蒽醌-D8 | 10439-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽醌-D8
• 英文名称: 9,10-Anthrachinon-d(8)
• 英文别名: 9,10-anthraquinone-d₈；anthraquinone-d8；Anthrachinon-d(8)；1,2,3,4,5,6,7,8-octadeuterioanthracene-9,10-dione
• CAS: 10439-39-1
• 化学式: C₁₄H₈O₂
• 分子量: 216.153
• InChiKey: RZVHIXYEVGDQDX-PGRXLJNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C(lit.)
• 沸点：
  379-381 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

蒽醌-d8是一种带有氘标记的蒽醌[1]，常用于染料合成的前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽醌-D8 在 diclazuril 、 deuterated acetic acid 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 tetradeuterioacetic acid 为溶剂， 生成 anthrone-D9
  参考文献：
  名称：

  Schoof, Sabine; Guesten, Hans, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1989, vol. 93, p. 864 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 palladium 10% on activated carbon 、 重水 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以93 %的产率得到蒽醌-D8
  参考文献：
  名称：

  在固态下运行的巨型晶体分子转子

  摘要：

  在这里，我们描述了晶体材料的第一个例子，其中大体积的iptycene衍生物（三蝶烯和pentiptycene）在固态下表现出旋转动力学。结果表明，大凹面 NHC 配体的封装在中心旋转器周围提供了合理的旋转空间。该平台将能够进一步设计大型且复杂的分子单元在固体中表现出旋转运动的系统。

  DOI：

  10.1002/anie.202309694

文献信息

• 氘化芳香族化合物的中间产物及利用该中间产物的氘化芳香族化合物的制备方法
  申请人：材料科学有限公司

  公开号：CN112794798A

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及氘化芳香族化合物的中间产物及利用该中间产物的氘化芳香族化合物的制备方法，本发明能够利用氘化芳香族化合物的中间产物，制备以高水平转化氘的氘化芳香族化合物。另外，能够利用以高水平转化氘的氘化芳香族化合物，提供高寿命及发光效率等的特性优异的有机电致发光元件。
• Aromatic hydroxylation of anthracene derivatives by a chromium(<scp>iii</scp>)-superoxo complex <i>via</i> proton-coupled electron transfer
  作者：Tarali Devi、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c9cc03245b

  日期：——

  However, aromatic hydroxylation reactions by the metal-superoxo species are yet to be demonstrated. In this study, we report for the first time that the hydroxylation of aromatic compounds such as anthracene and its derivatives by a mononuclear nonheme Cr(III)-superoxo complex, [(Cl)(TMC)CrIII(O2)]+ (1), occurs in the presence of triflic acid (HOTf) via the rate-determining proton-coupled electron transfer

  金属-超氧中间体的化学反应开始通过酶及其合成模型化合物进行氧化反应。然而，由金属-超氧物种进行的芳族羟基化反应尚未得到证实。在这项研究中，我们首次报道了单核非血红素Cr（III）-superoxo配合物[（Cl）（TMC）Cr III（O 2）] +（1）发生在三氟甲磺酸（HOTf）的存在下，通过速率确定从蒽到1的质子耦合电子转移（PCET），然后快速进一步氧化，得到蒽醌。根据马库斯电子转移理论，很好地分析了在HOTf存在下从蒽衍生物到1的电子转移速率常数。
• Aliphatic and Aromatic C–H Bond Oxidation by High-Valent Manganese(IV)-Hydroxo Species
  作者：Yujeong Lee、Guilherme L. Tripodi、Donghyun Jeong、Sunggi Lee、Jana Roithova、Jaeheung Cho

  DOI：10.1021/jacs.2c08531

  日期：2022.11.16

  (Ered) of 2 was determined to be 0.93 V vs SCE by redox titration. 2 is formed via a transient green species assigned to a manganese(IV)-bis(hydroxo) complex, [MnIV(CHDAP)(OH)2]2+ (2′), which performs intramolecular aliphatic C–H bond activation. The kinetic isotope effect (KIE) value of 4.8 in the intramolecular oxidation was observed, which indicates that the C–H bond activation occurs via rate-determining

  碳氢化合物的强 C-H 键活化是环境和生物化学中的一个困难反应。在此，合成了高价锰 (IV)-羟基络合物 [Mn IV (CHDAP-O)(OH)] 2+ ( 2 )，并通过各种物理化学测量方法表征，例如紫外-可见 (UV-vis) )、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、电子顺磁共振 (EPR) 和氦标记红外光解离 (IRPD) 方法。通过氧化还原滴定法测定2的单电子还原电位 ( E red ) 为0.93 V vs SCE。2是通过分配给锰（IV）-双（羟基）络合物的瞬态绿色物质形成的，[Mn IV(CHDAP)(OH) 2 ] 2+ ( 2' )，执行分子内脂肪族C-H键活化。观察到分子内氧化中的动力学同位素效应 (KIE) 值为 4.8，这表明 C-H 键活化是通过决定速率的氢原子提取发生的。此外，配合物2可以在温和条件下激活芳香族化合物、蒽及其衍生物的C-H键。在蒽的氧化中获得了 1
• Rotation of a Bulky Triptycene in the Solid State: Toward Engineered Nanoscale Artificial Molecular Machines
  作者：Xing Jiang、Braulio Rodríguez-Molina、Narega Nazarian、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja503467e

  日期：2014.6.25

  We report the design and dynamics of a solid-state molecular rotor with a large triptycene rotator. With a cross-section and surface area that are 2 and 3 times larger than those of the phenylene rotators previously studied in the solid state, it is expected that van der Waals forces and steric hindrance will render the motion of the larger triptycene more difficult. To address this challenge, we used a rigid and shape-persistent stator in a dendritic structure that reaches ca. 3.6 nm in length. Using variable-temperature solid-state (2)H NMR spectroscopy, we determined a symmetric three-fold rotational potential with a barrier of 10.2 kcal/mol and a pre-exponential factor of 1.1 × 10(10) s(-1), which correspond to ca. 4600 Brownian jumps per second in the solid state at 300 K.
• KR101978650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——