[3-(二甲基氨基)丙基]三苯基溴化磷 | 18355-96-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(二甲基氨基)丙基]三苯基溴化磷
• 中文别名: (3-二甲基氨基丙基)三苯基溴化膦；(3-二甲基氨基丙基)三苯基磷氢溴酸盐；(3-(二甲氨基)丙基)三苯基溴化磷；奥洛他定磷盐
• 英文名称: (3-dimethylaminopropyl)-triphenylphosphoniumbromide
• 英文别名: (3-(Dimethylamino)propyl)triphenylphosphonium bromide；3-(dimethylamino)propyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 18355-96-9
• 化学式: Br*C₂₃H₂₇NP
• 分子量: 428.352
• InChiKey: SSWPSKSQQSJKKF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C
• 稳定性/保质期：
  按规定使用，该产品不会分解，避免接触氧化剂和潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(二甲基氨基)丙基]三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-dimethylaminopropylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Antiaminic agents derived from thieno[2,3-c]-2-benzothiepin: 4-(1-Methyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno[2,3-c]-2-benzothiepin and some related compounds

  摘要：

  在thieno[2,3c]-2-benzothiepin-4(9H)-one(VI)和1-甲基-4-哌啶基镁氯反应中，除了预期的氨基醇VII外，还形成了7-(1-甲基-4-哌啶基)thieno[2,3-c]-2-benzothiepin-4(9H)-one(VIII)。通过纯醇VII的酸催化脱水，得到了标题化合物I（pipethiadene）。化合物I具有出色的抗组胺、抗血清素、抗利血平和抗痉挛活性，并被推荐作为潜在的抗偏头痛药物进行临床试验。为了进行药代动力学和代谢研究，制备了pipethiadene的NC2H3类似物IV以及作为潜在代谢物的去甲基类似物III、S-氧化物X、去甲基S-氧化物XI、N-氧化物XIII和N，S-二氧化物XIV。ketoneVI与3-二甲基氨基丙烯基三苯基膦反应，得到4-(3-二甲基氨基丙烯基)-4,9-二氢thieno[2,3-c]-2-benzothiepin的几何异构体混合物，其中强烈占优势的是Z-异构体XVI，通过氢男酸盐结晶从混合物中分离出来。通过80%的硫酸处理和稀释水，将占优势的混合物转化为占优势的E-异构体XV（dithiadene），并通过硫酸氢盐结晶分离。还合成了一些新的thieno[2,3-c]-2-benzothiepin衍生物作为潜在的中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc19830623
• 作为产物：
  描述：

  [3-(二甲基氨基)丙基]三苯基磷溴化物氢溴酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.4%的产率得到[3-(二甲基氨基)丙基]三苯基溴化磷
  参考文献：
  名称：

  Polymorphic forms of olopatadine hydrochloride and methods for producing olopatadine and salts thereof

  摘要：

  本发明提供了奥洛帕坦盐酸盐（[(Z)-3-(二甲氨基)丙烯基]-6,11-二氢二苯并[b,e]噁啶-2-乙酸盐），这是一种选择性组织胺H1受体拮抗剂，用于治疗季节性过敏性结膜炎的眼部症状的新颖多形态形式。本发明还提供了一种新颖的大规模生产奥洛帕坦的方法，以一种具有成本效益、提供低水平杂质并消除使用昂贵且危险的丁基锂的需要的方式进行，而在制备奥洛帕坦的现有技术反应中使用了丁基锂。本发明还提供了用于进行大规模生产3-二甲氨基丙基三苯基磷溴化铵及其相应的氢溴酸盐的新颖工艺，这些工艺用于奥洛帕坦的生产以及奥洛帕坦的药用可接受盐。

  公开号：

  US20070232814A1
• 作为试剂：
  描述：

  奥洛他定杂质13 、 [3-(二甲基氨基)丙基]三苯基溴化磷 在 [3-(二甲基氨基)丙基]三苯基溴化磷 作用下， 生成 (Z)-11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e] oxepin-2-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING OLOPATADINE AND INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'OLOPATADINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  Olopatadine可以通过一种过程获得，包括对通式（II）的化合物进行水解，其中Y为OR1，其中R1为C1-C7烷基，C3-C7环烷基，芳香族，芳香族烷基或杂环；或NR2R3，其中R2和R3独立地为C1-C7烷基，芳香族，芳香族烷基，或R2和R3与它们所结合的氮原子形成3至7个成员的杂环，通过在有机溶剂反应介质中，在碱存在下，与适当的Wittig试剂反应，获得6，11-二氢-11-氧代二苯[b，e]氧杂环-2-乙酸相应的酯或酰胺。

