[3-(吖啶-9-基氨基)-5-氨基苯基]甲醇 | 154310-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: [3-(吖啶-9-基氨基)-5-氨基苯基]甲醇
• 英文名称: [3-(acridin-9-ylamino)-5-aminophenyl]methanol
• 英文别名: 3-(9-acridinylamino)-5-(hydroxymethyl)aniline；3-(acridin-9-ylamino)-5-(hydroxymethyl)aniline；3'-(9-acridinylamino)-5'-hydroxymethylaniline；3-(9-acridinylamino)-5-hydroxymethyl-aniline；3-(9-acridinylamino)-5-hydroxymethylaniline；AHMA
• CAS: 154310-42-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: GZHHMAFXYHPHBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(吖啶-9-基氨基)-5-氨基苯基]甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[3-(acridin-9-ylamino)-5-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-[5-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Antitumor AHMA Linked to DNA Minor Groove Binding Agents:  Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  DNA minor groove binder hybrid molecules, netropsin derivatives such as N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-aminopyrrolo-2-carboxamide (MePy) or its derivatives containing two units of N-methylpyrrolecarboxamide (diMePy) and bisbenzimidazole (Ho33258), were linked to the NH2 function of AHMA or to the CH2OH group of AHMA-ethylcarbamate to form AHMA-N-netropsins (13-16) and AHMA-ethylcarbamate-O-netropsins (19-22), and AHMA-bis-benzimidazole (AHMA-Ho33258, 25), respectively. These conjugates' in vitro antitumor activity, inhibition of a variety of human tumor cell growth, revealed that AHMA-ethylcarbamate-O-netropsin derivatives were more cytotoxic than AHMA-N-netropsin compounds. In the same studies, all compounds bearing MePy were more potent than those compounds linked with diMePy. Moreover, AHMA-netropsin derivatives bearing a succinyl chain as the linking spacer were more potent than those compounds having a glutaryl bridge. Among these hybrid molecules, AHMA-ethylcarbamate-O-succinyl-MePy (19) was 2- to 6-fold more cytotoxic than the parent compound AHMA (5) in various cell lines, whereas compound 25 had very poor solubility and was inactive. Studies on the inhibitory effect against topoisomerase II (Topo II) and DNA interaction of these conjugates showed no correlation between the potency of DNA binding and inhibitory activity against Topo II.

  DOI：

  10.1021/jm0200714
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 3,5-diaminobenzyl alcohol dihydrochloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 [3-(吖啶-9-基氨基)-5-氨基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  具有长的半衰期和有效的抗肿瘤活性的9-取代的cr啶衍生物：合成与结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列插入DNA的9-苯胺基cr啶，即9-苯氧基ac啶，9-（苯硫基）ac啶和9-（3'，5'-二取代的苯胺基）ac啶，它们可能对DNA拓扑异构酶II具有抑制作用。与氨水扁桃碱（m-AMSA）不同，这些试剂旨在避免氧化代谢途径。因此，预期这些a啶衍生物在血浆中具有长的半衰期。发现9-苯氧基ac啶和9-（苯硫基）ac啶对培养的小鼠白血病L1210和人类白血病HL-60细胞均具有中等细胞毒性。在9-（3'，5'-二取代的苯胺基）ac啶中，发现3-（9-ac啶基氨基）-5-（羟甲基）苯胺（AHMA）是有效的拓扑异构酶II抑制剂，在体外和体外均表现出显着的抗肿瘤功效体内。分别以10、10和5 mg / kg（QD x 4，ip）AHMA，VP-16和m-AMSA化疗的实体瘤小鼠，与VP-相比，AHMA减少的肿瘤体积更大16或m-AMSA用于E0771乳腺腺癌和B-16黑色素瘤。对于刘易斯肺癌

