蓓萨罗丁中间体6 | 153559-48-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蓓萨罗丁中间体6
• 英文名称: methyl 4-<1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)ethenyl>benzoate
• 英文别名: methyl 4-<1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl>benzoate；methyl 4-<1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoate；methyl 4-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)ethenyl]benzoate；bexarotene methyl ester；methyl 4-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)-1-ethenyl]benzoate；methyl 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzoate；methyl 4-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)ethenyl]benzoate；methyl 4-(1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)vinyl)benzoate；methyl 4-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)benzoate；methyl 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 153559-48-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: VSMOGQLTPWIBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  472.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蓓萨罗丁中间体6 在 水 作用下， 生成 蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  新的类维生素A X受体选择性类维生素A的合成。

  摘要：

  类维生素A 1-5已被确定为有效的RXR激动剂，可用于治疗非胰岛素依赖型（II型）糖尿病（NIDDM）。已经开发了1-5的高度收敛的合成。使用AlCl（3）催化（0.03当量）甲苯与2,5-二氯-2,5-二甲基己烷的Friedel-Crafts烷基化反应以98％的产率制备用于1和2合成的核心四氢萘7 6.开发了用氯甲基烟酸酯9的硝基甲烷介导的Fridel-Crafts 7的酰化反应，以68％的产率制备酮10。将螯合剂控制的MeMgCl加入10中，然后进行脱水，以65％的收率得到烯烃11。用三甲基磺酸ox叶立德对11进行环丙烷化，然后进行皂化，完成了1的五步合成，产率为33％。FeCl（3）催化（0。05当量）用对苯二甲酸氯甲酯14对7进行Friedel-Crafts酰化，得到酮15，产率为81％。皂化15并与50％NH（2）OH在AcOH中的水溶液反应，得到顺式和反式肟的9：1混合物，从其

  DOI：

  10.1021/jo0103064
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 蓓萨罗丁中间体6
  参考文献：
  名称：

  新的类维生素A X受体选择性类维生素A的合成。

  摘要：

  类维生素A 1-5已被确定为有效的RXR激动剂，可用于治疗非胰岛素依赖型（II型）糖尿病（NIDDM）。已经开发了1-5的高度收敛的合成。使用AlCl（3）催化（0.03当量）甲苯与2,5-二氯-2,5-二甲基己烷的Friedel-Crafts烷基化反应以98％的产率制备用于1和2合成的核心四氢萘7 6.开发了用氯甲基烟酸酯9的硝基甲烷介导的Fridel-Crafts 7的酰化反应，以68％的产率制备酮10。将螯合剂控制的MeMgCl加入10中，然后进行脱水，以65％的收率得到烯烃11。用三甲基磺酸ox叶立德对11进行环丙烷化，然后进行皂化，完成了1的五步合成，产率为33％。FeCl（3）催化（0。05当量）用对苯二甲酸氯甲酯14对7进行Friedel-Crafts酰化，得到酮15，产率为81％。皂化15并与50％NH（2）OH在AcOH中的水溶液反应，得到顺式和反式肟的9：1混合物，从其

  DOI：

  10.1021/jo0103064

文献信息

• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• [EN] BEXAROTENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DU BEXAROTÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：DAWN SCIENT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019169270A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  This disclosure relates to compositions and methods for treating cancer. Specifically, this disclosure relates to bexarotene derivatives, methods for treating cancer, autoimmune disorders, and/or skin dermatitis, and/or methods for increasing peripheral blood counts and/or improving immune system function.

  这份披露涉及治疗癌症的组合物和方法。具体而言，这份披露涉及贝沙罗汀衍生物，治疗癌症、自身免疫性疾病和/或皮肤皮炎的方法，以及增加外周血细胞计数和/或改善免疫系统功能的方法。
• 一种β-氯代酸酯及α，β-不饱和酸酯类化合物 的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113233980B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明属有机化学技术领域，具体为一种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物的合成方法。所述化合物的结构经1H NMR、13C NMR表征并得以确认。本发明方法是在以乙腈为溶剂，由烯烃、氯草酸单酯和2，6‑二甲基吡啶在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与烯烃发生自由基加成反应生成碳自由基，随后再发生氯代反应得到β‑氯代酸酯类化合物，再在DBU条件下发生脱氯化氢反应，生成α，β‑不饱和酸酯类化合物。本发明所述化合物制备方法优点在于由烯烃出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料合成各种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物。基于流体化学的光反应，同样可以以较好的产率得到目标产物，具有很好的工业与药物化学应用价值。
• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。