beta-甲基-2-硝基-苯乙醇 | 64987-77-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: beta-甲基-2-硝基-苯乙醇
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)propanol
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 64987-77-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09038679
• 分子量: 181.191
• InChiKey: CIVPZPJJPWVVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硝基乙苯	2-nitro(ethylbenzene)	612-22-6	C8H9NO2	151.165
  ——	2-(2-Nitrophenyl)-2-propanol	100476-16-2	C9H11NO3	181.191
  2-乙基-3-硝基苯胺	2-ethyl-3-nitrobenzeneamine	90007-09-3	C8H10N2O2	166.18
  2-乙基-1,3-二硝基-苯	2-ethyl-1,3-dinitrobenzene	13985-56-3	C8H8N2O4	196.163
  1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯	1-nitro-2-(prop-1-en-2-yl)benzene	60249-97-0	C9H9NO2	163.176
  4-乙基-3,5-二硝基苯胺	4-ethyl-3,5-dinitrobenzeneamine	702642-25-9	C8H9N3O4	211.177
  邻硝基苯乙酮	2-Acetylnitrobenzene	577-59-3	C8H7NO3	165.148
  2-乙基-1,3,5-三硝基苯	2-ethyl-1,3,5-trinitrobenzene	13985-60-9	C8H7N3O6	241.16
  1-溴-2-乙基-3-硝基苯	1-bromo-2-ethyl-3-nitrobenzene	702642-17-9	C8H8BrNO2	230.061

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2-硝基苯基)丙基乙酸酯	2-(2-nitrophenyl)propyl acetate	364736-16-3	C11H13NO4	223.229
  2-(2-硝基苯基)-2-甲基乙基氯甲酸酯	2-(2-nitrophenyl)propyl chloroformate	179691-31-7	C10H10ClNO4	243.647
  ——	2-(2-nitrophenyl)propyl chloride	199122-93-5	C9H10ClNO2	199.637
  ——	2-(o-nitrophenyl)propionaldehyde	78266-67-8	C9H9NO3	179.175
  ——	2-(2-nitrophenyl)propyl adamantanoate	1224454-80-1	C20H25NO4	343.423
  ——	{N-[2-(2-nitrophenyl)propan-1-oxycarbonyl]-3-aminopropyl}triethoxysilane	1115023-63-6	C19H32N2O7Si	428.558
  ——	3-(2-aminophenyl)-1-propanol	65826-93-9	C9H13NO	151.208
  1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯	1-nitro-2-(prop-1-en-2-yl)benzene	60249-97-0	C9H9NO2	163.176
  ——	2-(2-nitrophenyl)propylsulfonyl chloride	199122-97-9	C9H10ClNO4S	263.702

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-甲基-2-硝基-苯乙醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 铑 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed dehydrogenative N-heterocyclization. Indoles from 2-aminophenethyl alcohols and 2-nitrophenethyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a036
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 beta-甲基-2-硝基-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated resolution of substituted 2-aryl-propanols: application to the enantioselective synthesis of phenolic sesquiterpenes

  摘要：

  A comprehensive study of the lipase-mediated resolution of substituted 2-aryl-propanols is reported. The latter alcohols were submitted to the irreversible acetylation catalyzed either by PPL, CRL, or lipase PS. The enantioselectivity of these transformations was dependent on the type of lipase used. The type of substituents and particularly their position on the aromatic ring strongly affected the selectivity of the reaction. The experiments described prove that PPL is the more versatile lipase catalyzing the acetylation with an enantiomeric ratio (E) value that ranges from 1 up to 144, depending on the substrate used. Conversely, the same transformations were catalyzed by CRL and lipase PS with an enantiomeric ratio value, which is always less than 5. The remarkable behavior of PPL was exploited in the large scale resolution of some substituted 2-aryl-propanols whose enantiomeric forms are relevant building blocks in the enantioselective synthesis of phenolic sesquiterpenes. By these means, the synthesis of (S)-turmeronol B and the formal syntheses of (R)-curcumene, (R)-curcuphenol, (R)-xanthorrhizol, and (R)-curcuhydroquinone were accomplished. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.012

文献信息

• Photogenerated reagents
  申请人：Gao Xiaolian

  公开号：US06965040B1

  公开（公告）日：2005-11-15

  This invention describes reagent precursors and methods for chemical and biochemical reactions. These reagent precursors that can be activated in solution upon irradiation to generate reagents required for the subsequent chemical reactions. Specifically, photogenerated reagents (PGR) are useful for controlling parallel combinatorial synthesis and various chemical and biochemical reactions.

