alpha-L-呋喃核糖 1,3,5-三苯甲酸酯 | 171866-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-L-呋喃核糖 1,3,5-三苯甲酸酯
• 中文别名: alpha-L-呋喃核糖1,3,5-三苯甲酸酯；ALPHA-L-呋喃核糖1,3,5-三苯甲酸酯
• 英文名称: 1,3,5-Tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose
• 英文别名: 2-hydroxy-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose；1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranoside；1,3,5-tribenzoyl-α-L-ribofuranose；1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-ribofuranose；[(2S,3R,4S,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 171866-30-1
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: HUHVPBKTTFVAQF-YGWSKSRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-L-呋喃核糖 1,3,5-三苯甲酸酯 在 硫酸氢铵 、 磺酰氯 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-5-fluorocytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷作为抗乙型肝炎病毒制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  由于2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）已被证明是一种有效的体外抗HBV药物，因此研究相关核苷的构效关系十分重要。因此，已经合成了一系列的1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷，并评估了在2.2.15细胞中针对HBV的抗病毒活性。在本研究中，最初使用L-核糖作为起始原料。由于L-核糖的商业成本，我们开发了一种制备L-核糖衍生物6的有效方法。从L-木糖开始，通过重铬酸吡啶鎓氧化，可得到6的极好的总收率（70％）。 3-OH基团，然后用NaBH4进行立体选择性还原。它进一步转换为1,3，5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-呋喃呋喃糖（10），然后与各种5-取代的嘧啶碱基缩合，得到核苷。在合成的化合物中，主要化合物L-FMAU（13）表现出最有效的抗HBV活性（EC50为0.1 microM）。直至10 microM，其他尿嘧啶衍生物均未

  DOI：

  10.1021/jm960098l
• 作为产物：
  描述：

  L-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 生成 alpha-L-呋喃核糖 1,3,5-三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-FMAU from L-Arabinose

  摘要：

  A practical synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyl uracil (14, L-FMAU) was developed from L-arabinose. L-Arabinose was converted to L-ribose 5, which was used for the synthesis of bromosugar 12 via 2,3,5-O-tribenzoyl-1-O-acetyl-beta-L-ribofuranose 8, which was subjected to condensation with silylated thymine and the resulting protected L-FMAU 13 was deprotected to afford L-FMAU in 14 steps in 8 % overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779908043066

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Total synthesis of 2'-O-methyl-β-l-arabinosyluridine and reassignment the nucleoside from penicillium sp. as 2'-O-methyl-β-l-uridine
  作者：Chunyang Shen、Haixin Ding、Xueping Tao、Ruchun Yang、Jiang Bai、Ban-Peng Cao、Yi-Yuan Peng、Qiang Xiao

  DOI：10.1016/j.phytol.2020.01.018

  日期：2020.4

  In order to validate the structure of a rarely reported naturally occurring nucleoside isolated from the broth of Penicillium sp. (NO. 64), practical syntheses of 2′-O-methyl-β-l-arabinosyluridine, 2′-O-methyl-α-l-arabinosyluridine, and 2′-O-methyl-β-l-uridine were accomplished. Comparing their nuclear magnetic resonance (NMR) spectra and physical data, its structure was reassigned as 2′-O-methyl-β-l-uridine

  为了验证从青霉素sp的肉汤中分离出的鲜有报道的天然存在的核苷的结构。（第64），2'-的实用合成ø -甲基- β-升-arabinosyluridine，2'- ø -甲基- α-升-arabinosyluridine，和2'- ö甲基- β-升尿苷被完成。比较其核磁共振（NMR）光谱和物理数据，将其结构重新分配为2' - O-甲基-β - 1-尿苷，而不是先前报道的2' - O-甲基-β - 1-阿拉伯糖基尿苷。
• [EN] NOVEL 3´-DEOXY-3´-METHYLIDENE- -L-NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX 3´-DÉSOXY-3´-MÉTHYLIDÈNE- -L-NUCLÉOSIDES
  申请人：NOVADEX PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2011075052A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention includes novel 3´-deoxy-3´-methylidene-β-L-nucleosides, pharmaceutical composition comprising such compounds, as well as the methods to treat or to prevent viral infections and in particular HBV and/or HIV infections. In accordance with the present invention, there are provided compounds represented by Formula (I), wherein B is selected from A1 and A2;

  本发明包括新颖的3´-去氧-3´-甲基亚-β-L-核苷，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防病毒感染，特别是HBV和/或HIV感染的方法。根据本发明，提供了由式（I）表示的化合物，其中B从A1和A2中选择。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2'- FLUORO-5-METHYL-BETA-L-ARABINO- FURANOSYLURIDINE
  申请人：——

  公开号：US20020062018A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing 2′-fluoro-5-methyl-&bgr;-L-arabinofuranosyluridine represented by formula (1) which shows anti-viral activity, especially potent anti-viral activity against hepatitis B-virus and Epstein-Barr virus: 1

  本发明涉及一种用于制备具有抗病毒活性的2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃核糖尿苷的新型改进工艺，特别是对乙型肝炎病毒和Epstein-Barr病毒具有强效的抗病毒活性。
• Synthesis And Antiviral Activity Of 2'-Deoxy-2'-Fluoro-L-Arabinofuranosyl 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：Süreyya Ölgen、Chung K. Chu

  DOI：10.1515/znb-2001-0814

  日期：2001.8.1

  The title compounds were prepared by building up the triazole ring at the anomeric position via the glycosyl azides 5 a,b. The anomeric configurations of these nucleosides were assigned by using ¹H, ¹³C and NOESY NMR spectroscopy. The synthesized nucleosides were evaluated against HIV-1 and HBV

  这些标题化合物是通过使用糖基偶氮化物5a,b在异构位置上构建三唑环而制备的。使用1H、13C和NOESY NMR光谱法确定了这些核苷的异构构型。合成的核苷被评估其对HIV-1和HBV的抑制活性。