[2,2-联吡啶]-6-甲醛 | 134296-07-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2,2-联吡啶]-6-甲醛
• 中文别名: [2,2'-联吡啶]-6-甲醛
• 英文名称: 6-formyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: [2,2'-bipyridine]-6-carbaldehyde；2,2'-bipyridine-6-carboxaldehyde；2,2’-bipyridine-6-carbaldehyde；6-pyridin-2-ylpyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 134296-07-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD11042462
• 分子量: 184.197
• InChiKey: QFALAWXXCSQWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57°C
• 沸点：
  340.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-联吡啶]-6-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-(chloromethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  光学活性螺旋镧系元素络合物：可存储的手性路易斯酸性催化剂，用于对映选择性狄尔斯-甲硅烷二烯的Al醛反应

  摘要：

  合成了镧系元素三氟甲磺酸酯和一系列六齿手性配体配合物。X射线质量的晶体是从镧系元素络合物的混合物中获得的，这些化合物呈螺旋状。络合物显示路易斯酸度，并催化富电子的甲硅烷氧基二烯的对映选择性Diels-Alder反应。配合物足够稳定，可以在室温下在实验室的工作台上储存，即使一个月后仍保持其路易斯酸度。

  DOI：

  10.1002/asia.201901705
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2,2'-联吡啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [2,2-联吡啶]-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  [FR] AGENTS IMMUNOSUPPRESSEURS

  摘要：

  本文提供的是具有化学式1的化合物，以及其所有相关立体异构体和具有免疫抑制性质的药用盐，以及其制备方法。所述分子在淋巴细胞增殖实验和小鼠皮肤移植排斥实验中表现出强大的抗增殖活性。此外，所述分子是开发改进的免疫抑制剂中的有价值的先导化合物。

  公开号：

  WO2018134847A1
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 potassium cyanide 、 碘 、 四氯苯醌 、 [2,2-联吡啶]-6-甲醛 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(6',2''-bipyrid-2'-yl)-3-(2-pyridyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a helical dicopper(I) metallophane

  摘要：

  X 射线晶体学和 1H NMR 光谱研究表明，在铜（I）存在的情况下，一种低聚吡啶基吡嗪衍生物会自发形成单一的手性环烷类二聚体络合物，并且这是溶液和固态中存在的唯一物种。

  DOI：

  10.1039/a802709i

文献信息

• New Ruthenium Complexes Based on Tetradentate Bipyridine Ligands for Catalytic Hydrogenation of Esters
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/asia.201600506

  日期：2016.8.5

  New bipyridinemethanamine‐containing tetradentate ligands and their corresponding ruthenium complexes have been synthesized. The synthesized complexes performed well in the hydrogenation of a variety of esters with high efficiency (TON up to 9700) giving alcohols in good yields.

  合成了新的含联吡啶甲胺的四齿配体及其相应的钌配合物。合成的配合物在各种酯的氢化反应中表现良好（TON高达9700），醇产率高。
• Dinuclear Rhenium Complexes with a Bridging Helicene‐bis‐bipyridine Ligand: Synthesis, Structure, and Photophysical and Chiroptical Properties
  作者：Nidal Saleh、Debsouri Kundu、Nicolas Vanthuyne、Joanna Olesiak‐Banska、Anna Pniakowska、Katarzyna Matczyszyn、Victoria Y. Chang、Gilles Muller、J. A. Gareth Williams、Monika Srebro‐Hooper、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/cplu.202000559

  日期：2020.11

  By attaching pyridine groups to a diaza[6]helicene, a helical, bis‐ditopic, bis‐N N‐coordinating ligand can be accessed. Dinuclear rhenium complexes featuring this bridging ligand, of the form [Re(CO)3Cl}2(N N−N N)], have been prepared and resolved to give enantiopure complexes. These complexes are phosphorescent in solution at room temperature under one‐ and two‐photon excitation. Their experimental

  通过将吡啶基团连接到二氮杂 [6] 螺旋烯上，可以获得螺旋、双双位、双N  N配位配体。以这种桥接配体为特征的双核铼配合物，形式为 [Re(CO) 3 Cl} 2 ( N  N - N  N )]，已被制备并解析为对映纯配合物。这些配合物在室温下在单光子和双光子激发下在溶液中发磷光。已经测量了它们的实验手性光学特性（旋光、电子圆二色性和圆偏振发射）。例如，它们显示了约 ±3x10 -3 的排放不对称因子. 量子化学计算表明立体化学对光学活性的重要性，并指出此类配合物的进一步设计改进。
• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应
• [EN] TRANSITION METAL COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND OLIGOMERIZATION<br/>[FR] COMPOSES METALLIQUES DE TRANSITION POUR LA POLYMERISATION D'OLEFINES ET L'OLIGOMERISATION
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2005118605A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to new transition metal catalyst compounds represented by the formula (I): where: M and M' are, independently, a group 8, 9, 10 or 11 transition metal, preferably Ni, Co, Pd, Cu or Fe; each R group is, independently, is, hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; R' is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together with R' to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; each X group is, independently, is, hydrogen, a halogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted sililcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent X groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; m and m’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; z and z’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; N is nitrogen; Q is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents; Q’ is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl or substituted germylcarbyl substituents; and L is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituent.

  这项发明涉及由式(I)表示的新过渡金属催化剂化合物，其中：M和M'分别是8、9、10或11族过渡金属，优选为Ni、Co、Pd、Cu或Fe；每个R基分别是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；R'是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以与R'结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；每个X基分别是氢，卤素，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的X基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；m和m'分别为0、1、2或3；z和z'分别为0、1、2或3；N为氮；Q为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；Q'为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；L为烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基。
• Preparation and Characterization of Oligo-(2,2′-Bipyridyl)pyrazines
  作者：Fenton R. Heirtzler、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Edwin C. Constable

  DOI：10.1002/jlac.199719970204

  日期：1997.2

  An improved preparation of 2,2′-bipyridine-6-carboxaldehyde 1 provides this compound in good yield for the further syntheses of oligo-(2,2′-bipyridyl)pyrazines 6–8, new ligands for supramolecular metallorganic complexes. According to 1H-NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies, the bis(2,2′-bipyridyl) compound 6 exists in a helical conformation in solution and in the solid state. The structure

  改进的2,2'-联吡啶-6-甲醛1的制备为进一步合成低分子-（2,2'-联吡啶基）吡嗪6-8（超分子金属有机配合物的新配体）提供了良好的收率。根据1 H-NMR光谱和X射线晶体学研究，双（2，2'-联吡啶基）化合物6以螺旋构型存在于溶液中并且为固态。通过其晶体结构也证实了四（2,2'-联吡啶基）化合物8的结构。