beta-D-四乙酰葡萄糖乙基黄原酸酯 | 13639-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: beta-D-四乙酰葡萄糖乙基黄原酸酯
• 中文别名: Β-D-四乙酰葡萄糖乙基黄原酸酯；四乙酰葡萄糖
• 英文名称: 3,5-bis(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-6-[(ethoxycarbothioyl)sulfanyl] tetrahydro-2H-pyran-4-yl-acetate
• 英文别名: dithiocarbonic acid O-ethyl ester-S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl ester)；Dithiokohlensaeure-O-aethylester-S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylester)；1-S-Aethoxythiocarbonyl-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-aethylxanthat；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopy..ranosyl-ethoylxanthat；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-aethylxanthat；1-Thio-beta-D-glucopyranose 2,3,4,6-tetraacetate 1-(o-ethylcarbonodithioate)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxycarbothioylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13639-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 452.504
• InChiKey: GYORARISFGRNMU-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-890C
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-D-四乙酰葡萄糖乙基黄原酸酯 在 次磷酸 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-deoxy-D-glucose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  在无锡​​条件下自由基介导的二硫代氨基甲酸酯基团的还原†

  摘要：

  使用H 3 PO 2 -Et 3 N-ACCN在回流中方便地实现二硫代氨基甲酸酯的还原脱硫二恶烷。通过4- exo trig氨基甲酰基自由基环化反应-二硫代氨基甲酸酯基团转移反应制得的熔融和螺环β-内酰胺可在不断裂的四元环断裂的情况下被还原。二乙基四乙酰基-D-吡喃葡萄糖基二硫代氨基甲酸酯取决于反应条件和还原剂的选择，在有或没有酰氧基迁移的情况下选择性地还原Aβ。对于涉及亲核基团中间体的系统，可以观察到从D 3 PO 2 -Et 3 N引入氘，但对于通过酰氧基在葡萄糖衍生物上迁移获得的亲电子基团，则观察不到这种情况。

  DOI：

  10.1039/c2ob25434d
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到beta-D-四乙酰葡萄糖乙基黄原酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种形成碳-氮键的新方法：烷基与磺酰叠氮化物的叠氮化

  摘要：

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/ja004129k

文献信息

• An Unusual Route to Deoxysugars by Hydrogen Atom Transfer from Cyclohexane. Possible Manifestation of Polar Effects in a Radical Process
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja9619622

  日期：1996.1.1
• Schneider; Gille; Eisfeld, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1250
  作者：Schneider、Gille、Eisfeld

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of CH₂-Linked α(1,6)-Disaccharide Analogues by α-Selective Radical Coupling <i>C</i>-Glycosylation
  作者：Noriaki Kiya、Yu Hidaka、Kazuteru Usui、Go Hirai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00133

  日期：2019.3.15

  C-Linked carbohydrate structure, in which the cleavable O-glycosidic linkage is replaced by a carbon unit, is a useful tool for functional analyses of glycoconjugates. We describe a synthetic method for alpha-CH2-linked disaccharide structures, such as Glc(1,6)-Glc, by stereoselective radical-coupling C-glycosylation between a conformationally constrained and stable C1-sp(3) hybridized xanthate donor and a carefully designed acceptor.
• A New Synthesis of Polygalitol Tetraacetate (Tetraacetyl-1,5-anhydro-D-sorbitol)
  作者：Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01195a504

  日期：1947.3
• DRUG-FREE COMPOSITIONS AND METHODS FOR DIMINISHING PERIPHERAL INFLAMMATION AND PAIN
  申请人：Cevc Gregor

  公开号：US20140017301A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides drug-free adaptable aggregate compositions, typically having a form of bilayer vesicles suspended in a polar, optionally thickened, fluid comprising different pharmaceutically acceptable excipients for use in or on a mammal for any medical indication, specifically for non-invasive treatment of local inflammation and the associated pain, in particular for use on the skin and underlying tissues, including muscles and/or superficial joints. Accompanying guidelines for selecting components to thereby optimizing the formulations are also provided.