[3R-(3alpha,3abeta,6alpha,7beta,8aalpha)]-八氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-甲桥薁 | 13567-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [3R-(3alpha,3abeta,6alpha,7beta,8aalpha)]-八氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-甲桥薁
• 英文名称: Cedrane
• 英文别名: (1S,2R,5S,7S,8R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecane
• CAS: 13567-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: JJTQQGNEXQKQRF-BIGJJFBESA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3R-(3alpha,3abeta,6alpha,7beta,8aalpha)]-八氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-甲桥薁 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以69%的产率得到(-)-异雪松醇
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed carbon-hydrogen bond activation. Oxyfunctionalization of nonactivated carbon-hydrogen bonds in the cedrane series with ruthenium tetraoxide generated in situ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00046a040
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [3R-(3alpha,3abeta,6alpha,7beta,8aalpha)]-八氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-甲桥薁
  参考文献：
  名称：

  Adamantane Rearrangements. The Isomerization of Dihydrocedrene to 1-Ethyl-3,5,7-trimethyladamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a532

文献信息

• A Predictably Selective Palladium-Catalyzed Aliphatic C–H Oxygenation
  作者：Dmitry P. Lubov、Mikhail V. Shashkov、Andrey A. Nefedov、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04371

  日期：2023.3.10

  oxygenation of nonactivated aliphatic C(sp3)–H groups with peroxycarboxylic acids in the presence of palladium tris(pyridylmethyl)amine complex (0.6 mol %) is reported, providing the corresponding hydroxylated derivatives in up to 94% yields. The oxidation of 3° C–H groups occurs stereospecifically, with the catalyst system demonstrating extremely high sensitivity to electronic effects (adamantane oxidation:

  据报道，在钯三（吡啶基甲基）胺络合物（0.6 mol%）的存在下，未活化的脂肪族 C(sp 3 )–H 基团与过氧羧酸直接氧化，以高达 94% 的收率提供相应的羟基化衍生物。3° C–H 基团的氧化立体有择地发生，催化剂系统对电子效应表现出极高的敏感性（金刚烷氧化：3°:2° 高达 >300）。这表明天然来源的复杂分子的 3°-区域选择性氧化功能化的潜在应用。
• On the stability and radical deoxygenation of tertairy xanthates.
  作者：Derek H.P. Barton、Shyamal I. Parekh、Chi-Lam Tse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73548-9

  日期：1993.4

  Xanthates of tertiary alcohols were isolated and properly characterized. Radical deoxygenation reactions under various conditions to the corresponding alkanes were successfully carried out. Comparative data of various initiatiors and hydrogen atom donors for xanthate deoxygenation are reported.
• Semmler; Hoffmann, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3525
  作者：Semmler、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——
• Deussen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 290
  作者：Deussen

  DOI：——

  日期：——
• Semmler; Mayer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1387
  作者：Semmler、Mayer

  DOI：——

  日期：——