rac-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol | 162084-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(6-Pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethanol
• CAS: 162084-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: CWWHLXKSLXZEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(-)-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-吡啶-2-基吡啶-2-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  解决钯/ bpy配合物催化的苯乙烯羰基化中的聚-低聚酮选择性。6-烷基取代的影响

  摘要：

  两个系列的有机金属Pd配合物，（i）[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（N-N'）] [PF 6 ]和（ii）[Pd（CH 3）（N-N'）2 ] [PF 6 ]，具有一定范围的6-烷基取代的2,2'-联吡啶配体，包括新的6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶，呈外消旋和对映纯形式，和2-（甲氧基甲基）-6-（1 H-1,2,3-三唑-1-基）吡啶已被研究。通过两种立体互补化学酶促方法，以外消旋和相反的同手性对映体形式合成了6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶。在固态和溶液中，新络合物的表征都为形成独特的异构体提供了证据，该异构体的特征是甲基配体反式取代了吡啶环的Pd-N键。对于具有sec的bpy配体的复合物-丁基取代基会发生伴随甲烷释放的环金属化反应，从而导致被取代的bpy充当末端N-N'-C配体。ii系列的配合物具有一个螯合的N'N'配体，而另一个则以单齿的方式与Pd配位。在溶

  DOI：

  10.1021/om100585x

文献信息

• An optical resolution of pyridyl and bipyridylethanols and a facile preparation of optically pure oligopyridines
  作者：Jun'ichi Uenishi、Kenji Nishiwaki、Shinichiro Hata、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80025-1

  日期：1994.10

  A kinetic resolution of racemic pyridyl and bipyridylethanols was performed by Candida antarctica lipase with vinyl acetate in diisopropyl ether, in which (R)-alcohol was acetylated stereoselectively, and both the acetate 2 and the remaining (S)-alcohol 1 were obtained with high enantiomeric excesses. (S0-Oligopyridylethanols, 7 and 8 were prepared by a coupling reaction of (S)-1b and (S)-1e with ethyl

  南极假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯在二异丙醚中进行消旋吡啶基和联吡啶乙醇的动力学拆分，其中（R）-醇被立体选择性乙酰化，乙酸酯2和剩余的（S）-醇1均获得了较高的收率。对映体过量。通过（S）-1b和（S）-1e与乙基联吡啶亚砜的偶联反应制备了（S 0-低级吡啶基乙醇，7和8。
• Addressing the Poly- to Oligo-ketone Selectivity in Styrene Carbonylation Catalyzed by Palladium/bpy Complexes. Effect of the 6-Alkyl Substitution
  作者：Angela D’Amora、Lidia Fanfoni、Daniela Cozzula、Nicol Guidolin、Ennio Zangrando、Fulvia Felluga、Serafino Gladiali、Fabio Benedetti、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om100585x

  日期：2010.10.25

  to act as a terdentate N−N′−C ligand. Complexes of series ii feature one chelate N−N′ ligand, while the other one is coordinated to Pd in a monodentate fashion. In solution a fluxional process that makes equivalent the two N−N′ ligands is present, and the static 1H NMR spectra correspond to an averaged structure where palladium is a stereogenic center. All these complexes behave as catalysts for styrene

  两个系列的有机金属Pd配合物，（i）[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（N-N'）] [PF 6 ]和（ii）[Pd（CH 3）（N-N'）2 ] [PF 6 ]，具有一定范围的6-烷基取代的2,2'-联吡啶配体，包括新的6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶，呈外消旋和对映纯形式，和2-（甲氧基甲基）-6-（1 H-1,2,3-三唑-1-基）吡啶已被研究。通过两种立体互补化学酶促方法，以外消旋和相反的同手性对映体形式合成了6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶。在固态和溶液中，新络合物的表征都为形成独特的异构体提供了证据，该异构体的特征是甲基配体反式取代了吡啶环的Pd-N键。对于具有sec的bpy配体的复合物-丁基取代基会发生伴随甲烷释放的环金属化反应，从而导致被取代的bpy充当末端N-N'-C配体。ii系列的配合物具有一个螯合的N'N'配体，而另一个则以单齿的方式与Pd配位。在溶
• Chiral Pyridines:  Optical Resolution of 1-(2-Pyridyl)- and 1-[6-(2,2‘-Bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Shinichiro Hata、Kenji Nishiwaki、Osamu Yonemitsu、Kaoru Nakamura、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo971521g

  日期：1998.4.1

  The resolution of racemic 1-(2-pyridyl)ethanols 2a-n, including the 2,2'-bipyridyl and isoquinolyl derivatives, by lipase-catalyzed asymmetric acetylation with vinyl acetate is reported. The reactions were carried out in diisopropyl ether at either room temperature or 60 degrees C using Candida antarctica lipase (CAL) to give (R)-acetate and unreacted (S)-alcohol with excellent enantiomeric purities

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。