4'-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxyisoflavone 7-O-α-D-arabinofuranoside | 1051923-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxyisoflavone 7-O-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[7-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-8-hydroxy-4-oxochromen-3-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 1051923-39-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₁₀
• 分子量: 501.49
• InChiKey: VZCGTORSNFEZAL-YZBYQZESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-7,8-dihydrohy-4-oxo-4H-chromene 7-O-α-D-arabinofuranoside 、 4-(N-Boc-氨基)苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以39%的产率得到4'-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxyisoflavone 7-O-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖苷：作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800239