，具有显著的抗炎和镇痛作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 盐酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 anthraquinone-2-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES
  [FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES

  摘要：

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。

  公开号：

  WO2021119606A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基蒽-9,10-二酮 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 生成 蒽醌-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Etienne,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 650 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 Langlois reagent 在 蒽醌-2-羧酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到1,2-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原有机催化剂的芳烃和杂芳烃的无金属直接CH全氟烷基化

  摘要：

  AbstractWe report the visible‐light‐induced trifluoromethylation of arenes and heteroarenes using sodium trifluoromethanesulfinate catalyzed by anthraquinone‐2‐carboxylic acid. This reaction is a metal‐free trifluoromethylation of arenes and heteroarenes catalyzed by a photoredox organocatalyst. Perfluoroalkylated arenes were also produced using sodium perfluoroalkylsulfinates.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300199

文献信息

• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，
• Synthesis of Polysubstituted Isoindolinones via Radical Cyclization of 1,3-Dicarbonyl Ugi-4CR Adducts Using Tetrabutylammonium Persulfate and TEMPO
  作者：Andrés Borja-Miranda、Fabiola Valencia-Villegas、J. Armando Lujan-Montelongo、Luis A. Polindara-García

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02441

  日期：2021.1.1

  The development of an efficient method for the synthesis of polysubstituted isoindolinones from 1,3-dicarbonyl Ugi-4CR adducts, employing an aromatic radical cyclization process promoted by tetrabutylammonium persulfate and 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine 1-oxyl (TEMPO), is described. The protocol allowed the construction of a library of isoindolinones bearing a congested carbon in good to excellent

  开发一种由1,3-二羰基Ugi-4CR加合物合成多取代异吲哚啉酮的有效方法，该方法采用了过硫酸四丁铵和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶1-氧基所促进的芳族自由基环化工艺说明（TEMPO）。该方案允许在温和的条件下和较短的反应时间内以良好的收率构建具有拥挤碳的异吲哚啉酮文库。
• 1,4-disubstituted piperazines (or homopiperazines) as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04880809A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel 1,4-disubstituted piperazine compounds represented by the formula (I): ##STR1## wherein A is a condensed polycyclic hydrocarbon group; R is a phenyl group substituted with a lower alkoxy group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; and m is 2 or 3, and their salts are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新颖的1,4-二取代哌嗪化合物由以下公式（I）表示：##STR1## 其中A是一个紧凑的多环碳氢基团；R是一个被低烷氧基取代的苯基团；X是亚甲基基团、羰基或硫代羰基；m为2或3，它们的盐可用作血小板活化因子拮抗剂。
• Eine einfache Methode zur Herstellung von Benzoxazolen
  作者：Zdenek Seha、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19800630212

  日期：1980.3.5

  A Facile Method for the Synthesis of Benzoxazoles

  一种简便的合成苯并恶唑的方法
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。

表征谱图