[1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸叔丁酯 | 1172623-95-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 1-(甲氧基(甲基)氨基)-1-氧代-4-戊炔-2-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate
• 英文别名: (±)-tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1172623-95-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: NWNAEETYPITDNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 、 potassium fluoride 、 sodium bromate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 甲酸 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 chloro {[(1R,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethyl](pentafluorophenylsulfonyl)amido}-(p-cymene)ruthenium (II) 、 异丙基氯化镁 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 奥格列汀
  参考文献：
  名称：

  Crystalline forms of a dipeptidyl peptidase-IV inhibitors

  摘要：

  (2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-胺的新结晶形式是二肽基肽酶IV的有效抑制剂，可用于治疗非胰岛素依赖性（2型）糖尿病。本发明还涉及含有这些新型结晶形式的制药组合物，制备这些形式及其制药组合物的工艺以及用于治疗2型糖尿病的用途。

  公开号：

  US09181262B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate 在 盐酸 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  EP3257857

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 吡喃衍生物的盐或其盐的水合物及其制备与 应用
  申请人：海思科医药集团股份有限公司

  公开号：CN106632349B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明涉及吡喃衍生物的盐或其盐的水合物及其制备与应用，具体涉及二肽激酶‑IV抑制剂药学上可接受的盐或其盐的水合物，及其制备方法和应用，进一步而言涉及式(I)所示化合物的盐或其盐的水合物及其制备方法和应用：
• Chemoselectivity of the Ru-Catalyzed Cycloisomerization Reaction for the Synthesis of Dihydropyrans; Application to the Synthesis of <scp>l</scp>-Forosamine
  作者：Michael J. Zacuto、Daisuke Tomita、Zainab Pirzada、Feng Xu

  DOI：10.1021/ol9026667

  日期：2010.2.19

  The chemoselectivity of a Ru-catalyzed cycloisomerization reaction has been established. The preference for O- capture of the vinylidene intermediate allows for the synthesis of 4-aminodihydropyrans that are valuable synthetic intermediates. The synthetic utility of these structures has been demonstrated in the synthesis of l-forosamine.

  已经建立了Ru催化的环异构化反应的化学选择性。亚乙烯基中间体的O-捕获的优选允许合成作为有价值的合成中间体的4-氨基二氢吡喃。这些结构的合成效用已在1-甲酚胺的合成中得到证明。
• Process for preparing Chiral Dipeptidyl Peptidase -IV Inhibitor Intermediates
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20090187028A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A novel process is provided for the preparation of chiral trans-2,3-disubstituted 5-oxotetrahydropyrans of structural formula (I): wherein Ar is optionally substituted phenyl and P is a primary amine protecting group. These compounds are useful in the synthesis of dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment of Type 2 diabetes. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  提供了一种新的工艺用于制备手性trans-2,3-二取代-5-氧代四氢吡喃的结构式(I)的化合物，其中Ar是可选择取代的苯基，P是一种一级胺保护基。这些化合物在合成二肽基肽酶-IV抑制剂用于治疗2型糖尿病方面具有用途。同时还提供了从该工艺中获得的有用中间体。
• Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyran DPP-4 Inhibitor
  作者：Feng Xu、Michael J. Zacuto、Yoshinori Kohmura、Jon Rosen、Andrew Gibb、Mahbub Alam、Jeremy Scott、David Tschaen

  DOI：10.1021/ol502661g

  日期：2014.10.17

  A practical synthesis of a highly functionalized tetrahydropyran DPP-4 inhibitor is described. The asymmetric synthesis relies on three back-to-back Ru-catalyzed reactions. A Ru-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) reduction establishes two contiguous stereogenic centers in one operation. A unique dihydropyran ring is efficiently constructed through a preferred Ru-catalyzed cycloisomerization

  描述了高度官能化的四氢吡喃DPP-4抑制剂的实用合成。不对称合成依赖于三个背对背Ru催化的反应。Ru催化的动态动力学拆分（DKR）还原可在一次操作中建立两个连续的立体生成中心。通过优选的Ru催化的环异构化可有效地构建独特的二氢吡喃环。硼氢化然后Ru催化氧化可提供所需的官能化吡喃酮核心支架。最后，立体选择性还原胺化反应和随后的酸性脱保护反应以25％的总收率提供了所需的有效DPP-4抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OMARIGLIPTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OMARIGLIPTINE
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2017081590A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention provides a process for preparing omarigliptin.

  本发明提供了一种制备奥马利格普汀的方法。