[1R(1alpha,4abeta,4balpha,10aalpha)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10alpha-十氢-7-异丙基-1,4alpha-二甲基菲-1-甲酰氯 | 56151-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R(1alpha,4abeta,4balpha,10aalpha)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10alpha-十氢-7-异丙基-1,4alpha-二甲基菲-1-甲酰氯
• 英文名称: abietic acid chloride
• 英文别名: 1,4a-Dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carbonyl chloride；(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carbonyl chloride
• CAS: 56151-64-5
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO
• 分子量: 320.903
• InChiKey: DUUZGQPIIHHAPA-ONCXSQPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  脂松香	abietic acid	514-10-3	C20H30O2	302.457

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙基松香酯	ethyl abietate	631-71-0	C22H34O2	330.511

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R(1alpha,4abeta,4balpha,10aalpha)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10alpha-十氢-7-异丙基-1,4alpha-二甲基菲-1-甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4ξH,19-nor-abieta-7,13-diene
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 N,N-二甲基甲酰胺 光气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1R(1alpha,4abeta,4balpha,10aalpha)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10alpha-十氢-7-异丙基-1,4alpha-二甲基菲-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x

文献信息

• Design, Synthesis, and Molecular Docking Study of New Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1) Inhibitors Combining Resin Acids and Adamantane Moieties
  作者：Kseniya Kovaleva、Olga Yarovaya、Konstantin Ponomarev、Sergey Cheresiz、Amirhossein Azimirad、Irina Chernyshova、Alexandra Zakharenko、Vasily Konev、Tatiana Khlebnikova、Evgenii Mozhaytsev、Evgenii Suslov、Dmitry Nilov、Vytas Švedas、Andrey Pokrovsky、Olga Lavrik、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.3390/ph14050422

  日期：——

  In this paper, a series of novel abietyl and dehydroabietyl ureas, thioureas, amides, and thioamides bearing adamantane moieties were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against tyrosil-DNA-phosphodiesterase 1 (TDP1). The synthesized compounds were able to inhibit TDP1 at micromolar concentrations (0.19–2.3 µM) and demonstrated low cytotoxicity in the T98G glioma cell

  在本文中，设计，合成并评估了一系列带有金刚烷部分的新颖的枞基和脱氢枞基脲，硫脲，酰胺和硫代酰胺对酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1（TDP1）的抑制活性。合成的化合物能够以微摩尔浓度（0.19–2.3 µM）抑制TDP1，并且在T98G胶质瘤细胞系中显示出低细胞毒性。研究了萜烯片段，接头结构和金刚烷残基对新化合物生物学特性的影响。根据分子对接结果，我们假设树脂酸的金刚烷衍生物与TDP1共价中间体结合，与Ser463形成氢键，并与Phe259和Trp590残基以及底物的寡核苷酸片段形成疏水接触。
• Steroids and sex hormones. Part 262. The radical induced stannane reduction of selenoesters and selenocarbonates: A new method for the degradation of carboxylic acids to nor-alkanes and for desoxygenation of alcohols to alkanes
  作者：Johannes Pfenninger、Christoph Heuberger、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19800630823

  日期：1980.12.10

  Esters of carboselenoic acids, formed from carboxylic acids by conventional methods, undergo reaction with tributyltin hydride in inert aromatic solvents, either by heating to give the corresponding aldehyde or the corresponding alkane depending on reaction temperature and the structure of the parent carboxylic acid, or by ultraviolet irradiation at ambient temperature when the aldehyde is formed predominantly

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。
• A new organocatalyst derived from abietic acid and 4-hydroxy-l-proline for direct asymmetric aldol reactions in aqueous media
  作者：Sudipto Bhowmick、Sunita S. Kunte、Kartick C. Bhowmick

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.07.012

  日期：2014.10

  Enantioselective direct aldol reactions were carried out in aqueous media with a new organocatalyst that was derived from 4-hydroxy-l-proline and abietic acid via a simple and convenient synthetic protocol with a high overall yield (75%). The new organocatalyst was used for aldol reactions between substituted aromatic aldehydes and various ketones in the presence of several acid additives in aqueous

  对映选择性直接羟醛缩合反应在水性介质中与从4-羟基衍生的新的有机催化剂进行1-脯氨酸和松香酸通过简单和方便的合成协议具有高的总产率（75％）。新的有机催化剂用于以几种酸添加剂在水性介质的存在下取代的芳族醛和各种酮之间羟醛缩合反应。在高分离产率（高达99％），并用高，得到相应的醛醇缩合产物的抗-diastereoselectivities（高达94％）和对映选择性（> 99.9％）。催化剂载量可被有效地减小到只有1％（摩尔）。该羟醛缩合反应被认为是非常快的，其在水中的organocatalyzed反应非常不寻常的。
• Synthesis of New Hybrids of Abietic Acid and 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：A. V. Shpatov、S. S. Zakharova、S. A. Popov

  DOI：10.1007/s10600-022-03662-5

  日期：2022.3

  New hybrid compounds of abietic acid with 2-thione-, 2-alkylthio-, and 2-alkylamino-1,3,4-oxadiazole fragments at various distances from the diterpene skeleton were synthesized in situ via cyclization in acidic medium of intermediate dithiocarbamates or cyclodesulfurization of intermediate acylthiosemicarbazides through the action of Hg(OAc)2.

  通过在酸性介质中环化中间体二硫代氨基甲酸酯或中间体酰基氨基硫脲通过Hg(OAc) 2的作用进行环脱硫。
• Electrochemical Selenylation of Sulfoxonium Ylides for the Synthesis of <i>gem</i>-Diselenides as Antimicrobials against Fungi
  作者：Zhongnan Xu、Jiwen Yao、Kaihui Zhong、Shuimu Lin、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00091

  日期：2023.5.5

  pharmaceutical molecules. Herein, we report metal-free, electrochemical, highly chemo- and regioselective synthesis of gem-diselenides through the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with diselenides. The versatility of the electrochemical manifold enabled the selenylation with ample scope and broad functional group tolerance, as well as setting the stage for modification of complex bioactive molecules. Detailed

  有机硒化合物是药物分子的重要支架。在此，我们报道了通过α-酮基亚砜叶立德与二硒化物的偶联，实现了无金属、电化学、高度化学和区域选择性合成偕二硒化物。电化学歧管的多功能性使得硒基化具有足够的范围和广泛的官能团耐受性，并为复杂生物活性分子的修饰奠定了基础。详细的机理研究表明，关键的 C-Se 键是通过电合成方案使用n -Bu 4 NI 作为电解质和催化剂构建的。最后，所需的α-酮宝石-二硒化物对白色念珠菌表现出优异的抗菌活性，可以将其确定为进一步探索的先导化合物。