2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose | 339091-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose
• 英文别名: L-2-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose；2-O-trifluoromethylsulfonyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose；1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-triflyl-α-L-ribofuranose；2-deoxy-2-trifluoromethanesulfonyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose；2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-l-ribo-furanose；[(2S,3S,4S,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 339091-18-8
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃O₁₀S
• 分子量: 594.519
• InChiKey: HBSJRDYIAMPUCU-YGWSKSRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose 在 potassium nitrite 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  2' - O-甲基-β-1-阿拉伯糖基尿苷的全合成并从青霉菌属sp中重新分配核苷。作为2'- O-甲基-β-1-尿苷

  摘要：

  为了验证从青霉素sp的肉汤中分离出的鲜有报道的天然存在的核苷的结构。（第64），2'-的实用合成ø -甲基- β-升-arabinosyluridine，2'- ø -甲基- α-升-arabinosyluridine，和2'- ö甲基- β-升尿苷被完成。比较其核磁共振（NMR）光谱和物理数据，将其结构重新分配为2' - O-甲基-β - 1-尿苷，而不是先前报道的2' - O-甲基-β - 1-阿拉伯糖基尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2020.01.018
• 作为产物：
  描述：

  alpha-L-呋喃核糖 1,3,5-三苯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-L-nucleosides

  摘要：

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。

  公开号：

  US20050090660A1

文献信息

• [EN] A POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY PROBE TO MONITOR SELECTED SUGAR METABOLISM IN VIVO<br/>[FR] SONDE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS DESTINÉE À SURVEILLER LE MÉTABOLISME D'UN SUCRE SÉLECTIONNÉ IN VIVO
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013170085A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention disclosed herein discloses selected ribose isomers that are useful as PET probes (e.g. [18F]-2-fluoro-2-deoxy-arabinose). These PET probes are useful, for example, in methods designed to monitor physiological processes including ribose metabolism and/or to selectively observe certain tissue/organs in vivo. The invention disclosed herein further provides methods for making and using such probes.

  本发明披露了选定的核糖异构体，这些异构体可用作PET探针（例如[18F]-2-氟-2-脱氧-阿拉伯糖）。这些PET探针可用于监测生理过程，包括核糖代谢，或者选择性地观察体内的某些组织/器官。本发明还提供了制备和使用这些探针的方法。
• MODULAR RADIOCHEMISTRY SYNTHESIS SYSTEM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150329583A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A modular chemical production system includes multiple modules for performing a chemical reaction, particularly of radiochemical compounds, from a remote location. One embodiment comprises a reaction vessel including a moveable heat source with the position thereof relative to the reaction vessel being controllable from a remote position. Alternatively the heat source may be fixed in location and the reaction vial is moveable into and out of the heat source. The reaction vessel has one or more sealing plugs, the positioning of which in relationship to the reaction vessel is controllable from a remote position. Also the one or more reaction vessel sealing plugs can include one or more conduits there through for delivery of reactants, gases at atmospheric or an elevated pressure, inert gases, drawing a vacuum and removal of reaction end products to and from the reaction vial, the reaction vial with sealing plug in position being operable at elevated pressures. The modular chemical production system is assembled from modules which can each include operating condition sensors and controllers configured for monitoring and controlling the individual modules and the assembled system from a remote position. Other modules include, but are not limited to a Reagent Storage and Delivery Module, a Cartridge Purification Module, a Microwave Reaction Module, an External QC/Analysis/Purification Interface Module, an Aliquotting Module, an F-18 Drying Module, a Concentration Module, a Radiation Counting Module, and a Capillary Reactor Module.

