[1R,(-)]-1,2,3,4,4aalpha,5,6,8abeta-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-异丙基萘 | 1460-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R,(-)]-1,2,3,4,4aalpha,5,6,8abeta-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-异丙基萘
• 英文名称: γ-cadinene
• 英文别名: (-)-gamma-Cadinene；(1R,4aS,8aS)-7-methyl-4-methylidene-1-propan-2-yl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 1460-97-5；39029-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WRHGORWNJGOVQY-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 4.3 Torr)
• 密度：
  0.9189 g/cm3(Temp: 24 °C)
• LogP：
  6.352 (est)
• 保留指数：
  1513;1514;1513;1514;1514;1514;1514;1514;1510;1515;1509;1515;1503;1513;1513;1513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,(-)]-1,2,3,4,4aalpha,5,6,8abeta-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-异丙基萘 生成 (1S,4R,4aS,7R,8aR)-4,7-dichloro-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4a,5,6,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  KALSI, P. S.;TALWAR, K. K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2985-2988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-7-methyl-octa-5t,7-dienoic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 对苯二酚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 [1R,(-)]-1,2,3,4,4aalpha,5,6,8abeta-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-异丙基萘
  参考文献：
  名称：

  VIG OP; CHUGH OP; MATTA KL, Indian journal of chemistry, 1970, vol. 8, # 1, p. 29 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Terpenoids—XXXVI
  作者：A.A. Rao、K.L. Surve、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80026-5

  日期：1963.1

  Khusinol, a new crystalline secondary sesquiterpene alcohol, isolated from North Indian vetiver oil (Vetiveria zizaniodes, Linn) is shown to have the absolute configuration represented by the structure XX on the basis of degradative experiments and its conversion to (−)-γ-cadinene under mild conditions. It belongs to the unusual antipodal group of cadinenes. γ1-Cadinene(XXI) isolated from Malabar lemongrass

  从北部印度香根草油（Vetiveria zizaniodes，Linn）中分离出的一种新的结晶型倍半萜烯醇Khusinol在降解实验及其转化为（-）-γ-cadinene的基础上，具有由结构XX表示的绝对构型在温和的条件下。它属于cadinenes的反对立群。γ 1 -Cadinene（XXI）从马拉巴香茅油分离也已经显示到属于同一对映组。
• Terpenoids—xl
  作者：P.S. Kalsi、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99362-7

  日期：1963.1

  Khusol, a crystalline primary sesquiterpene alcohol, C15H24O, isolated from North Indian vetiver oil has been assigned the structure and absolute configuration represented by I. It belongs to the antipodal group of cadinenic alcohols.

  从印度北部香根草油中分离得到的Khusol（一种结晶的倍半萜烯醇，C 15 H 24 O）已被赋予I所示的结构和绝对构型。
• Lessons from 1,3-Hydride Shifts in Sesquiterpene Cyclizations
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Paolina Garbeva、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201608042

  日期：2016.10.17

  initial 1,10‐cyclisation‐1,3‐hydride shift cascades. Enzymes with products of known absolute configuration showed a coherent stereochemical course, except for (−)‐α‐amorphene synthase, for which the obtained results are better explained by an initial 1,6‐cyclisation. The link between the absolute configuration of the product and the stereochemical course of the 1,3‐hydride shifts enabled assignment of

  用7种细菌倍半萜环化酶将立体标记的前体转化，以研究其最初的1,10-环化-1,3-氢化物移位级联反应的立体化学。带有已知绝对构型的产物的酶显示出连贯的立体化学过程，除了（-）-α-Amorphene合酶外，最初的1,6-环化可以更好地解释所获得的结果。产品的绝对构型与1,3-氢化物转变的立体化学过程之间的联系使得可以分配三种酶产物的绝对构型，这可以通过常见副产物胚芽戊二烯D-4-ol的绝对构型独立确认。
• Mechanistic characterization of three sesquiterpene synthases from the termite-associated fungus <i>Termitomyces</i>
  作者：Immo Burkhardt、Nina B. Kreuzenbeck、Christine Beemelmanns、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c8ob02744g

  日期：——

  D-4-ol synthase as the first reported enzyme that produces the (+)-enantiomer. The enzymatic mechanisms were thoroughly investigated by incubation with isotopically labeled precursors to follow the stereochemical courses of single reaction steps in catalysis. The role of putative active site residues was tested by site directed mutagenesis of a highly conserved tryptophan in all three enzymes and additional

  来自白蚁相关真菌Termmitomyces的三个萜烯合酶在功能上被表征为（+）-间苯二酚合酶，（-）-γ-卡丹烯合酶和（+）-germacrene D-4-ol合酶以及胚芽烯D-4-ol合酶作为第一个报道的产生（+）-对映体的酶。通过与同位素标记的前体孵育来彻底研究酶促机制，以遵循催化中单个反应步骤的立体化学过程。通过在所有三种酶中的高度保守的色氨酸进行定点诱变以及通过同源性模型分析确定的（-）-γ-in二烯合酶中的其他残基，对假定的活性位点残基的作用进行了测试。

表征谱图