  DOI：

  10.1021/jm00017a006
• 作为试剂：
  描述：

  9-氯吖啶 、 3,5-diaminobenzyl alcohol 在 [3-(吖啶-9-基氨基)-5-氨基苯基]甲醇 作用下， 以to form 3-(9-acridinylamino)-5-hydroxymethylaniline (Formula II)的产率得到[3-(吖啶-9-基氨基)-5-氨基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-(9-acridinylamino)-5-hydroxymethylaniline derivatives as anticancer

  摘要：

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地相同或不同，可以是氢、乙酰基；具有式子--CO（CH.sub.2）.sub.n COCH.sub.3的酰基，其中n=1-3；--CO（CH.sub.2）.sub.n COOM，其中n=1-4，M为氢、Na或K；或--（CH.sub.2）.sub.n COOR，其中n=1-4，R为氢、Na、K或具有1至5个碳原子的烷基；具有式子--（CH.sub.2）.sub.n CH.sub.2 OH的羟基烷基，其中n=1-4；具有式子--（CH.sub.2）.sub.n CH.sub.2 X的卤代烷基，其中n=1-4，X为氯、溴或碘基；金属磺酸盐（--SO.sub.3 M），其中M为Na或K；金属亚磺酸盐（--SO.sub.2 M），其中M为Na或K；烷基磺酸盐（--SO.sub.3 R），其中R为具有1至4个碳原子的烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基；烷基磺酰基（--SO.sub.2 R），其中R为具有1至4个碳原子的烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基；具有式子--（CH.sub.2）.sub.n SO.sub.3 M的金属烷基磺酸盐，其中n=2-3，M为Na或K；具有式子--（CH.sub.2）.sub.n OSO.sub.3 M的金属烷基硫酸盐，其中n=2-3，M为Na或K；或.beta.-丙氨酰基。本发明还提供了一种合成上述化合物的方法，由此产生的中间体化合物，包含上述化合物的药物组合物以及使用这些化合物抑制肿瘤细胞生长的方法。

  公开号：

  US05354864A1

文献信息

• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• 5-(9-ACRIDINYLAMINO)-TOLUIDINE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040198765A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to 9-anilinoacridine compounds, and more particularly to their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶化合物，更具体地涉及它们的合成以及它们在制备治疗疾病的药物组合物中的应用。
• 9-anilinoacridine alkylating agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080176889A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention relates to 9-anilinoacridine alkylating agents, their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶烷基化剂，它们的合成以及它们在治疗疾病的药物组合物中的应用。
• Synthesis and biological activity of stable and potent antitumor agents, aniline nitrogen mustards linked to 9-anilinoacridines via a urea linkage
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Xiuguo Zhang、Ting-Chao Chou、Rajesh Kakadiya、Yu-Tse Wu、Tung-Hu Tsai、Yu-Ting Chen、Te-Chang Lee、Anamik Shah、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.024

  日期：2008.5

  synthesized and evaluated for antitumor studies. The new N-mustard derivatives were prepared by the reaction of 4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl isocyanate with a variety of 9-anilinoacridines or 9-aminoacridine. The antitumor studies revealed that these agents exhibited potent cytotoxicity in vitro without cross-resistance to taxol or vinblastine and showed potent antitumor therapeutic efficacy in nude

  为了提高N-芥末的化学稳定性和治疗效果，合成了一系列通过尿素接头与DNA亲和性9-苯胺基cr啶和​​and啶连接的苯基N-芥末，并进行了抗肿瘤研究。通过使4-双（2-氯乙基）氨基苯基异氰酸酯与各种9-苯胺基cr啶或9-氨基ac啶反应制备新的N-芥末衍生物。抗肿瘤研究表明，这些药物在体外显示出有效的细胞毒性，而对紫杉醇或长春碱没有交叉耐药性，并且在裸鼠中对人肿瘤异种移植物显示出有效的抗肿瘤治疗功效。还表明24d通过彗星试验能够诱导明显的剂量依赖性DNA交联水平，并且在大鼠血浆中具有长的半衰期。