  一个模块化的化学生产系统包括多个模块，用于从远程位置执行化学反应，特别是放射化学化合物的反应。一个实施例包括一个反应容器，其中包括一个可移动的热源，其相对于反应容器的位置可以从远程位置控制。另一种情况是热源可能固定在某个位置，而反应瓶可以移动进入和移出热源。反应容器有一个或多个密封塞，其相对于反应容器的位置可以从远程位置控制。此外，一个或多个反应容器密封塞可以包括一个或多个通道，用于提供反应物、大气或高压气体、惰性气体、抽真空以及将反应产物从反应瓶中移出和移入，带有密封塞的反应瓶在高压下可操作。该模块化化学生产系统由模块组装而成，每个模块可以包括用于监测和控制各个模块和组装系统的操作条件传感器和控制器，可以从远程位置进行监控和控制。其他模块包括但不限于试剂储存和输送模块、柱层净化模块、微波反应模块、外部质控/分析/净化接口模块、等份取样模块、F-18 干燥模块、浓缩模块、辐射计数模块和毛细管反应器模块。
• AN AUTOMATED, MULTI-POT HIGH-PRESSURE RADIO-SYNTHESIZER FOR PRODUCTION OF PET TRACERS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160280734A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  An automated radiosynthesizer device includes a plurality of reactor assemblies, each reactor assembly being operatively connected to a horizontal actuator for moving the reactor assembly in the horizontal direction and a vertical actuator for moving the reactor assembly in the vertical direction. A plurality of disposable cassettes are disposed above each of the plurality of reactor assemblies, each cassette comprising a lower surface comprising a plurality of sealed and un-sealed gaskets, wherein the un-sealed gaskets are connected to internal fluid paths within the cassette. The device includes a three-axis reagent and gas handling robot disposed above the plurality of cassettes and terminates in a vial gripper and a gas manifold having an inert gas port and a vacuum port. The device includes a control system configured to control the horizontal actuator and vertical actuator of each reactor assembly and the three-axis reagent and gas handling robot.

  一台自动化的放射性同位素合成器设备包括多个反应器组件，每个反应器组件均与水平驱动器和垂直驱动器相连，以在水平和垂直方向上移动反应器组件。多个一次性盒子放置在每个反应器组件上方，每个盒子包括一个下表面，其中包括多个密封和未密封垫圈，未密封垫圈连接到盒子内部的流体通道。该设备包括一个三轴试剂和气体处理机器人，放置在多个盒子上方，终止于一个瓶夹和一个气体集合管，具有惰性气体端口和真空端口。该设备包括一个控制系统，配置为控制每个反应器组件的水平驱动器和垂直驱动器以及三轴试剂和气体处理机器人。
• Comparison of D-[18
  作者：Byung-Seok Moon、Nam-Hyun Jo、Kyo-Chul Lee、Mohammed I. El-Gamal、Gwang-Il An、Su-Hee Hong、Tae-Hyun Choi、Won-Kyoung Choi、Jin-Hun Park、Jung-Hyuck Cho、Gi-Jeong Cheon、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3309

  日期：2010.11.20

  D-[$^18}F$]FMAU and L-[$^18}F$]FMAU are F-18 labeled nucleoside analogue which have been efficiently synthesized in order to be a PET imaging probe. D-[$^18}F$]FMAU and L-[$^18}F$]FMAU were compared as PET imaging agents using HSV1-TK gene expressing tumor-bearing mice. Their cellular uptake profiles were also compared using MCA and MCA-TK cell lines. D-[$^18}F$]FMAU demonstrated higher cellular uptake and higher accumulation in MCA-TK tumor regions than L-[$^18}F$]FMAU. On the other hand, L-[$^18}F$]FMAU showed higher MCA-TK/MCA ratio of %ID/g than that of D-[$^18}F$]FMAU. L-[$^18}F$]FMAU can be utilized as a good candidate for HSV1-TK PET imaging. It can be used for antiviral drug evaluation.

  D-[$^18}F$]FMAU和L-[$^18}F$]FMAU是F-18标记的核苷类似物，它们被有效地合成为PET成像探针。D-[$^18}F$]FMAU和L-[$^18}F$]FMAU被用作PET成像剂，用于携带HSV1-TK基因的肿瘤小鼠。它们的细胞摄取曲线也通过MCA和MCA-TK细胞系进行了比较。D-[$^18}F$]FMAU在MCA-TK肿瘤区域表现出比L-[$^18}F$]FMAU更高的细胞摄取和更高的积累。另一方面，L-[$^18}F$]FMAU的MCA-TK/MCA比值（%ID/g）比D-[$^18}F$]FMAU更高。L-[$^18}F$]FMAU可以作为HSV1-TK PET成像的候选药物。它可用于抗病毒药物评估。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。