3,5-diaminobenzyl alcohol dihydrochloride | 28150-15-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diaminobenzyl alcohol dihydrochloride
• 英文别名: (3,5-Diaminophenyl)methanol;hydrochloride
• CAS: 28150-15-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O*2ClH
• 分子量: 211.091
• InChiKey: VVZYXUKTAZPQRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diaminobenzyl alcohol dihydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-chloro-N-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro and in Vivo Antimalarial Activity of New 4-Anilinoquinolines

  摘要：

  A new series of 4-anilinoquinolines with two proton-accepting side chains has been synthesized. Antimalarial activity and levels of cytotoxicity upon both MRC-5 cells and macrophages were found to be highly dependent upon the features of these side chains. Several compounds were found to be active in the low nanomolar range, against both chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro. From among them, a morpholino derivative cured mice infected by Plasmodium berghei and displayed a lower toxicity than amodiaquine upon mouse macrophages.

  DOI：

  10.1021/jm010842o
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3,5-diaminobenzyl alcohol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Spindler, Ralph; Frechet, Jean M. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 913 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-Substituted acridine derivatives with long half-life and potent antitumor activity: synthesis and structure-activity relationships
  作者：Tsann-Long Su、Ting-Chao Chou、Joong Young Kim、Jai-Tung Huang、Grazyna Ciszewska、Wu-Yun Ren、Grenys M. Otter、Francis M. Sirotnak、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00017a006

  日期：1995.8

  in culture. Among 9-(3',5'-disubstituted anilino)acridines, 3-(9-acridinylamino)-5-(hydroxymethyl)aniline (AHMA) was found to be a potent topoisomerase II inhibitor and exhibited significant antitumor efficacy both in vitro and in vivo. Chemotherapy of solid-tumor-bearing mice with 10, 10, and 5 mg/kg (QD x 4, ip) AHMA, VP-16, and m-AMSA, respectively, resulted in more tumor volume reduction by AHMA

  合成了一系列插入DNA的9-苯胺基cr啶，即9-苯氧基ac啶，9-（苯硫基）ac啶和9-（3'，5'-二取代的苯胺基）ac啶，它们可能对DNA拓扑异构酶II具有抑制作用。与氨水扁桃碱（m-AMSA）不同，这些试剂旨在避免氧化代谢途径。因此，预期这些a啶衍生物在血浆中具有长的半衰期。发现9-苯氧基ac啶和9-（苯硫基）ac啶对培养的小鼠白血病L1210和人类白血病HL-60细胞均具有中等细胞毒性。在9-（3'，5'-二取代的苯胺基）ac啶中，发现3-（9-ac啶基氨基）-5-（羟甲基）苯胺（AHMA）是有效的拓扑异构酶II抑制剂，在体外和体外均表现出显着的抗肿瘤功效体内。分别以10、10和5 mg / kg（QD x 4，ip）AHMA，VP-16和m-AMSA化疗的实体瘤小鼠，与VP-相比，AHMA减少的肿瘤体积更大16或m-AMSA用于E0771乳腺腺癌和B-16黑色素瘤。对于刘易斯肺癌
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Isophthalic Acid Derivatives Targeted to the C1 Domain of Protein Kinase C
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Virpi Talman、Olli Aitio、Elina Ekokoski、Moshe Finel、Raimo K. Tuominen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm900229p

  日期：2009.7.9

  Protein kinase C (PKC) is a widely studied molecular target for the treatment of cancer and other diseases. We have approached the issue of modifying PKC function by targeting the C1 domain in the regulatory region of the enzyme. Using the X-ray crystal structure of the PKC δ C1b domain, we have discovered conveniently synthesizable derivatives of dialkyl 5-(hydroxymethyl)isophthalate that can act

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。
• A Cyclam Core Dendrimer Containing Dansyl and Oligoethylene Glycol Chains in the Branches: Protonation and Metal Coordination
  作者：Barbara Branchi、Paola Ceroni、Giacomo Bergamini、Vincenzo Balzani、Mauro Maestri、Jeroen van Heyst、Sang-Kyu Lee、Friedhelm Luppertz、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/chem.200601129

  日期：2006.12.4

  double protonation of the cyclam ring takes place before protonation of the dansyl units; 2) the oligoethylene glycol chains do not interfere with protonation of the cyclam core and the dansyl units in the ground state, but affect the luminescence of the protonated dansyl units; 3) the first equivalent of metal ion is coordinated by the cyclam core; 4) the interaction of the resulting cyclam complex

  我们合成了由1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）核组成的树枝状聚合物（1），该树枝状聚合物带有四个在3和5位带有一个dansyl amide衍生物（2型）的苄基取代基），其中酰胺氢被苄基单元取代，该苄基单元在3位和5位带有一个低聚乙二醇链。树枝状聚合物总共包含16个潜在的发光部分（8个丹磺酰基和8个二甲氧基苯类型的单元）和3种不同类型的多价位点，这些位点原则上可以质子化或与金属离子配位（环己酰胺氮原子，胺部分） 8个dansyl单元和16个低聚乙二醇链中的一个）。我们研究了1，2，的吸收和发光特性 乙腈中的3和当用酸和各种三氟甲磺酸盐和/或硝酸盐的二价（Co2 +，Ni2 +，Cu2 +，Zn2 +）和三价（Nd3 +，Eu3 +，Gd3 +）金属离子滴定时发生的变化。得到的结果表明：1）Cyclam环的双质子化在丹磺酰基单元的质子化之前发生；2）低聚乙二醇链在基态下不干扰环己
• Cyclam-Cored Dendrimers Appended with Four Dendrons of Two Different Types: Intradendrimer Energy Transfer
  作者：Giacomo Bergamini、Angela Sottilotta、Mauro Maestri、Paola Ceroni、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/asia.201000170

  日期：——

  naphthalene localized and naphthalene excimer emission similar to those observed in the case of N8, together with a much stronger dansyl emission with maximum at 525 nm. Addition of CF3SO3H to dendrimer solutions in CH3CN/CH2Cl2 1:1 (v/v) leads to protonation of the aliphatic amine units of the cyclam core at first and then of the aromatic amine of each dansyl chromophores. Cyclam can be diprotonated

  通过对cyclam单元进行适当的保护/脱保护，我们合成了两种以Cyclam为核心的树枝状大分子，并附加了两种不同类型的树突。所得的树枝状大分子在外围包含六个萘基和两个丹基单元（N6 D2），或两个蒲公英基和六个萘基单元（N2 D6）。已将它们的光物理性质与包含8个丹磺酰基单元（D8）的树状聚合物和先前研究的包含8个萘基单元（N8）的树状聚合物的光物理性质进行了比较。吸收光谱是基于发色团数目预期的那些，表明没有基态相互作用发生。N2 D6和N6 D2的发射光谱结果表明，与N8相似，萘局域化和萘受激准分子的发射相似，但丹磺酰基的发射强得多，最大发射波长为525 nm。在CH 3 CN / CH 2 Cl 2中将CF 3 SO 3 H添加到树枝状聚合物溶液中1：1（v / v）首先导致仙客来核心的脂族胺单元质子化，然后使每个丹磺酰基生色团的芳族胺质子化。Cyclam可以被双质子化，这会通过电荷扰
• 9-anilinoacridine alkylating agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080176889A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention relates to 9-anilinoacridine alkylating agents, their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶烷基化剂，它们的合成以及它们在治疗疾病的药物组合物中的应用。