(6β)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene | 76215-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6β)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• 英文别名: 3-[2-[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]furan
• CAS: 76215-32-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: POYXYUMQEHTIQA-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6β)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene 在 氧气 、 rose bengal 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5-Hydroxy-4-[2-((1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide，（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide和（-）-hydroxyhalima-5（10）的合成（+）-哈德威克酸的），13-dien-16,15-内酰胺。

  摘要：

  天然羟基丁烯内酯二萜的三种对映体16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide的合成（4），（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide（描述了（5）和（-）-16-羟基卤代-5（10），13Z-二烯-16，15-乙交酯（6），通过（+）-辛二酸（2）的呋喃光敏氧化反应。

  DOI：

  10.1021/np000105f
• 作为产物：
  描述：

  (4aα,6β,8aβ)-1-acetoxymethyl-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6β)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide，（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide和（-）-hydroxyhalima-5（10）的合成（+）-哈德威克酸的），13-dien-16,15-内酰胺。

  摘要：

  天然羟基丁烯内酯二萜的三种对映体16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide的合成（4），（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide（描述了（5）和（-）-16-羟基卤代-5（10），13Z-二烯-16，15-乙交酯（6），通过（+）-辛二酸（2）的呋喃光敏氧化反应。

  DOI：

  10.1021/np000105f

文献信息

• Diterpenes from the sponge Dysidea amblia
  作者：Roger P. Walker、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/jo00319a012

  日期：1981.3