(2RS,5SR,8RS,9RS,10SR)-2-(2-hydroxy-propen-2-yl)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-ene | 101416-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS,5SR,8RS,9RS,10SR)-2-(2-hydroxy-propen-2-yl)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-ene
• 英文别名: 2-[(3R,5S,6S,7R,8R)-7,8-bis(methoxymethoxy)-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-9-en-3-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 101416-02-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: RGOTYSXDYLDSJF-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5SR,8RS,9RS,10SR)-2-(2-hydroxy-propen-2-yl)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-ene 在 Raney Ni(W₂) 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 calcium carbonate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.84h， 生成 (2RS,5SR,6SR,7RS,8RS,10SR)-10-hydroxymethyl-2-(2-mesyloxy-1-methylethyl)-7,8-bis(methoxymethoxy)-6-methylspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on spirovetivane phytoalexins. V. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-oxylubimin.

  摘要：

  (±)-Oxylubimin（4）是含氧量最高的螺维烷植物毒素，由关键中间体(2RS, 5RS, 9SR, 10RS)-9-羟基-6, 10-二甲基-2-新戊酰氧基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮（3）立体选择性合成。其甲氧基甲基醚（8）用 NaBH4 和 CeCl3-7H2O 还原，主要得到所需的醇 (9a)（9a/9b=6.4）。醇 (9a) 经过几个步骤成功地转化成了草乌甲素 (4)，其中包括在 C2 处引入双（乙氧基羰基）甲基，催化 C6-C7 双键的氢化，以及氯铬酸吡啶鎓氧化 C6 处的羟甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.361
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS,8SR,9SR,10RS)-9-methoxymethoxy-6,10-dimethyl-2-pivaloyloxyspiro<4.5>dec-6-en-8-ol 在 吡啶 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (2RS,5SR,8RS,9RS,10SR)-2-(2-hydroxy-propen-2-yl)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on spirovetivane phytoalexins. V. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-oxylubimin.

  摘要：

  (±)-Oxylubimin（4）是含氧量最高的螺维烷植物毒素，由关键中间体(2RS, 5RS, 9SR, 10RS)-9-羟基-6, 10-二甲基-2-新戊酰氧基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮（3）立体选择性合成。其甲氧基甲基醚（8）用 NaBH4 和 CeCl3-7H2O 还原，主要得到所需的醇 (9a)（9a/9b=6.4）。醇 (9a) 经过几个步骤成功地转化成了草乌甲素 (4)，其中包括在 C2 处引入双（乙氧基羰基）甲基，催化 C6-C7 双键的氢化，以及氯铬酸吡啶鎓氧化 C6 处的羟甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.361

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (±)-oxylubimin
  作者：Chuzo Iwata、Yoshiji Takemoto、Hitoshi Kubota、Takeshi Kuroda、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98159-0

  日期：1985.1