[13C5]-次黄嘌呤 | 503173-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: [13C5]-次黄嘌呤
• 英文名称: D-[ribose-13C5]-inosine
• 英文别名: inosine ([¹³C_5]‐ribose)；[¹³C₅ ribose] inosine；(-)-Inosine-1',2',3',4',5'-13C5；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 503173-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 273.174
• InChiKey: UGQMRVRMYYASKQ-ANYWVTQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C5]-次黄嘌呤 在 咪唑 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-[ribose-13C5]-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到[13C5]-次黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2

文献信息

• Synthesis of ¹³ C-labeled 5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-[¹³ C₅ ] ribofuranosyl 5′-monophosphate
  作者：Allison K. Zarkin、Phyllis D. Elkins、Amanda Gilbert、Teresa L. Jester、Herbert H. Seltzman

  DOI：10.1002/jlcr.3647

  日期：2018.9

  enzymatic, and chemical synthesis approach that applies an enzymatic conversion from adenosine to inosine followed by a ring-cleavage of the protected inosine. A direct phosphorylation of the resulting 2',3'-isopropylidine acadesine (5) was developed to yield the title compound in 99% purity following ion exchange chromatography.

  5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-[13 C5 ] 呋喃糖基 5'-单磷酸（[13 C5 核糖] AICAR-PO3 H2 ） (6) 已从 [13 C5 ] 腺苷合成。将质量标记纳入 [13 C5 核糖] AICAR-PO3 H2 提供了一个有用的标准，以帮助代谢物鉴定和定量监测代谢途径。以前没有报道过 13 C 标记化合物的合成路线。我们的方法采用混合酶促和化学合成方法，应用从腺苷到肌苷的酶促转化，然后对受保护的肌苷进行环裂解。对所得 2',3'-异丙基阿卡地辛 (5) 进行直接磷酸化，在离子交换色谱后得到纯度为 99% 的标题化合物。