(4aα,6β,8aβ)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,5,6,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 213020-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aα,6β,8aβ)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,5,6,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: 3-[2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]furan
• CAS: 213020-08-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: IVBOCAVCEPSFAH-MTFMMBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,6β,8aβ)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,5,6,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 氧气 、 rose bengal 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(4aα,6β,8aβ)-5(R)-[2-(2,5-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-4-furanyl)ethyl]-1,5,6,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide，（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide和（-）-hydroxyhalima-5（10）的合成（+）-哈德威克酸的），13-dien-16,15-内酰胺。

  摘要：

  天然羟基丁烯内酯二萜的三种对映体16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide的合成（4），（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide（描述了（5）和（-）-16-羟基卤代-5（10），13Z-二烯-16，15-乙交酯（6），通过（+）-辛二酸（2）的呋喃光敏氧化反应。

  DOI：

  10.1021/np000105f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl hardwickiate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aα,6β,8aβ)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,5,6,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide，（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide和（-）-hydroxyhalima-5（10）的合成（+）-哈德威克酸的），13-dien-16,15-内酰胺。

  摘要：

  天然羟基丁烯内酯二萜的三种对映体16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide的合成（4），（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide（描述了（5）和（-）-16-羟基卤代-5（10），13Z-二烯-16，15-乙交酯（6），通过（+）-辛二酸（2）的呋喃光敏氧化反应。

  DOI：

  10.1021/np000105f

文献信息

• Constructing Quaternary Stereogenic Centers Using Tertiary Organocuprates and Tertiary Radicals. Total Synthesis of <i>trans</i>-Clerodane Natural Products
  作者：Daniel S. Müller、Nicholas L. Untiedt、André P. Dieskau、Gregory L. Lackner、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja512527s

  日期：2015.1.21

  A new concise construction of trans-clerodane diterpenoids is reported in which oxacyclic and trans-hydronaphthalene fragments are coupled, and the critical C9-quaternary carbon stereocenter formed stereoselectively, by 1,6-addition of a tertiary cuprate or a tertiary carbon radical to β-vinylbutenolide. This strategy is specifically illustrated by total syntheses of (-)-solidagolactone (4), (-)-16-hydroxycleroda-3

  报道了一种新的反式克罗丹二萜类化合物的简明结构，其中氧杂环和反式氢化萘片段偶联，并且通过叔铜酸盐或叔碳自由基的 1,6-加成立体选择性地形成了关键的 C9-季碳立体中心-乙烯基丁烯内酯。该策略通过 (-)-solidagolactone (4)、(-)-16-hydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide (5, PL3) 和 (-)-annonene 的全合成得到具体说明。 6).