[2,2-联吡啶]-4-基-苯基-甲酮 | 339155-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [2,2-联吡啶]-4-基-苯基-甲酮
• 英文名称: 4-benzoyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: [2,2'-bipyridin]-4-yl(phenyl)methanone；4-Benzoyl-2,2'-bipyridin；[2,2'-Bipyridin]-4-yl-phenyl-methanone；phenyl-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)methanone
• CAS: 339155-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: FLBATFCUHZCCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-联吡啶]-4-基-苯基-甲酮 在 盐酸肼 、 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Bipyridines carrying a diazo moiety and their complexes with bis(hexafluoroacetylacetonato)copper: synthesis, structures, electronic and magnetic properties of their photoproducts in frozen solutions

  摘要：

  制备了三种新型自旋源/磁耦合剂：4-(α-重氮苄基)-2,2'-联吡啶2、二氮二{4-(2,2'-联吡啶)}甲烷3和1,3-苯二亚甲基{4-(4'-甲基-2,2'-联吡啶)二氮甲烷}4。通过X射线分析揭示了联吡啶配体2、3、4和[Cu(hfac)2·2]的分子结构。在低温下，对2、3、4及其与Cu(hfac)2的配合物在MTHF冷冻溶液中的光解过程进行了UV-Vis和EPR光谱跟踪。光解后的UV-Vis和EPR光谱显示出强烈的两个吸收峰：2在508和471 nm，3在511和476 nm，以及由于三重态状态产生的特征EPR信号：|D/hc| = 0.418和0.436 cm−1，|E/hc| = 0.021和0.022 cm−1分别为2和3。光解后，二氮化合物4也显示出在506和471 nm处的吸收峰和特征的五重态EPR信号。它们的Cu(hfac)2配合物在可见光谱中表现出3-14 nm的红移，并在相似条件下给出高自旋配合物的特征EPR光谱。使用在UV-Vis和EPR研究中采用的类似样品，在SQUID磁强计上进行了磁化率测量。在冷冻溶液中的磁化场依赖性表明，2、3和4的光解产物基态自旋多重性分别为三重态、三重态和五重态。同样，它们与Cu(hfac)2的配合物的基态自旋多重性分别为四重态、五重态和七重态。

  DOI：

  10.1039/b007375j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,2'-联吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2,2-联吡啶]-4-基-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Bipyridines carrying a diazo moiety and their complexes with bis(hexafluoroacetylacetonato)copper: synthesis, structures, electronic and magnetic properties of their photoproducts in frozen solutions

  摘要：

  制备了三种新型自旋源/磁耦合剂：4-(α-重氮苄基)-2,2'-联吡啶2、二氮二{4-(2,2'-联吡啶)}甲烷3和1,3-苯二亚甲基{4-(4'-甲基-2,2'-联吡啶)二氮甲烷}4。通过X射线分析揭示了联吡啶配体2、3、4和[Cu(hfac)2·2]的分子结构。在低温下，对2、3、4及其与Cu(hfac)2的配合物在MTHF冷冻溶液中的光解过程进行了UV-Vis和EPR光谱跟踪。光解后的UV-Vis和EPR光谱显示出强烈的两个吸收峰：2在508和471 nm，3在511和476 nm，以及由于三重态状态产生的特征EPR信号：|D/hc| = 0.418和0.436 cm−1，|E/hc| = 0.021和0.022 cm−1分别为2和3。光解后，二氮化合物4也显示出在506和471 nm处的吸收峰和特征的五重态EPR信号。它们的Cu(hfac)2配合物在可见光谱中表现出3-14 nm的红移，并在相似条件下给出高自旋配合物的特征EPR光谱。使用在UV-Vis和EPR研究中采用的类似样品，在SQUID磁强计上进行了磁化率测量。在冷冻溶液中的磁化场依赖性表明，2、3和4的光解产物基态自旋多重性分别为三重态、三重态和五重态。同样，它们与Cu(hfac)2的配合物的基态自旋多重性分别为四重态、五重态和七重态。

  DOI：

  10.1039/b007375j

文献信息

• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。