[1R-(1alpha,2alpha,3beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇 | 19889-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R-(1alpha,2alpha,3beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇
• 英文名称: Pinocampheol
• 英文别名: (1R-(1alpha,2alpha,3beta,5alpha))-2,6,6-Trimethylbicyclo(3.1.1)heptan-3-ol；(1R,2S,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 19889-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: REPVLJRCJUVQFA-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (-)-异松蒎醇	(1R*,2R*,3R*,5S*)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol	1196-00-5	C10H18O	154.252
  [1R-(1alpha,2alpha,3alpha,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇	(+)-isopinocampheol	19889-95-3	C10H18O	154.252
  ——	(1R,2R,3S,5S)-(+)-neoisopinocampheol	2734-31-8	C10H18O	154.252

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2alpha,3beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+)-pinocamphone
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Bericht von Schimmel and Co., 1940, p. 38,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 [1R-(1alpha,2alpha,3beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Pinocampheols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01291a009

文献信息

• Total Synthesis, Assignment of the Relative and Absolute Stereochemistry, and Structural Reassignment of Phostriecin (aka Sultriecin)
  作者：Christopher P. Burke、Nadia Haq、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja9097252

  日期：2010.2.24

  A total synthesis of phostriecin (2), previously known as sultriecin (1), its structural reassignment as a phosphate versus sulfate monoester, and the assignment of its relative and absolute stereochemistry are disclosed herein. Key elements of the work, which provided first the originally assigned sulfate monoester 1 and then the reassigned and renamed phosphate monoester 2, relied on diagnostic (1)H

  本文公开了磷三菌素(2)(以前称为苏三星(1))的全合成、其作为磷酸酯与硫酸单酯的结构重新分配、以及其相对和绝对立体化学的分配。该工作的关键要素首先提供了最初指定的硫酸单酯 1，然后提供了重新指定和重命名的磷酸单酯 2，依赖于天然产物的诊断 (1)H NMR 光谱特性来指定相对和绝对立体化学以及随后的结构重新分配，以及收敛的不对称全合成，以提供明确的真实材料。合成方法的关键步骤包括用于非对映选择性引入 C9 立体化学的布朗烯丙基化、不对称 CBS 还原以建立内酯 C5 立体化学、α-羟基呋喃的非对映选择性氧化扩环以获得吡喃内酯前体，以及单步通过螯合控制的铜酸盐添加以及 C11 立体化学的安装来安装敏感的 Z,Z,E-三烯单元。该方法可以方便地获取类似物，这些类似物现在可用于探测蛋白磷酸酶 2A 抑制（本文定义的作用机制）所需的重要结构特征。
• Synthesis and Configuration of Neomaclafungin A
  作者：Shijun Zhu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/asia.201700950

  日期：2017.9.5

  Although the relative configurations of the upper and lower fragments of neomaclafungin A were assigned, establishment of the configuration for the whole molecule remained impossible because of the lack of exploitable 1H-1H couplings between the two fragments. Now the problem has been solved by an enantioselective total synthesis. Some interesting relative configuration-dependent reactivity differences

  尽管指定了新Maclafungin A的上部和下部片段的相对构型，但由于两个片段之间缺乏可利用的1 H- 1 H偶联，因此无法为整个分子建立构型。现在，该问题已经通过对映选择性的全合成得以解决。在整个合成过程中还观察到一些有趣的相对构型依赖性反应性差异。
• Schmidt, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 533,537
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt; Schulz, Bericht von Schimmel and Co., 1934, p. 97,98
  作者：Schmidt、Schulz

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 544,549
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——