beta-D-呋喃核糖酸甲酯三乙酸酯 | 68673-84-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: beta-D-呋喃核糖酸甲酯三乙酸酯
• 英文名称: methyl 1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuronate
• 英文别名: beta-D-Ribofuranuronic acid methyl ester triacetate；methyl (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 68673-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₉
• 分子量: 304.254
• InChiKey: WKPDVIUFXMUXNU-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-D-呋喃核糖酸甲酯三乙酸酯 在 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024056101A9

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 磷脂酶B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 beta-D-呋喃核糖酸甲酯三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2024056101A9

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Linear and convergent approaches to 2-substituted adenosine-5′-N-alkylcarboxamides
  作者：Richard C. Foitzik、Shane M. Devine、Nicholas E. Hausler、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.057

  日期：2009.10

  Herein we report both linear and convergent pathways for the preparation of 2-alkynyl substituted adenosine-5'-N-ethylcarboxamides via the versatile synthetic intermediate, 2-iodoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide (13). The linear approach afforded 13 in an overall yield of 30% from guanosine over eight synthetic steps. The convergent approach was shorter, but proceeded in lower yield (five steps, 20% yield). Both approaches compare favourably with previously reported syntheses of 13, which has been prepared in 15% yield from guanosine over nine steps. 2-Iodoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide (13) was subsequently converted to HENECA (2) and PHPNECA (3) to exemplify the utility of this approach for the preparation of potent A(2A) adenosine receptor agonists. The linear approach was also amenable to the synthesis of 2-fluoropurine ribosides, which were subsequently elaborated into 2-alkylaminoadenosine-5'-N-ethylcarboxamides. Furthermore, both of these synthetic approaches are readily amenable to the synthesis of adenosine analogues with varied 2-, 6- and 5'-substitution patterns. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient convergent synthesis of adenosine-5′-N-alkyluronamides
  作者：Shane M. Devine、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.100

  日期：2008.2

  Herein we report an efficient synthesis of adenosine-5'-N-alkyluronamides in which an enzyme-mediated deacetylation reaction is a key to the selective modification of the 5'-N-position, prior to coupling the ribose and purine components via a microwave-assisted Vorbruggen coupling. This approach provides access to highly functionalised adenosines with 2- and N-6-substitutents, which can be incorporated before or after the ribose-coupling step. In all cases the microwave-assisted Vorbruggen coupling conditions afforded anomerically pure purine ribosides in good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONISTS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTE RÉCEPTEUR A3 DE L'ADÉNOSINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] A3腺苷受体激动剂及其制备方法和用途
  申请人：ZHEJIANG VIMGREEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2022143740A8

  公开（公告）日：2023-07-13