(4aα,6β,8aβ)-1-acetoxymethyl-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 213134-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aα,6β,8aβ)-1-acetoxymethyl-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: [(4aS,5R,6S,8aS)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 213134-84-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: ZLSUFAROARWHAD-FBEWHJACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,6β,8aβ)-1-acetoxymethyl-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到(4aα,6β,8aβ)-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-1,5,6,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide，（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide和（-）-hydroxyhalima-5（10）的合成（+）-哈德威克酸的），13-dien-16,15-内酰胺。

  摘要：

  天然羟基丁烯内酯二萜的三种对映体16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide的合成（4），（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide（描述了（5）和（-）-16-羟基卤代-5（10），13Z-二烯-16，15-乙交酯（6），通过（+）-辛二酸（2）的呋喃光敏氧化反应。

  DOI：

  10.1021/np000105f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl hardwickiate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aα,6β,8aβ)-1-acetoxymethyl-5(R)-[2-(3-furanyl)ethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide，（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide和（-）-hydroxyhalima-5（10）的合成（+）-哈德威克酸的），13-dien-16,15-内酰胺。

  摘要：

  天然羟基丁烯内酯二萜的三种对映体16,18-dihydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide的合成（4），（+）-16-hydroxycleroda-3,13Z-dien-16,15-olide（描述了（5）和（-）-16-羟基卤代-5（10），13Z-二烯-16，15-乙交酯（6），通过（+）-辛二酸（2）的呋喃光敏氧化反应。

  DOI：

  10.1021/np000105f