  这项发明描述了试剂前体和化学以及生物化学反应的方法。这些试剂前体可以在溶液中被激发后激活，产生后续化学反应所需的试剂。具体来说，光生试剂（PGR）对于控制并行组合合成和各种化学以及生物化学反应非常有用。
• Synthesis of a photo-caged aminooxy alkane thiol
  作者：Rock J. Mancini、Ronald C. Li、Zachary P. Tolstyka、Heather D. Maynard

  DOI：10.1039/b904195h

  日期：——

  A photo-caged aminooxy alkane thiol synthesized in 7 steps and 15% overall yield was used to form a self-assembled monolayer (SAM). Photo-deprotection on the surface was confirmed by FT-IR spectroscopy and contact angle goniometry. Conjugation of a small molecule ketone, ethyl levulinate, further confirmed the presence of aminooxy groups on the surface.

  分 7 步合成的光笼型氨基氧基烷硫醇，总产率为 15%，用于形成自组装单层 (SAM)。FT-IR 光谱和接触角测角法证实了表面上的光脱保护。小分子酮的共轭，乙酰丙酸乙酯，进一步证实了表面存在氨氧基。
• 一种碳酸酯类光敏试剂及其制备方法、5`-光敏保护核苷的制备方法
  申请人：石平

  公开号：CN105968016A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一种碳酸酯类光敏试剂及其制备方法、5'‑光敏保护核苷的制备方法。碳酸酯类光敏试剂，其结构式为：其中X为-OX’、咪唑基、取代咪唑基；5'-光敏保护核苷的制备方法步骤包括将2’-脱氧核苷与2-邻硝基苯-1-丙基碳酸酯类光敏试剂和三乙胺得5'-光敏保护核苷粗产物、粗产物提纯得到5'-光敏保护核苷。本发明5'-光敏保护核苷制备方法选择性平均提高了3.4倍，减化了提纯过程，提高了产率，大大降低了生产成本，同时避免了使用剧毒的双光气。
• Nucleoside derivatives with photolabile protective groups
  申请人：Pfleiderer; Wolfgang

  公开号：US05763599A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The invention relates to nucleoside derivatives having photolabile protective groups of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 .dbd.H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, halogen or alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 C atoms R.sup.2 .dbd.H, OCH.sub.3 R.sup.3 .dbd.H, F, Cl, Br, NO.sub.2 R.sup.4 .dbd.H, halogen, OCH.sub.3, or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms R.sup.5 .dbd.H or a usual functional group for preparing oligonucleotides R.sup.6 .dbd.H, OH, halogen or XR.sup.8, where X.dbd.O or S and R.sup.8 represents a protective group usual in nucleotide chemistry, B=adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4-imidazolcarboxamid-1-yl, or 5-amino-4-imidazolcarboxamid-3-yl, where in the case of B=adenine, cytosine or guanine, the primary amino function optionally exhibits a permanent protective group. These derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.

  该发明涉及具有通式（I）的光敏保护基的核苷衍生物##STR1##其中R.sup.1 =H、NO.sub.2、CN、OCH.sub.3、卤素或具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基烷基R.sup.2 =H、OCH.sub.3 R.sup.3 =H、F、Cl、Br、NO.sub.2 R.sup.4 =H、卤素、OCH.sub.3或具有1至4个碳原子的烷基基团R.sup.5 =H或用于制备寡核苷酸的常见功能基R.sup.6 =H、OH、卤素或XR.sup.8，其中X=O或S，R.sup.8代表核苷酸化学中常见的保护基，B=腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次黄嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑甲酰胺-1-基或5-氨基-4-咪唑甲酰胺-3-基，其中在B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤的情况下，初级氨基功能可选择具有永久保护基。这些衍生物可用于在DNA芯片上进行光控合成寡核苷酸。
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率