奥洛他定杂质13 | 55453-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 奥洛他定杂质13
• 英文名称: ethyl 2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)acetate
• CAS: 55453-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: DSGNPWKRHALERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥洛他定杂质13 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到伊索克酸
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸奥洛他定的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，尤其涉及一种盐酸奥洛他定的制备方法，其包括如下步骤：将[3‑(二甲基氨基)丙基]三苯基磷溴化物氢溴酸盐加入四氢呋喃、氢化钠与二甲基亚砜中，保温搅拌加入11‑氧代‑6,11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑2‑乙酸，搅拌至反应体系成黑褐色浊液反应结束；反应液经纯化水和四氢呋喃的混合液淬灭，水相用盐酸和正丁醇的混合溶剂后处理，后处理得水溶液在经过减压浓缩，浓缩液经正丁醇析晶、过滤、干燥即得盐酸奥洛他定粗品，接着在水和氢氧化钠溶液中，析出固体物，经过滤、干燥得奥洛他定；奥洛他定经丙酮搅拌加入盐酸，成白色浊液，继续搅拌后过滤、干燥得盐酸奥洛他定，本发明制备得到的盐酸奥洛他定其收率高，反应路线短。

  公开号：

  CN113620920A
• 作为产物：
  描述：

  伊索克酸 以93的产率得到奥洛他定杂质13
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING OLOPATADINE AND INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'OLOPATADINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  Olopatadine可以通过一种过程获得，包括对通式（II）的化合物进行水解，其中Y为OR1，其中R1为C1-C7烷基，C3-C7环烷基，芳香族，芳香族烷基或杂环；或NR2R3，其中R2和R3独立地为C1-C7烷基，芳香族，芳香族烷基，或R2和R3与它们所结合的氮原子形成3至7个成员的杂环，通过在有机溶剂反应介质中，在碱存在下，与适当的Wittig试剂反应，获得6，11-二氢-11-氧代二苯[b，e]氧杂环-2-乙酸相应的酯或酰胺。

  公开号：

  WO2010007056A1

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING OLOPATADINE AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'OLOPATADINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：RAGACTIVES S L U

  公开号：WO2010007056A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Olopatadine can be obtained by means of a process comprising hydrolysis of a compound of general formula (II), wherein Y is OR1, wherein R1 is C1-C7 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl, arylalkyl, or heterocycle; or NR2R3, wherein R2 and R3, independently from each other, are C1-C7 alkyl, aryl, arylalkyl, or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are bound form a heterocycle of 3 to 7 members, obtained by means of a process comprising reacting the corresponding ester or amide of 6,11-dihydro-11- oxodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid with a suitable Wittig reagent, in the presence of a base in a reaction medium comprising an organic solvent.

  Olopatadine可以通过一种过程获得，包括对通式（II）的化合物进行水解，其中Y为OR1，其中R1为C1-C7烷基，C3-C7环烷基，芳香族，芳香族烷基或杂环；或NR2R3，其中R2和R3独立地为C1-C7烷基，芳香族，芳香族烷基，或R2和R3与它们所结合的氮原子形成3至7个成员的杂环，通过在有机溶剂反应介质中，在碱存在下，与适当的Wittig试剂反应，获得6，11-二氢-11-氧代二苯[b，e]氧杂环-2-乙酸相应的酯或酰胺。
• Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
  作者：Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03177a

  日期：——

  class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。
• 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin promoted esterification of carboxylic acids under mild conditions
  作者：Qing Dong、Qingqiu Huang、Mengke Wang、Hongyan Chen、You Zi、Weichun Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154226

  日期：2022.12

  novel and practical method has been discovered for the synthesis of esters from carboxylic acids promoted by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin. Reactions proceed smoothly under mild conditions and show high efficiency with good to excellent yields. A series of carboxylic acids including simple molecules, drugs and amino acids are applicable to this method.

  已发现一种新颖实用的方法，用于由 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲促进的羧酸合成酯。反应在温和条件下顺利进行，效率高，产率高。包括简单分子、药物和氨基酸在内的一系列羧酸都适用于该方法。