(2RS,5RS,9SR,10RS)-9-hydroxy-6,10-dimethyl-2-pivaloyloxyspiro<4.5>dec-6-en-8-one | 101415-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,5RS,9SR,10RS)-9-hydroxy-6,10-dimethyl-2-pivaloyloxyspiro<4.5>dec-6-en-8-one
• 英文别名: [(3S,5S,6S,7R)-7-hydroxy-6,10-dimethyl-8-oxospiro[4.5]dec-9-en-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 101415-96-7；101470-76-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: QPOJXHFBQRPZCS-DMVWFOPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5RS,9SR,10RS)-9-hydroxy-6,10-dimethyl-2-pivaloyloxyspiro<4.5>dec-6-en-8-one 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 2-[(8S,10R,13S,14R)-14-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7,13-dimethyl-1,4-dithia-dispiro[4.2.4.2]tetradec-6-en-10-yl]-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iwata, Chuzo; Takemoto, Yoshiji; Nakamura, Ayatsugu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2643 - 2646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2RS,5RS,9SR,10RS)-9-hydroxy-6,10-dimethyl-2-pivaloyloxyspiro<4.5>dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Iwata, Chuzo; Takemoto, Yoshiji; Nakamura, Ayatsugu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2643 - 2646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on spirovetivane phytoalexins. V. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-oxylubimin.
  作者：Chuzo IWATA、Yoshiji TAKEMOTO、Hitoshi KUBOTA、Takeshi KURODA、Takeshi IMANISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.361

  日期：——

  (±)-Oxylubimin (4), the most highly oxygenated spirovetivane phytoalexin, was synthesized stereoselectively from a key intermediate, (2RS, 5RS, 9SR, 10RS)-9-hydroxy-6, 10-dimethyl-2-pivaloyloxyspiro[4.5]dec-6-en-8-one (3). Its methoxymethyl ether (8) was reduced with NaBH4 and CeCl3·7H2O to give predominantly the desired alcohol (9a) (9a/9b=6.4). The alcohol (9a) was successfully transformed into oxylubimin (4) via several steps, involving introduction of a bis(ethoxycarbonyl)methyl group at the C2, catalytic hydrogenation of the C6-C7 double bond, and pyridinium chlorochromate oxidation of the hydroxymethyl group at C6.

  (±)-Oxylubimin（4）是含氧量最高的螺维烷植物毒素，由关键中间体(2RS, 5RS, 9SR, 10RS)-9-羟基-6, 10-二甲基-2-新戊酰氧基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮（3）立体选择性合成。其甲氧基甲基醚（8）用 NaBH4 和 CeCl3-7H2O 还原，主要得到所需的醇 (9a)（9a/9b=6.4）。醇 (9a) 经过几个步骤成功地转化成了草乌甲素 (4)，其中包括在 C2 处引入双（乙氧基羰基）甲基，催化 C6-C7 双键的氢化，以及氯铬酸吡啶鎓氧化 C6 处的羟甲基。
• A stereoselective total synthesis of (±)-oxylubimin
  作者：Chuzo Iwata、Yoshiji Takemoto、Hitoshi Kubota、Takeshi Kuroda、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98159-0

  日期：1985.1
• Iwata, Chuzo; Takemoto, Yoshiji; Nakamura, Ayatsugu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2643 - 2646
  作者：Iwata, Chuzo、Takemoto, Yoshiji、Nakamura, Ayatsugu、Imanishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——