  公开号：

  WO2010007056A1

文献信息

• [EN] SORDARIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING INFECTIOUS DISEASES CAUSED BY PATHOGENIC MICROORGANISMS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SORDARINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES CAUSÉES PAR DES MICRO-ORGANISMES PATHOGÈNES
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2009131246A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a new sordarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases in a human being or an animal.

  这项发明涉及一种新的索达林衍生物或其药用可接受的盐，该衍生物具有抗菌活性（特别是抗真菌活性），其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，以及用于预防或治疗人类或动物传染性疾病的方法。
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• Stereoselective Syntheses of the Antihistaminic Drug Olopatadine and Its <i>E</i>-Isomer
  作者：Joan Bosch、Jordi Bachs、Antonia M. Gómez、Rosa Griera、Marta Écija、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/jo300925c

  日期：2012.7.20

  Practical stereoselective synthetic routes to the antihistaminic drug olopatadine and its E-isomer have been developed, the key steps being a trans stereoselective Wittig olefination using a nonstabilized phosphorus ylide and a stereoselective Heck cyclization. The stereoselectivity of the Wittig reaction depends on both the phosphonium salt anion and the cation present in the base used to generate

  已经开发出抗组胺药物奥洛他定及其E-异构体的实用的立体选择性合成路线，关键步骤是使用不稳定的磷内酯和立体选择性Heck环化进行反式立体选择性Wittig烯化反应。Wittig反应的立体选择性取决于the盐阴离子和存在于用于产生叶立德的碱中的阳离子。
• 一种盐酸奥洛他定的制备方法
  申请人：重庆西南制药二厂有限责任公司

  公开号：CN110343086A

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开一种盐酸奥洛他定的制备方法，包括以下步骤：制备盐酸奥洛他定粗品；制备奥洛他定游离碱；制备盐酸奥洛他定。本发明对关键步骤进行了升级改造，具有以下优点：1、减少了反应步骤，降低损耗，提高了生产效率；2、减少了氢气产生，降低了安全隐患3、降低处理难度的同时保证质量和收率不变；4、优化了反应温度，剔出了低温苛刻反应，降低对设备的依赖；5、剔除原有单独除异构步骤；6、收率高和质量好。
• Therapeutic agents
  申请人：KNOLL Aktiengesellschaft

  公开号：US05760035A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, alkyl or alkoxy; ALK.sup.1 represents a C.sub.2-6 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; Y represents a piperidine ring which is attached through nitrogen to ALK.sup.1 ; R.sub.4 represents hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; the broken line in --- represents a bond, or is absent and the free valency on Y is taken up by hydrogen and the free valency on CR.sub.4 is taken up by hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; ALK.sup.2 is absent or represents a C.sub.1-4 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; and R.sub.5 and R.sub.6 independently represent hydrogen, alkyl, phenyl, alkyl (optionally substituted) or R.sub.5 and R.sub.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring (with a proviso); are disclosed which are antiinflammatory, antiallergic and immunomodulatory agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare these compounds are also disclosed.

  化合物的化学式如下 ##STR1## 及其药用盐，其中 R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 独立地代表氢、羟基、卤素、烷基或烷氧基；ALK.sup.1 代表一个 C.sub.2-6 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；Y 代表通过氮原子连接到 ALK.sup.1 的哌啶环；R.sub.4 代表氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团；--- 中的虚线代表键，或者不存在，Y 上的自由价被氢取代，CR.sub.4 上的自由价被氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团取代；ALK.sup.2 不存在或代表一个 C.sub.1-4 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；R.sub.5 和 R.sub.6 独立地代表氢、烷基、苯基、烷基（可选择地取代）或 R.sub.5 和 R.sub.6 与它们连接的氮原子一起代表饱和的 3-7 成员杂环环（附带条件）；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还披露了含有这些化合物的组合物以及制备这些化合物的方法。