藿-17(21)-烯 | 546-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 藿-17(21)-烯
• 英文名称: hop-17(21)-ene
• 英文别名: hop-17,21-ene；A'-neo-gammacer-17(21)-ene；A'-Neo-gammacer-17(21)-en；6-Desoxy-zeorinin；Hopen-(17(21))；Hop-17(21)-en；A'-Neogammacer-17(21)-ene；(5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aS,13bR)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-3-propan-2-yl-1,2,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysene
• CAS: 546-99-6
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: BJFPMDGPOFJGIR-WWJAXWOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  -12 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 危险类别码：
  R67,R38,R50/53,R11,R65
• 危险品运输编号：
  UN 1262 3/PG 2
• 安全说明：
  S60,S61,S62

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藿-17(21)-烯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到(3R,3aR,5aS,5bR,7aS,11aS,11bR)-3-异丙基-3A,5A,5B,8,8,11A-六甲基-2,3,3A,4,5,5A,5B,6,7,7A,8,9,10,11,11A,11B,12,13-十八氢-1H-环戊二烯并[a]屈
  参考文献：
  名称：

  Ageta, Hiroyuki; Shiojima, Kenji; Arai, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2705 - 2716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hop-17(21)-en-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 藿-17(21)-烯
  参考文献：
  名称：

  Arthur,H.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 697 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unnatural natural triterpenes produced by altering isoleucine into alanine at position 261 in hopene synthase and the importance of having the appropriate bulk size at this position for directing the stereochemical destiny during the polycyclization cascade
  作者：Tsutomu Hoshino、Takamasa Abe、Masanori Kouda

  DOI：10.1039/b000711k

  日期：——

  Incubation of squalene with the site-directed mutant of Ile261Ala of squalene-hopene cyclase from Alicyclobacillus acidocaldarius afforded multiple triterpenes consisting of tri-, tetra- and penta-cyclic skeletons, together with a final product of hopene, among which the previously unknown 6/6/6/6-fused tetracyclic skeletal compounds, denoted prohopene A and B, are included.

  将角鲨烯与来自酸生环状细菌的角鲨烯-霍佩烯环化酶的位点定向突变体Ile261Ala孵育，得到多种三萜，包括三环、四环和五环骨架，以及霍佩烯的最终产物，其中包含此前未知的6/6/6/6融合的四环骨架化合物，即prohopene A和B。
• Heating of hop-17(21)-ene in molten sulphur: A route to new sedimentary biomarkers of the hopane series?
  作者：Philippe Bisseret、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73978-5

  日期：1993.8

  On heating in liquid sulphur, the unsaturated hopanoid hop-17(21)-ene 1 was converted to a major extent into the series of organo-sulphur products 5–9, all interest as potential sedimentary biomarkers.

  在液态硫中加热时，不饱和hopanoid hop-17（21）-ene 1在很大程度上转化为一系列有机硫产物5-9，所有这些都是潜在的沉积生物标志物。
• Osmium Tetroxide Oxidation of Hopa-15, 17(21)-diene, Dehydrozeorinin, and Hop-17(21)-ene
  作者：Yoshisuke Tsuda、Kimiaki Isobe

  DOI：10.1248/cpb.15.797

  日期：——

  The structures of the diol and the conjugated ketone obtained from the osmium tetroxide oxidation of hopa-15, 17(21)-dienes (I) were now revised and correctly assigned as IV and V, respectively, the former being obtained by lithium aluminum hydride decomposition and the latter by hydrogen sulfide decomposition of the intermediate osmate. Hop-17(21)-ene (VI) was also found to give the seco-diketone (VIII) in lesser yield. A probable mechanism for the formation of the seco-diketones was also discussed.

  通过四氧化锇氧化合-15、17(21)-二烯 (I)得到的二元醇和共轭酮的结构现在得到了修正，并正确地分别归为 IV 和 V，前者是通过氢化铝锂分解得到的，后者是通过中间产物 Osmate 的硫化氢分解得到的。研究还发现，Hop-17(21)-烯 (VI) 可以生成仲二酮 (VIII)，但产率较低。此外，还讨论了仲二酮的可能形成机理。
• Schaffner et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 152,159
  作者：Schaffner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fazakerley et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1877,1883
  作者：Fazakerley et al.

  DOI：——

  日期：——